Ester

Ester
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Kondensationsreaktion		Stoffgruppe

Was sind Ester?

Als Ester bezeichnet man die Stoffgruppe mit der funktionellen COOR-Gruppe (Carbonsäureestergruppe, Alkoxycarbonylgruppe, R = Kohlenwasserstoffrest).

Beispiel: Essigsäureethylester

Veresterung

Ester entstehen bei der Reaktion von Alkoholen mit Carbonsäuren oder anorganischen Säuren bei gleichzeitiger Abspaltung von Wasser (Kondensationsreaktion, hier: Dehydratisierung).

Esterspaltung

Die Umkehrung (= Rückreaktion) der Veresterung ist die Esterspaltung (= Esterhydrolyse). Da beide Reaktionen gleichzeitig ablaufen, spricht man von einer Gleichgewichtsreaktion.

Eigenschaften

• schlecht wasserlöslich bis hydrophop: Carbonsäureester sind im Bereich der beiden Sauerstoffatome schwach polarisiert. Je länger die unpolaren Kohlenwasserstoffketten werden, desto geringer ist die Wasserlöslichkeit des Estermoleküls. Zum Vergleich: In 1 l Wasser lösen sich 250 g Essigsäuremethylester aber nur noch 80 g Essigsäureethylester. Alle längerkettigen Ester sind also hydrophob.
• Schmelz- u. Siedepunkte liegen im Vergleich zu Alkoholen bzw. Carbonsäuren gleicher Kettenlänge durch nur geringe Ausbildung von Wasserstoffbrücken-Bindungen wesentlich niedriger.

Beispiele

• Die Ester der niederen Fettsäuren (1-7 Kohlenstoffatome) nutzt man auch in der Parfüm- und Duftherstellung. Z. B. zeichnen sich die Ester der übelriechenden Buttersäure durch fruchtartigen Geruch aus.
• Fette
• Sekundenkleber

Übungsaufgaben

1. Elemente Chemie 2, Seite 118, Aufgabe A1: Ester
2. Elemente Chemie 2, Seite 121, Aufgabe A1: Ester
3. Elemente Chemie 2, Seite 124, Aufgabe A8: Essigsäure und 2-Methylpropan-1-ol
4. Elemente Chemie 2, Seite 124, Aufgabe A11: Esterspaltung
5. Vervollständige: Fruchtester lassen sich synthetisch durch die Reaktion einer Carbonsäure mit einem ________________ herstellen. Da die ________________________ der Veresterung sehr klein ist, wird diese im Allgemeinen durch Zugabe eines _______________________ erhöht, z. B. _______________________ . Die funktionelle Gruppe der Ester ist die ________________-Gruppe.
6. a) Zeichne die Strukturformel für eine Komponente des Birnenaromas, den Ethansäurepentylester. b) Formuliere die Reaktionsgleichung (mit Strukturformeln und Stoffbezeichnungen) zur Herstellung dieses Fruchtesters.
7. Baue mit dem Molekülbaukasten in Partnerarbeit folgende Ester aus den entsprechenden Säuren und Alkanolen und formuliere die dazugehörigen Reaktionsgleichungen:

- Methansäureethylester

- Butansäurepropylester

- Pentansäuremethylester

Experimente

• Aromastoffe, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 274, Versuch 1
• Essigsäureethylester
• Estergleichgewicht, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 96, Versuch 3
• Estergleichgewicht: Essigsäureethylester-Gleichgewicht, in: Chemie heute SII, Seite 330, Versuch 1
• Untersuchung von Gleichgewichten: Gleichgewichtseinstellung bei der Veresterung, in: Chemie heute SII, Seite 108, Versuch 2
• Veresterung und Esterspaltung, in: Elemente Chemie 2, Seite 118, Versuch 1-5
• Veresterung und Esterspaltung, in: Elemente Chemie 2, Seite 144, Versuch 1
• Veresterung und Esterspaltung, in: Elemente Chemie 2, Seite 146, Versuch 1
• Borsäureester, in: Chemische Kabinettstücke, S. 277.
• Ester als natürliche Duftstoffe, in: Chemische Kabinettstücke, S. 282.

Weblinks

• Ester als Google-Suchbegriff
• Ester in der Wikipedia
• Ester hier in bs-wiki.de mit Google
• Ester als Youtube-Video

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen zum Thema Ester:
Chemie FOS-T     auf Seite -	Chemie heute     auf Seite 270	Elemente Chemie     auf Seite 118

• Versuchsanleitungen der Fa. Conatex zum Thema Ester als PDF-Datei zum Download „Chemie riecht gut.“
• Thomas Seilnacht: Die Herstellung von Aromastoffen
• zwei Varianten zur Herstellung von Essigsäurepentylester (Birnengeruch) aus 1-Pentanol und Essigsäure mittels:
  - Schwefelsäure (Urs Wuthier, ETH Zürich)
  - wasserfreies Zinkchlorid (Christian Lego, Uni Marburg)
• Dr. Horst Klemeyer: Die Ester aus primären n-Alkanolen mit n-Carbonsäuren im Überblick, in: Beispiele und Übungen zur Erstellung von Gefährdungsbeurteilungen, S. 24ff