Glucose

Glucose C₆H₁₂O₆ ist ein Monosaccharid und wird auch Traubenzucker oder Dextrose genannt.

Glucose
vernetzte Artikel
Fructose		Monosaccharide

Vorkommen

Die Glucose wird in der Natur durch Fotosynthese gebildet. Sie kommt als Disaccharid in Saccharose, Maltose und Lactose, sowie als Polysaccharid in Stärke, Glykogen, Cellulose, Obst und Honig vor. Außerdem ist sie im menschlichen Organismus zu finden.

Eigenschaften

Glucose bildet farblose Kristalle. Sie ist wasserlöslich und süß schmeckend. In fester Form liegt sie in der α-Form vor. Im Wasser liegt die Glucose in der α- und β-Form vor. Es kommt zur Mutarotation, bis ein Gleichgewicht zwischen der α- und der β-Glucose entstanden ist. Außerdem ist Glucose optisch aktiv, vergärbar und wirkt reduzierend.

Aldosen

Die Aldosen erhalten ihren Namen durch die Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur Aldehydgruppe. Sie werden dann Glycerinaldehyd genannt und durch drei weitere Oxidationen entstehen neben der Glucose unter anderem auch Galaktose und Mannose.

Halbacetalbildung

Die Aldohexosen sind das Produkt einer Reaktion zwischen einer Aldehydgruppe und einer OH-Gruppe zu einem Halbacetal. Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert an das O-Atom der Aldehydgruppe und durch das O-Atom der Hydroxylgruppe entsteht eine Sauerstoffbrücke zwischen dem ersten und fünften C-Atom. Dieser Vorgang wir auch Ringschluss von der Ketten- zur Ringform genannt, da nun ein sechs gliedriger Ring (Pyranose) über die Sauerstoffbrücke entstanden ist.

α- und β-Form

Durch den Vorgang der Halbacetalbildung ist ein neues asymmetrisches C-Atom entstanden. Aus diesem Grund kann Glucose in zwei verschiedenen D-Glucoseformen vorliegen. Dies ist die α- bzw die β-Form. In der α-Form liegt die Hydroxylgruppe am C-1-Atom unterhalb der Ringebene und in der β-Form oberhalb.

asymmetrisches C-Atom

Zuordnung zur D- und L-Reihe

Ein asymmetrisches C-Atom kann in zwei verschiedenen stereo isomeren Formen vorliegen, die sich zu einander verhalten, wie linke und rechte Hand oder wie Bild und Spiegelbild. Die zwei spiegelbildlichen Verbindungen bezeichnet man als D- bzw. L-Form. Für die Zuordnung ist die Stellung der Hydroxylgruppe am asymmetrischen C-Atom entscheidend, welches am weitesten von der Aldehydgruppe entfernt ist. Steht die Hydroxylgruppe rechts gehört das Molekül zur D-Reihe und steht die Hydroxylgruppe links gehört das Molekül zur L-Reihe.

Mutarotation

Glucose, die in wässriger Lösung gelöst wurde, liegt in α- und β-Form vor. Die α- und β-Glucose verändert den Drehwinkel des Lichtes unterschiedlich stark. Wenn man Glucose in einer wässrigen Lösung hat, liegt in dieser zu 37% die α-Form und zu 63% die β-Form vor. Die α-Form würde alleine das Licht um 112° drehen, die β-Form um 19°. In der wässrigen Lösung verändert sich der Drehwinkel so lange, bis er bei 53° zum Gleichgewicht kommt. Diese Veränderung bis zum Gleichgewicht nennt man Mutarotation.

(63%*19°+37%*112°):100 = 53,41°

Es kann jedoch auch reine α- bzw. β-Glucose entstehen. Dies ist abhängig vom Lösungsmittel.

Experimente

• Kohlenhydrate: Nachweis von Glucose, in: Chemie heute SII, Seite 444, Versuch 3
• Glucose-Schnelltest mit Merckoquant-Teststäbchen
  Abstufung	Testanzahl	Hersteller-Info, Bezugsquelle	Methode
  10-25-50-100-250-500 mg/L	50	Merck, Häberle	Enzymatische Reaktion

Bestimmung des Glucosegehaltes im Apfelsaft

• Bestimmung des Glucosegehaltes im Apfelsaft

Bestimmung des Glucosegehaltes einer Glucoselösung

• Bestimmung des Glucosegehaltes einer Glucoselösung

Optische Aktivität

• Optische Aktivität, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 365, Versuch 1: Messung der spezifischen Drehung, Mutarotation und Inversion von D-Glucose und anderen Zuckerarten
• Kohlenhydrate: Optische Aktivität, in: Chemie heute SII, Seite 433, Versuch 1

Halbacetalstruktur der Glucose

• Halbacetalstruktur der Glucose, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 369, Versuch 1
• Praktikum Kohlenhydrate, in: Elemente Chemie 2, Seite 371, Versuch 4: Halbacetalstruktur der Glucose
• Kohlenhydrate: Halbacetalstruktur der Glucose, in: Chemie heute SII, Seite 444, Versuch 4

Unterscheidung von Glucose und Fructose

• Unterscheidung von Fructose und Glucose mit Hilfe der Seliwanow-Reagenz
• Praktikum Kohlenhydrate, in: Elemente Chemie 2, Seite 371, Versuch 5: Ketol-Endiol-Tautomerie
• Glucose, in: Chemie? - Aber sicher!, Seite 19-2

Prüfung auf reduzierende Zucker

• Prüfung auf reduzierende Zucker, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 369, Versuch 3
• Praktikum Kohlenhydrate, in: Elemente Chemie 2, Seite 370, Versuch 2: Fehling'sche Probe
• Praktikum Kohlenhydrate, in: Elemente Chemie 2, Seite 370, Versuch 3: Silberspiegelprobe (Tollensprobe)

Löslichkeit

• Löslichkeit von Glucose, in: Elemente Chemie 2, Seite 361, Versuch 1
• Praktikum Kohlenhydrate, in: Elemente Chemie 2, Seite 370, Versuch 1: Löslichkeit von Glucose

Alkoholische Gärung

• Alkoholische Gärung, in: Elemente Chemie 2, Seite 94, Versuch 1-4

Quellen

• Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381
• Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27

Autor

Janina

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen zum Thema Glucose:
Chemie FOS-T     auf Seite -	Chemie heute     auf Seite 360	Elemente Chemie     auf Seite 360

Weblinks

• Glucose als Google-Suchbegriff
• Glucose in der Wikipedia
• Glucose hier in bs-wiki.de mit Google
• Glucose als Youtube-Video
• Experiment "Ampel-Reaktion": Versuchsanleitung der Fa. Conatex zum Thema Glucose als PDF-Datei zum Download
• Bestimmung als Dextrose-Äquivalent
• Sicherheitsdatenblatt und Produktseite von Glucose unseres Lieferanten Carl Roth (D(+)-Glucose Monohydrat)