Carbonsäuren: Unterschied zwischen den Versionen

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== Was sind Carbonsäuren? ==
 
== Was sind Carbonsäuren? ==
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Carbonsäuren sind organische Säuren bestehend aus einer Kohlenwasserstoffkette mit der funktionellen Gruppe COOH (Carboxylgruppe). Sie kommen sowohl als freie Säure als auch in veresterter Form in der Natur vor (z.B. Schweiß, Tiersekrete, Pflanzensäfte)   
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[[Bild:COOH.gif|right|Carboxylgruppe]]
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Carbonsäuren sind organische Säuren bestehend aus einer [[Kohlenwasserstoff]]kette mit der [[funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppe]] [[Carboxylgruppe|-COOH]] ([[Carboxylgruppe]]). Sie kommen sowohl als freie Säure als auch in ver[[ester]]ter Form in der Natur vor (z.&nbsp;B. Schweiß, Tiersekrete, Pflanzensäfte).  
  
 
=== Einteilung ===
 
=== Einteilung ===
 
Carbonsäuren sind unterteilt in:  
 
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* gesättigte Carbonsäuren: Alkansäuren, also nur Einfachbindungen im Rest
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*Alkansäuren
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* ungesättigte Carbonsäuren (Alkensäuren) mit mindestens einer [[Doppelbindung]] im Rest
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*Fettsäuren (langkettige Alkansäuren mit mehr als 4 C-Atomen)
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* [[Fettsäuren]] sind langkettige Carbonsäuren (mehr als 4 C-Atomen) und können gesättigt oder ungesättigt sein
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* nach Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man in Monocarbonsäuren, Di-C. usw.  
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=== Verwendung ===
 
=== Verwendung ===
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Die Verwendung der Carbonsäuren und ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als Zusatzstoffe in Lebensmitteln und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche andere Stoffe und Stoffgruppen der organischen Chemie dar, z.B. zur Herstellung von Riechstoffen oder von Kunststoffen, Seifen, Tensiden, Harzen, Medikamenten und Farbstoffen.
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Die Verwendung der Carbonsäuren und ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als [[Lebensmittel-Zusatzstoffe]] und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche andere Stoffe und [[Stoffgruppe]]n der organischen Chemie dar, z.B. zur Herstellung von Riechstoffen oder von [[Kunststoff]]en, [[Seife]]n, [[Tenside]]n, Harzen, Medikamenten und [[Farbstoffe]]n.
  
 
== Eigenschaften ==
 
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*stark riechend  
 
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*polar (bei kurzer C-Kette polar bei langer unpolar)   
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*hoher Siedepunkt(mit zunehmender Kettenlänge steigen die Van-Der-Waals-Kräfte -> hoher Siedepunkt)
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*hoher [[Siedepunkt]] (mit zunehmender Kettenlänge steigen die [[Van-der-Waals-Kräfte]] -> hoher [[Siedepunkt]])
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*hoher Schmelzpunkt  
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*hoher [[Schmelzpunkt]]
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*leiten Strom (nur wenn sie mit Wasser verdünnt sind und Ionen bilden)
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*leiten Strom (nur wenn sie mit Wasser verdünnt sind und [[Ionen]] bilden)
 
*brennbar
 
*brennbar
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*reagieren mit Laugen (Wasser+ Salz)
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*reagieren mit [[Lauge]]n zu Wasser + [[Salz]]
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*reagieren mit Alkohol (Wasser+ Ester)
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*reagieren mit [[Alkohol]] zu Wasser + [[Ester]]
  
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=== [[Acidität]] ===
  
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*Carbonsäuren reagieren in wässrigen Lösungen sauer. Die korrespondierende Base ist das Carboxylat-Anion (COO-)
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*Dies ist auf den negativen induktiven Effekt des Carbonyl-O-Atoms zurückzuführen ([[Carbonylgruppe]] >C=O) Die [[Elektron]]en werden dem H-Atom entzogen Richtung O-Atom, dadurch kann es als H<sup>+</sup> leichter abgespalten werden.
  
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=== Acidität ===
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:Die [[Acidität]] nimmt mit zunehmender Länge des [[Alkylrest]]s ab. Der nun zunehmende positive induktive Effekt des Alkylrests (R) vermindert die [[Polarität]] der OH-Bindung. Das H kann nicht so leicht abgespalten werden.
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*Allerdings können Substituenten im Alkylrest (Atome bzw Atomgruppen) auch die [[Acidität]] erhöhen (je nach Stärke des positiven induktiven Effekt).
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http://www.oci.uzh.ch/group.pages/robinson/lectures/AC_BII/Kap11/11.3.1.gif
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Quelle: http://www.oci.uzh.ch
  
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Es gibt zwei Gründe, wie es zu dieser hohen Acidität kommt:
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== Auswahl bedeutsamer Carbonsäuren ==
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=== [[Ameisensäure]] ===
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=== [[Ascorbinsäure]] ===
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=== [[Buttersäure]] ===
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=== [[Citronensäure]] ===
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=== [[Essigsäure]] ===
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=== [[Milchsäure]] ===
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=== [[Oxalsäure]] ===
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=== [[Propionsäure]] ===
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=== [[Sorbinsäure]] ===
  
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Erster Grund:
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== Experimente ==
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*ist der negative induktive (=Polarisationseffekte, die durch elektronenanziehende oder -abstoßende Atome oder Atomgruppen bewirkt und über Einfachbindungen übertragen werden) Effekt der Carbonylgruppe (C=O). weil sie von der Hydroxylbindung polarisiert wird.
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{{chas|15-11|Acidität von Carbonsäuren - Reaktion mit Magnesium}}
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*Daraus kann das Proton leichter abgespalten werden.
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{{chas|15-12|Acidität von Carbonsäuren - pH-Wert-Messung}}
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*Das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe entzieht dem Kohlenstoffatom Elektronen.
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{{Ex-ch09|{{fb|322}}|2|Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen|Ameisensäure und Essigsäure im Vergleich}}
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*Dadurch entsteht eine Elektronenverschiebung zwischen der Hydroxyl- Gruppe und dem Kohlenstoffatom, hin zum Kohlenstoffatom.
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{{Ex-ch09|{{fb|322}}|3|Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen|Synthese von Essigsäure}}
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*Dadurch werden dem Wasserstoffatom zusätzlich Elektronen „entzogen“.
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=== Carbonsäuren in Lebensmitteln ===
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*Und deshalb kann es leichter abgespalten werden
+
* [[Säuregrad|Bestimmung des Säuregrades von Milch]]
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{{Ex-ch|123|5|Bestimmung der Säure-Konzentration in Nahrungsmitteln}}
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{{Ex-ch|276|2|Bestimmung des [[Säurestärke#pKS-Werte|p''K''<sub>S</sub>-Wertes]] von Sorbinsäure}}
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{{Ex-ec|116|1-3|Organische Säuren in Lebensmitteln}}
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{{Ex-ec|222|1, 3|Säuren und Basen in Produkten des Alltags}}
  
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Zweiter Grund: (wichtigster Grund)
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=== Aromastoffe aus Carbonsäuren ===
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*ist die Stabilität des Carboxylatanions. (COO<sup>-</sup>)
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{{Ex-ch|274|1|Aromastoffe}}
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*Die Stabilität des Carboxylatanions ist genauso wie die Abspaltbarkeit des Protons vom Alkylrest (R) der Carbonsäure abhängig.
 
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*Handelt es sich beim Alkylrest (R) um ein Atom oder eine Atomgruppe, die einen negativen induktiven Effekt auf das Carboxyl- Kohlenstoffatom hat, dann findet eine Stabilisierung des Anions statt.
 
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*Diese ist auf die Delokalisation (= wenn eine Ladung in einer Atomgruppe nicht genau lokalisierbar ist sondern über die einzelnen Atome verteilt ist) der Elektronen zurückzuführen.
 
  
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== Vorstellung einiger Carbonsäuren ==
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=== Herstellung von Brausepulver ===
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=== Ameisensäure ===
 
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Methansäure (COOH-H<sub>2</sub>
 
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Die Ameisensäure ist die einfachste aller Carbonsäuren mit nur einem C-Atom, daher ist sie in Wasser vollständig löslich.
 
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Sie kommst in den Giftsekreten der Ameisen, in Brennnesseln und Tannennadeln vor und ist die stärkste aller Carbonsäuren.
 
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Sie wird verwendet zum Desinfizieren von Wein- und Bierfässern, die Salze als Hilfsmittel in der Textil- und Lederindustrie, als Lebensmittelzusatzstoff (E 236) zur Konservierung von Fruchtsäften, auch in Form der Salze (Natriumformiat E 237 und Calciumformiat E 238)
 
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Sie reizt die Augen und die Atemwege und führt zu Verätzungen und Blasenbildungen auf der Haut.
 
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=== Essigsäure ===
 
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Ethansäure (COOH-CH<sub>3</sub>
 
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Die Essigsäure ist die zweite in der homologen Reihe der Alkansäuren und ist wie die Ameisensäure gut mit Wasser löslich. Sie kommt vor im Stoffwechsel, bei Gärungs- und Fäulungsprozessen und wird verwendet als Konservierungsmittel, Säurungsmittel und beim Einlegen von frischem Fleisch.
 
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Die reine Essigsäure wirkt auf Augen, Haut und Schleimhäute stark ätzend und ist brennbar
 
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=== Buttersäure ===
 
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Butansäure (C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>)
 
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Sie steht an vierter Selle in der Reihe derAlkansäuren und ist als Letzte gut in Wasser löslich.
 
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Im Vergleich zu Ameisen- und Essigsäure ist die Buttersäure eine eher schwache Säure. Sie findet sich in saurer Milch, ranziger Butter, im Darm und in Schweiß. In der Industrie wird sie genutzt um Früchte zu konservieren.
 
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Sie reizt die Augen und die Atemwege.
 
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=== Milchsäure ===
 
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2-Hydroxypropionsäure (C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>)
 
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Die Milchsäure ist ein Beispiel für eine Carbonsäure mit einer Hydroxylgruppe (Hydroxycabonsäure)Sie entsteht in saure Milch, Sauergemüse (z.B. Gurken), Früchte, Bier und Wein; im menschlichen Organismus vorhanden im Magensaft, im Schweiß, Blut, im Muskelserum, der Niere, der Galle und beim Zuckerabbau durch anaerobe Glycolyse.
 
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Ihre Salze sind die Lactate.
 
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Sie wird als Lebensmittelzusatzstoff, zum Entkalken von Häuten, in der Textilindustrie, bei den Imkern, der Druckerei und der Färbetechnik verwendet.
 
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== Versuch ==
 
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Versuch zur Herstellung von Brausepulver:
 
  
 
Material:
 
Material:
  
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*1 Becherglas
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*1 [[Becherglas]]
 
*Teelöffel
 
*Teelöffel
  
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Chemikalien bzw Lebensmittel:
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[[Chemikalien]] bzw. Lebensmittel:
  
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*Natronpulver (Natriumhydrogencarbonat)3 Löffelenden
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* Natronpulver ([[Natriumhydrogencarbonat]])3 Löffelenden
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*Zitronensäure 1 kleinen Teelöffel
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* [[Citronensäure]] 1 kleinen Teelöffel
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*Götterspeise für den Geschmack 1 großen Teelöffel
+
* Götterspeise für den Geschmack 1 großen Teelöffel
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*Zucker 1 Teelöffel
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* Zucker 1 Teelöffel
  
 
Durchführung:
 
Durchführung:
  
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Alle Zutaten in das Becherglas geben und gut verrühren.
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Alle Zutaten in das [[Becherglas]] geben und gut verrühren.
  
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Folgende Reaktion findet statt:
  
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Folgende Reaktion findet statt:
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[[Natriumhydrogencarbonat|NaHCO<sub>3</sub>]] + [[Citronensäure|C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>7</sub>]] [[Bild:Pfeil.gif]] COONa + [[Wasser|H<sub>2</sub>O]] + [[Kohlenstoffdioxid|CO<sub>2</sub>]] + C<sub>5</sub>H<sub>7</sub>O<sub>5</sub>
  
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NaHCO<sub>3</sub> + C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>7</sub> = COONa + H<sub>2</sub>O + CO<sub>2</sub> + C<sub>5</sub>H<sub>7</sub>O<sub>5</sub>
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{{cb|-|266 u. 418|113}}
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== Übungsaufgaben ==
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{{Ue-ec|124|A9|funktionelle Gruppen in Milchsäure}}
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{{K|11|15}}
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{{Z|unterscheiden|[[Stoffgruppe|Stoffklassen]] der [[Alkane]], [[Alkene]], [[Alkanole]], [[Alkanale]], [[Ketone|Alkanon]]e und [[Alkansäure]]n anhand ihrer Molekülstruktur und ihrer [[funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]]|15}}
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{{www}}
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{{cona|Chemie_Carbonsaeure.pdf}}
  
−
== Quellen ==
+
{{Chemikalien}}
−
*google
+
[[Kategorie:Chemie]][[Kategorie:Chemikalien]]
−
*Professor für Chemie/ Biochemie
+
[[Kategorie:Ernährungslehre]]

Aktuelle Version vom 25. Dezember 2017, 23:47 Uhr

Carbonsäuren
vernetzte Artikel
Säure-Base-Reaktionen Carboxylgruppe

Was sind Carbonsäuren?

Carboxylgruppe

Carbonsäuren sind organische Säuren bestehend aus einer Kohlenwasserstoffkette mit der funktionellen Gruppe -COOH (Carboxylgruppe). Sie kommen sowohl als freie Säure als auch in veresterter Form in der Natur vor (z. B. Schweiß, Tiersekrete, Pflanzensäfte).

Einteilung

Carbonsäuren sind unterteilt in:

  • gesättigte Carbonsäuren: Alkansäuren, also nur Einfachbindungen im Rest
  • ungesättigte Carbonsäuren (Alkensäuren) mit mindestens einer Doppelbindung im Rest
  • Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren (mehr als 4 C-Atomen) und können gesättigt oder ungesättigt sein
  • nach Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man in Monocarbonsäuren, Di-C. usw.

Verwendung

Die Verwendung der Carbonsäuren und ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als Lebensmittel-Zusatzstoffe und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche andere Stoffe und Stoffgruppen der organischen Chemie dar, z.B. zur Herstellung von Riechstoffen oder von Kunststoffen, Seifen, Tensiden, Harzen, Medikamenten und Farbstoffen.

Eigenschaften

Acidität

  • Carbonsäuren reagieren in wässrigen Lösungen sauer. Die korrespondierende Base ist das Carboxylat-Anion (COO-)
  • Dies ist auf den negativen induktiven Effekt des Carbonyl-O-Atoms zurückzuführen (Carbonylgruppe >C=O) Die Elektronen werden dem H-Atom entzogen Richtung O-Atom, dadurch kann es als H+ leichter abgespalten werden.
Die Acidität nimmt mit zunehmender Länge des Alkylrests ab. Der nun zunehmende positive induktive Effekt des Alkylrests (R) vermindert die Polarität der OH-Bindung. Das H kann nicht so leicht abgespalten werden.
  • Allerdings können Substituenten im Alkylrest (Atome bzw Atomgruppen) auch die Acidität erhöhen (je nach Stärke des positiven induktiven Effekt).

11.3.1.gif Quelle: http://www.oci.uzh.ch

Auswahl bedeutsamer Carbonsäuren

Ameisensäure

Ascorbinsäure

Buttersäure

Citronensäure

Essigsäure

Milchsäure

Oxalsäure

Propionsäure

Sorbinsäure

Experimente

  • Acidität von Carbonsäuren - Reaktion mit Magnesium, in: Chemie? - Aber sicher!, Seite 15-11
  • Acidität von Carbonsäuren - pH-Wert-Messung, in: Chemie? - Aber sicher!, Seite 15-12
  • Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen: Ameisensäure und Essigsäure im Vergleich, in: Chemie heute SII, Seite 322, Versuch 2
  • Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen: Synthese von Essigsäure, in: Chemie heute SII, Seite 322, Versuch 3

Carbonsäuren in Lebensmitteln

Aromastoffe aus Carbonsäuren

  • Aromastoffe, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 274, Versuch 1

Herstellung von Brausepulver

Material:

Chemikalien bzw. Lebensmittel:

Durchführung:

Alle Zutaten in das Becherglas geben und gut verrühren.

Folgende Reaktion findet statt:

NaHCO3 + C6H8O7 Pfeil.gif COONa + H2O + CO2 + C5H7O5

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen
zum Thema Carbonsäuren:
Chemie FOS-T

auf Seite
-

Chemie heute

auf Seite
266 u. 418

Elemente Chemie

auf Seite
113

Übungsaufgaben

  1. Elemente Chemie 2, Seite 124, Aufgabe A9: funktionelle Gruppen in Milchsäure

Carbonsäuren als Unterrichtsthema in Klasse 11

Weblinks


Achtung.gif Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden!
  1. ↑ Niedersächsisches Kultusministerium (Herausgeber): Kerncurriculum Chemie für das Gymnasium – gymnasiale Oberstufe, Hannover 2017, Seite 15.
Abgerufen von „http://bs-wiki.de/mediawiki/index.php?title=Carbonsäuren&oldid=75682“