Aldehyde

Aldehyde
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Carbonylgruppe		Ketone

Die Bezeichnung Aldehyde (von Alcohol dehydrogenatus, was so viel wie "dehydrierter Alkohol" oder "Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde" bedeutet) wurde von Justus von Liebig im Jahre 1835 eingeführt.

Aldehyde oder Alkanale sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine endständige Carbonylgruppe CHO enthalten.

Allgemeine Struktur des Aldehyds

Aldehyde werden hergestellt, indem primäre Alkohole unter Einwirkung eines Oxidationsmittels oxidiert werden. Das einfachste Aldehyd ist Methanal (Formaldehyd).

Methanal entsteht bei der Oxidation von Methanol mit heißem Kupferoxid, wobei zunächst eine instabile Zwischenverbindung entsteht. Diese spaltet dann Wasser ab und es entsteht Methanal.

Eigenschaften von Aldehyden

• Es gibt eine homologe Reihe der Aldehyde
• Sie lassen sich von den Alkanen ableiten und werden deshalb auch Alkanale genannt.
• Die Carbonyl- bzw. Aldehyd-Gruppe ist eine osmophore Gruppe (geruchstragende Gruppe), die für das Geruchsverhalten verantwortlich ist.
• Niedrige Aldehyde, z.B. Acetaldehyd sind flüchtig und haben einen unangenehm stechenden, schleimhautreizenden Geruch, viele Aldehyde haben jedoch einen angenehm obstigen oder blumenartigen Geruch.
• Die Siedepunkte der Aldehyde steigen mit den Molmassen und liegen niedriger als die der zugehörigen Alkohole.
• Niedrige (= kurzkettige) Aldehyde sind wasserlöslich, die höheren jedoch nicht.

Anwendung von Aldehyden

• Rohstoffe für Synthesen, für Kunststoffe
• Desinfektionsmittel
• Höhere Aldehyde, zur Herstellung von Riechstoffen (Aldehyd-Noten in Parfüms)
• Aromatische Aldehyde werden zu Aromen, Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen verarbeitet
• Konservierung biologischer Präparate

Gesundheitsgefährdung

• Sie sind äußerst gesundheitsschädlich beim Einatmen, Berührungen mit der Haut & beim Verschlucken. Dadurch kann Erbrechen, Bauchschmerzen bis hin zu Krebs entstehen.
• Kann Allergien hervorrufen.
• Reizt die Augen & die Atmungsorgane.
• Zudem können Aldehyde kurzzeitige Schwindelgefühle, Übelkeit & Kopfschmerzen hervorrufen.

Nomenklatur

• Der Stammname der Aldehyde entspricht dem der Alkane.
• Aldehyde erhalten die Endung -al.

Beispiel: Methan-al

Homologe Reihe

Anzahl (C-Atome)	IUPAC-Bezeichnung	Trivialnamen	Siedepunkt in °C	Summenformel
1	Methanal	Formaldehyd	-19,5	CH2O
2	Ethanal	Acetaldehyd	21	CH3CHO
3	Propanal	Propionaldehyd Propylaldehyd	48	C2H5CHO
4	Butanal	Butyraldehyd	75	C3H7CHO
5	Pentanal	Valeraldehyd Amylaldehyd	103	C4H9CHO
6	Hexanal	Capronaldehyd Hexaldehyd	131	C5H11CHO
7	Heptanal	Oeanantaldehyd Heptaldehyd Heptylaldehyd	153	C6H13CHO
8	Octanal	Caprylaldehyd Octylaldehyd	171	C7H15CHO

Allgemeine Summenformel: C_nH_2n+1CHO

Experimente

• Reaktionsfreudige Aldehyde, in: Chemische Kabinettstücke, S. 286.
• Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen: Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen, in: Chemie heute SII, Seite 322, Versuch 1
• Acetaldehyd
• Formaldehyd

Nachweis von Aldehyden

• Fehlingprobe
• Tollens-Probe
• Schiffsche Probe

Powerpoint-Präsentation

Media:AldehydeundKetone.ppt

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen zum Thema Aldehyde:
Chemie FOS-T     auf Seite 177, 180	Chemie heute     auf Seite 262	Elemente Chemie     auf Seite 104

Übungsaufgaben

1. Elemente Chemie 2, Seite 107, Aufgabe A2: Aldehyde und Ketone

Aldehyde als Unterrichtsthema in Klasse 11

• Stoffklassen der Alkane, Alkene, Alkanole, Alkanale, Alkanone und Alkansäuren anhand ihrer Molekülstruktur und ihrer funktionellen Gruppen unterscheiden können.

Weblinks

• Aldehyde als Google-Suchbegriff
• Aldehyde in der Wikipedia
• Aldehyde hier in bs-wiki.de mit Google
• Aldehyde als Youtube-Video
• http://www.seilnacht.com/Lexikon/aldehyde.html
• http://www.chemienet.info/8-ake.html
• Prof. Rüdiger Blumes umfangreiche Themenseite mit Experimenten und weitergehenden Infos

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Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden!