Fructose
Fructose ist ein Monosaccharid und ist auch als Fruchtzucker bekannt.
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| Glucose | Monosaccharide | |
Inhaltsverzeichnis
Vorkommen
Fruchtzucker kommt als Monosaccharid in Obst vor, als ein Teil des Disaccharides Saccharose in Honig, Invertzucker, Rüben- und Rohrzucker.
Eigenschaften
Fructose bildest wasserlösliche, farblose Kristalle mit der größten Süßkraft. Sie ist optisch aktiv und vergärbar.
Ketosen
Die Ketosen erhalten ihren Namen durch die Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur Ketogruppe. Sie werden dann Dihydroxyaceton genannt und durch drei weitere Oxidationen entsteht die Fructose.
Halbacetalbildung
Die Ketohexosen sind das Produkt einer Reaktion zwischen einer Ketogruppe und einer OH-Gruppe zu einem Halbacetal. Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert an das O-Atom der Ketogruppe und durch das O-Atom der Hydroxylgruppe entsteht eine Sauerstoffbrücke zwischen dem zweiten und fünften C-Atom. Dieser Vorgang wir auch Ringschluss von der Ketten- zur Ringform genannt, da nun ein fünf gliedriger Ring (Furanose) über die Sauerstoffbrücke entstanden ist.
α- und β-Form
Durch den Vorgang der Halbacetalbildung ist ein neues asymmetrisches C-Atom entstanden. Aus diesem Grund kann Fructose in zwei verschiedenen D-Fructoseformen vorliegen. Dies ist die α- bzw die β-Form. In der α-Form liegt die Hydroxylgruppe am C-2-Atom unterhalb der Ringebene und in der β-Form oberhalb.
asymmetrisches C-Atom
Steht die Hydroxylgruppe rechts, gehört das Molekül zur D-Reihe und steht die Hydroxylgruppe links, gehört das Molekül zur L-Reihe.
Zuordnung zur D- und L-Reihe
Ein asymmetrisches C-Atom kann in zwei verschiedenen stereoisomeren (= enantiomeren) Formen vorliegen, die sich zu einander verhalten, wie linke und rechte Hand oder wie Bild und Spiegelbild. Die zwei spiegelbildlichen Verbindungen bezeichnet man als D- bzw. L-Form (auch D-(-) bzw. L-(+)). Für die Zuordnung ist die Stellung der Hydroxylgruppe am asymmetrischen C-Atom entscheidend, welches am weitesten von der Ketogruppe entfernt ist. Steht die Hydroxylgruppe rechts gehört das Molekül zur D-Reihe und steht die Hydroxylgruppe links gehört das Molekül zur L-Reihe. "Gewöhnliche" Fructose ist D-Fructose. L-Fructose besitzt physiologisch keine und auch sonst nur geringe Bedeutung.
Mutarotation
Fructose, die in wässriger Lösung gelöst wurde, liegt in α- und β-Form vor. Die α- und β-Fructose verändert den Drehwinkel des Lichtes unterschiedlich stark. Wenn man Fructose in einer wässrigen Lösung hat, liegt in dieser zu 12% die α-Form und zu 88% die β-Form vor. In der wässrigen Lösung verändert sich der Drehwinkel so lange, bis er bei -93° zum Gleichgewicht kommt. Diese Veränderung bis zum Gleichgewicht nennt man Mutarotation.
Quellen
- Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381
- Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27
Autor
Experimente
- Fructose, in: Chemie? - Aber sicher!, Seite 19-3
- Optische Aktivität, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 365, Versuch 1: Messung der spezifischen Drehung, Mutarotation und Inversion von D-Fructose und anderen Zuckerarten
- Unterscheidung von Fructose und Glucose mit Hilfe der Seliwanow-Reagenz
- Alkoholische Gärung, in: Elemente Chemie 2, Seite 94, Versuch 1-4
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