Monosaccharide

Monosaccharide
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Glucose		Fructose

Gemeinsame Eigenschaften

Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen Saccharide gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen Glucose (Traubenzucker), Fructose (Fruchtzucker) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im Honig vor. Sie entstehen aus mehrwertigen Alkoholen durch die Oxidation einer alkoholischen Hydroxylgruppe. Dadurch entstehen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen.

Unterschiedliche Eigenschaften

Neben den oben genannten gemeinsamen Eigenschaftenhaben die einzelnen Monosaccharide, wie z.B. Glucose und Fructose auch unterschiedliche.

Aldosen & Ketosen

Die Aldehyd- und Ketogruppe entstehen durch die Oxidation der primären bzw. sekundären Hydroxylgruppen. Vergleiche die Lage der Carbonylgruppe:

Bei der Glucose sitzt der doppelt gebundene Sauerstoff am 1. C-Atom, so kann die Glucose formal als Aldehyd betrachtet werden, als Zucker spricht man hier von einer Aldose.

Bei der Fructose sitzt der doppelt gebundene Sauerstoff am 2. C-Atom, daher ist die Glucose formal ein Keton, als Zucker spricht man hier von einer Ketose.

Halbacetalbildung

Die Halbacetalbildung, geschieht durch die Reaktion zwischen Aldehyd- bzw. Ketogruppe und einer Hydroxylgruppe. Dabei kommt es zum Ringschluss und es entsteht eine Sauerstoffbrücke.

α- und β-Form

α- und β-Form bei Glucose α- und β-Form bei Fructose

asymmetrisches C-Atom

Alle Monosaccharide außer Dihydroxyaceton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, die vier Valenzen eines Kohlenstoffatomes sind mit vier verschiedenen Atomen oder funktionelle Gruppen verbunden.

bei Aldosen	bei Ketosen

Zuordnung zur D- und L-Reihe

D- & L-Reihe bei MS mit einer Aldehydgruppe D- & L-Reihe bei MS mit einer Ketogruppe

Optische Aktivität

Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit, die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Der Drehsinn ist ausschlaggebend bei der Umsetzung der Kohlenhydrate im menschlichen Organismus durch Enzyme, da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind.

Die optische Aktivität wird mit einem Polarimeter gemessen.

Optische Aktivität, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 365, Versuch 1: spezifische Drehung, Mutarotation, Inversion

Mutarotation

Struktur

Durch die Strukturformel kann ein Molekül in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt.

Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen:

3 C-Atome = Triosen
4 C-Atome = Tetrosen
5 C-Atome = Pentosen
6 C-Atome = Hexosen
7 C-Atome = Heptosen

Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome.