Carbonsäuren: Unterschied zwischen den Versionen

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== Was sind Carbonsäuren? ==
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Carbonsäuren sind organische Säuren bestehend aus einer Kohlenwasserstoffkette mit der funktionellen Gruppe COOH (Carboxylgruppe). Sie kommen sowohl als freie Säure als auch in veresterter Form in der Natur vor (z.B. Schweiß, Tiersekrete, Pflanzensäfte)   
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Carbonsäuren sind organische Säuren bestehend aus einer [[Kohlenwasserstoff]]kette mit der [[funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppe]] [[Carboxylgruppe|-COOH]] ([[Carboxylgruppe]]). Sie kommen sowohl als freie Säure als auch in ver[[ester]]ter Form in der Natur vor (z.&nbsp;B. Schweiß, Tiersekrete, Pflanzensäfte).  
  
 
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* gesättigte Carbonsäuren: Alkansäuren, also nur Einfachbindungen im Rest
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*Fettsäuren (langkettige Alkansäuren mit mehr als 4 C-Atomen)
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* [[Fettsäuren]] sind langkettige Carbonsäuren (mehr als 4 C-Atomen) und können gesättigt oder ungesättigt sein
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* nach Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man in Monocarbonsäuren, Di-C. usw.  
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=== Verwendung ===
 
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Die Verwendung der Carbonsäuren und ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als Zusatzstoffe in Lebensmitteln und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche andere Stoffe und Stoffgruppen der organischen Chemie dar, z.B. zur Herstellung von Riechstoffen oder von Kunststoffen, Seifen, Tensiden, Harzen, Medikamenten und Farbstoffen.
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Die Verwendung der Carbonsäuren und ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als [[Lebensmittel-Zusatzstoffe]] und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche andere Stoffe und [[Stoffgruppe]]n der organischen Chemie dar, z.B. zur Herstellung von Riechstoffen oder von [[Kunststoff]]en, [[Seife]]n, [[Tenside]]n, Harzen, Medikamenten und [[Farbstoffe]]n.
  
 
== Eigenschaften ==
 
== Eigenschaften ==
 
*farblos  
 
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*stark riechend  
 
*stark riechend  
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*flüssig oder fest (je nach Verhältnis Van-Der-Waals-Kräfte zu dem Rest)
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*flüssig oder fest  
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*polar   
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*[[polar]] (bei kurzer C-Kette polar bei langer unpolar) 
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*hohe Siedetemp.(Carbonsäuren sind in der Lage untereinander Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden)  
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*hoher [[Siedepunkt]] (mit zunehmender Kettenlänge steigen die [[Van-der-Waals-Kräfte]] -> hoher [[Siedepunkt]])
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*hoher Schmelzpunkt
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*hoher [[Schmelzpunkt]]
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*hohe Acidität
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*leiten Strom (nur wenn sie mit Wasser verdünnt sind und [[Ionen]] bilden)
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*brennbar
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*reagieren mit [[Lauge]]n zu Wasser + [[Salz]]
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*reagieren mit [[Alkohol]] zu Wasser + [[Ester]]
  
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=== [[Acidität]] ===
  
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=== Acidität ===
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*Carbonsäuren reagieren in wässrigen Lösungen sauer. Die korrespondierende Base ist das Carboxylat-Anion (COO-)
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Die Säurewirkung der Carbonsäuren beruht auf einer Säure-Base-Reaktion. Ein Proton der Carboxy-Gruppe kann aufgrund der hohen Polarität leicht abgegeben werden. Es entsteht das für die Säuren typische H<sub>3</sub>O+-Ion. Mit zunehmender Kettenlänge hebt der Alkylrest die polare Wirkung wieder auf, so dass das Proton schwerer abgespalten wird. Die Säurestärke nimmt daher mit zunehmender Kettenlänge ab,
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*Dies ist auf den negativen induktiven Effekt des Carbonyl-O-Atoms zurückzuführen ([[Carbonylgruppe]] >C=O) Die [[Elektron]]en werden dem H-Atom entzogen Richtung O-Atom, dadurch kann es als H<sup>+</sup> leichter abgespalten werden.
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Mesomeriestabilisierung des Carboxylat-Ions
 
  
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== Vorstellung einiger Carbonsäuren ==
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:Die [[Acidität]] nimmt mit zunehmender Länge des [[Alkylrest]]s ab. Der nun zunehmende positive induktive Effekt des Alkylrests (R) vermindert die [[Polarität]] der OH-Bindung. Das H kann nicht so leicht abgespalten werden.
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=== Ameisensäure ===
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*Allerdings können Substituenten im Alkylrest (Atome bzw Atomgruppen) auch die [[Acidität]] erhöhen (je nach Stärke des positiven induktiven Effekt).
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Methansäure (CH<sub>2</sub>O<sub>2</sub>)
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http://www.oci.uzh.ch/group.pages/robinson/lectures/AC_BII/Kap11/11.3.1.gif
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Quelle: http://www.oci.uzh.ch
  
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Die Ameisensäure ist die einfachste aller Carbonsäuren mit nur einem C-Atom, daher ist sie in Wasser vollständig löslich.
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== Auswahl bedeutsamer Carbonsäuren ==
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Sie kommst in den Giftsekreten der Ameisen, in Brennnesseln und Tannennadeln vor und ist die stärkste aller Carbonsäuren.
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=== [[Ameisensäure]] ===
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Sie wird verwendet zum Desinfizieren von Wein- und Bierfässern, die Salze als Hilfsmittel in der Textil- und Lederindustrie, als Lebensmittelzusatzstoff (E 236) zur Konservierung von Fruchtsäften, auch in Form der Salze (Natriumformiat E 237 und Calciumformiat E 238)
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=== [[Ascorbinsäure]] ===
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=== [[Buttersäure]] ===
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=== [[Citronensäure]] ===
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=== [[Essigsäure]] ===
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=== [[Milchsäure]] ===
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=== [[Oxalsäure]] ===
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=== [[Propionsäure]] ===
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=== [[Sorbinsäure]] ===
  
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=== Essigsäure ===
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== Experimente ==
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{{chas|15-11|Acidität von Carbonsäuren - Reaktion mit Magnesium}}
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{{chas|15-12|Acidität von Carbonsäuren - pH-Wert-Messung}}
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{{Ex-ch09|{{fb|322}}|2|Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen|Ameisensäure und Essigsäure im Vergleich}}
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{{Ex-ch09|{{fb|322}}|3|Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen|Synthese von Essigsäure}}
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=== Carbonsäuren in Lebensmitteln ===
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* [[Säuregrad|Bestimmung des Säuregrades von Milch]]
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{{Ex-ch|123|5|Bestimmung der Säure-Konzentration in Nahrungsmitteln}}
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{{Ex-ch|276|2|Bestimmung des [[Säurestärke#pKS-Werte|p''K''<sub>S</sub>-Wertes]] von Sorbinsäure}}
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{{Ex-ec|116|1-3|Organische Säuren in Lebensmitteln}}
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{{Ex-ec|222|1, 3|Säuren und Basen in Produkten des Alltags}}
  
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Ethansäure (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>)
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=== Aromastoffe aus Carbonsäuren ===
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{{Ex-ch|274|1|Aromastoffe}}
  
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Die Essigsäure ist die zweite in der homologen Reihe der Alkansäuren und ist wie die Ameisensäure gut mit Wasser löslich. Sie kommt vor im Stoffwechsel, bei Gärungs- und Fäulungsprozessen und wird verwendet als Konservierungsmittel, Säurungsmittel und beim Einlegen von frischem Fleisch.
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=== Herstellung von Brausepulver ===
  
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Die reine Essigsäure wirkt auf Augen, Haut und Schleimhäute stark ätzend und ist brennbar
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Material:
  
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=== Buttersäure ===
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*1 [[Becherglas]]
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=== Milchsäure ===
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*Teelöffel
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== Versuch ==
 
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Brausepulver Grundrezept:
 
  
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*3 Löffelenden (der Stiel des Löffels) Natronpulver
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[[Chemikalien]] bzw. Lebensmittel:
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*1 kleinen Teelöffel Zitronensäure
 
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*1 großen Teelöffel natreen® Instant Götterspeise Himbeer-Geschmack (oder andere instant Götterspeisen mit Kirsch– oder Waldmeister-Geschmack, z.B. von Dr. Oetker®
 
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*1 großen Teelöffel Zucker (mindestens!)
 
  
 +
* Natronpulver ([[Natriumhydrogencarbonat]])3 Löffelenden
 +
* [[Citronensäure]] 1 kleinen Teelöffel
 +
* Götterspeise für den Geschmack 1 großen Teelöffel
 +
* Zucker 1 Teelöffel
  
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Mateial:
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Durchführung:
  
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*1 Trinkglas
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Alle Zutaten in das [[Becherglas]] geben und gut verrühren.
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*einige Teelöffel
 
  
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Vorgehensweise:
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Folgende Reaktion findet statt:
  
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[[Natriumhydrogencarbonat|NaHCO<sub>3</sub>]] + [[Citronensäure|C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>7</sub>]] [[Bild:Pfeil.gif]] COONa + [[Wasser|H<sub>2</sub>O]] + [[Kohlenstoffdioxid|CO<sub>2</sub>]] + C<sub>5</sub>H<sub>7</sub>O<sub>5</sub>
  
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Alle Zutaten in das Glas geben und verrühren
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{{cb|-|266 u. 418|113}}
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== Übungsaufgaben ==
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{{Ue-ec|124|A9|funktionelle Gruppen in Milchsäure}}
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{{K|11|15}}
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{{Z|unterscheiden|[[Stoffgruppe|Stoffklassen]] der [[Alkane]], [[Alkene]], [[Alkanole]], [[Alkanale]], [[Ketone|Alkanon]]e und [[Alkansäure]]n anhand ihrer Molekülstruktur und ihrer [[funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]]|15}}
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{{www}}
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{{cona|Chemie_Carbonsaeure.pdf}}
  
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== Quellen ==
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{{Chemikalien}}
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*google
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[[Kategorie:Chemie]][[Kategorie:Chemikalien]]
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[[Kategorie:Ernährungslehre]]

Aktuelle Version vom 26. Dezember 2017, 00:47 Uhr

Carbonsäuren
vernetzte Artikel
Säure-Base-Reaktionen Carboxylgruppe

Was sind Carbonsäuren?

Carboxylgruppe

Carbonsäuren sind organische Säuren bestehend aus einer Kohlenwasserstoffkette mit der funktionellen Gruppe -COOH (Carboxylgruppe). Sie kommen sowohl als freie Säure als auch in veresterter Form in der Natur vor (z. B. Schweiß, Tiersekrete, Pflanzensäfte).

Einteilung

Carbonsäuren sind unterteilt in:

  • gesättigte Carbonsäuren: Alkansäuren, also nur Einfachbindungen im Rest
  • ungesättigte Carbonsäuren (Alkensäuren) mit mindestens einer Doppelbindung im Rest
  • Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren (mehr als 4 C-Atomen) und können gesättigt oder ungesättigt sein
  • nach Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man in Monocarbonsäuren, Di-C. usw.

Verwendung

Die Verwendung der Carbonsäuren und ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als Lebensmittel-Zusatzstoffe und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche andere Stoffe und Stoffgruppen der organischen Chemie dar, z.B. zur Herstellung von Riechstoffen oder von Kunststoffen, Seifen, Tensiden, Harzen, Medikamenten und Farbstoffen.

Eigenschaften

Acidität

  • Carbonsäuren reagieren in wässrigen Lösungen sauer. Die korrespondierende Base ist das Carboxylat-Anion (COO-)
  • Dies ist auf den negativen induktiven Effekt des Carbonyl-O-Atoms zurückzuführen (Carbonylgruppe >C=O) Die Elektronen werden dem H-Atom entzogen Richtung O-Atom, dadurch kann es als H+ leichter abgespalten werden.
Die Acidität nimmt mit zunehmender Länge des Alkylrests ab. Der nun zunehmende positive induktive Effekt des Alkylrests (R) vermindert die Polarität der OH-Bindung. Das H kann nicht so leicht abgespalten werden.
  • Allerdings können Substituenten im Alkylrest (Atome bzw Atomgruppen) auch die Acidität erhöhen (je nach Stärke des positiven induktiven Effekt).

11.3.1.gif Quelle: http://www.oci.uzh.ch

Auswahl bedeutsamer Carbonsäuren

Ameisensäure

Ascorbinsäure

Buttersäure

Citronensäure

Essigsäure

Milchsäure

Oxalsäure

Propionsäure

Sorbinsäure

Experimente

  • Acidität von Carbonsäuren - Reaktion mit Magnesium, in: Chemie? - Aber sicher!, Seite 15-11
  • Acidität von Carbonsäuren - pH-Wert-Messung, in: Chemie? - Aber sicher!, Seite 15-12
  • Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen: Ameisensäure und Essigsäure im Vergleich, in: Chemie heute SII, Seite 322, Versuch 2
  • Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen: Synthese von Essigsäure, in: Chemie heute SII, Seite 322, Versuch 3

Carbonsäuren in Lebensmitteln

Aromastoffe aus Carbonsäuren

  • Aromastoffe, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 274, Versuch 1

Herstellung von Brausepulver

Material:

Chemikalien bzw. Lebensmittel:

Durchführung:

Alle Zutaten in das Becherglas geben und gut verrühren.

Folgende Reaktion findet statt:

NaHCO3 + C6H8O7 Pfeil.gif COONa + H2O + CO2 + C5H7O5

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen
zum Thema Carbonsäuren:
Chemie FOS-T

auf Seite
-

Chemie heute

auf Seite
266 u. 418

Elemente Chemie

auf Seite
113

Übungsaufgaben

  1. Elemente Chemie 2, Seite 124, Aufgabe A9: funktionelle Gruppen in Milchsäure

Carbonsäuren als Unterrichtsthema in Klasse 11

Weblinks


Achtung.gif Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden!
  1. ↑ Niedersächsisches Kultusministerium (Herausgeber): Kerncurriculum Chemie für das Gymnasium – gymnasiale Oberstufe, Hannover 2017, Seite 15.
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