Carbonsäuren: Unterschied zwischen den Versionen

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Carbonsäuren sind organische Säuren bestehend aus einer [[Kohlenwasserstoff]]kette mit der [[funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppe]] [[Carboxylgruppe|-COOH]] ([[Carboxylgruppe]]). Sie kommen sowohl als freie Säure als auch in ver[[ester]]ter Form in der Natur vor (z. B. Schweiß, Tiersekrete, Pflanzensäfte).  
  
 
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Die Verwendung der Carbonsäuren und ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als [[Lebensmittel-Zusatzstoffe]] und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche andere Stoffe und Stoffgruppen der organischen Chemie dar, z.B. zur Herstellung von Riechstoffen oder von [[Kunststoff]]en, [[Seife]]n, [[Tenside]]n, Harzen, Medikamenten und [[Farbstoffe]]n.
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Die Verwendung der Carbonsäuren und ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als [[Lebensmittel-Zusatzstoffe]] und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche andere Stoffe und [[Stoffgruppe]]n der organischen Chemie dar, z.B. zur Herstellung von Riechstoffen oder von [[Kunststoff]]en, [[Seife]]n, [[Tenside]]n, Harzen, Medikamenten und [[Farbstoffe]]n.
  
 
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*Dies ist auf den negativen induktiven Effekt des Carbonyl-O-Atoms zurückzuführen ([[Carbonylgruppe]] >C=O) Die [[Elektron]]en werden dem H-Atom entzogen Richtung O-Atom, dadurch kann es als H<sup>+</sup> leichter abgespalten werden.
 
*Dies ist auf den negativen induktiven Effekt des Carbonyl-O-Atoms zurückzuführen ([[Carbonylgruppe]] >C=O) Die [[Elektron]]en werden dem H-Atom entzogen Richtung O-Atom, dadurch kann es als H<sup>+</sup> leichter abgespalten werden.
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*Allerdings können Substituenten im Alkylrest (Atome bzw Atomgruppen) auch die [[Acidität]] erhöhen (je nach Stärke des positiven induktiven Effekt).
 
*Allerdings können Substituenten im Alkylrest (Atome bzw Atomgruppen) auch die [[Acidität]] erhöhen (je nach Stärke des positiven induktiven Effekt).
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Butansäure (C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>[[Carboxylgruppe|-COOH]])
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{{chas|15-12|Acidität von Carbonsäuren - pH-Wert-Messung}}
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{{Ex-ch09|{{fb|322}}|2|Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen|Ameisensäure und Essigsäure im Vergleich}}
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Sie steht an vierter Stelle in der Reihe der Alkansäuren und ist als Letzte gut in Wasser löslich.
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{{Ex-ch09|{{fb|322}}|3|Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen|Synthese von Essigsäure}}
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=== Carbonsäuren in Lebensmitteln ===
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Im Vergleich zu [[Ameisensäure|Ameisen-]] und [[Essigsäure]] ist die Buttersäure eine eher schwache Säure. Sie findet sich in [[Säuregrad|saurer Milch]], ranziger Butter, im Darm und in Schweiß. In der Industrie wird sie genutzt, um Früchte zu konservieren.
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* [[Säuregrad|Bestimmung des Säuregrades von Milch]]
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{{Ex-ch|123|5|Bestimmung der Säure-Konzentration in Nahrungsmitteln}}
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Sie reizt die Augen und die Atemwege.
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{{Ex-ch|276|2|Bestimmung des [[Säurestärke#pKS-Werte|p''K''<sub>S</sub>-Wertes]] von Sorbinsäure}}
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{{Ex-ec|116|1-3|Organische Säuren in Lebensmitteln}}
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=== Milchsäure ===
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{{Ex-ec|222|1, 3|Säuren und Basen in Produkten des Alltags}}
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2-Hydroxypropionsäure (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>O[[Carboxylgruppe|-COOH]])
 
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Die [[Säuregrad|Milchsäure]] ist ein Beispiel für eine Carbonsäure mit einer [[Hydroxylgruppe]] (Hydroxycabonsäure). Sie entsteht in [[Säuregrad|saurer Milch]], Sauergemüse (z.B. Gurken), Früchten, Bier und Wein; im menschlichen Organismus vorhanden im Magensaft, im Schweiß, Blut, im Muskelserum, der Niere, der Galle und beim Zuckerabbau durch anaerobe Glycolyse.
 
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Ihre Salze sind die Lactate.
 
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Sie wird als [[Lebensmittel-Zusatzstoffe|Lebensmittelzusatzstoff]], zum Entkalken von Häuten, in der Textilindustrie, bei den Imkern, der Druckerei und der Färbetechnik verwendet.
 
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=== Herstellung von Brausepulver ===
 
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[[Natriumhydrogencarbonat|NaHCO<sub>3</sub>]] + [[Citronensäure|C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>7</sub>]] [[Bild:Pfeil.gif]] COONa + [[Wasser|H<sub>2</sub>O]] + [[Kohlenstoffdioxid|CO<sub>2</sub>]] + C<sub>5</sub>H<sub>7</sub>O<sub>5</sub>
  
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== Quellen ==
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* Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 266.
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== Übungsaufgaben ==
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Aktuelle Version vom 25. Dezember 2017, 23:47 Uhr

Carbonsäuren
vernetzte Artikel
Säure-Base-Reaktionen Carboxylgruppe

Was sind Carbonsäuren?

Carboxylgruppe

Carbonsäuren sind organische Säuren bestehend aus einer Kohlenwasserstoffkette mit der funktionellen Gruppe -COOH (Carboxylgruppe). Sie kommen sowohl als freie Säure als auch in veresterter Form in der Natur vor (z. B. Schweiß, Tiersekrete, Pflanzensäfte).

Einteilung

Carbonsäuren sind unterteilt in:

  • gesättigte Carbonsäuren: Alkansäuren, also nur Einfachbindungen im Rest
  • ungesättigte Carbonsäuren (Alkensäuren) mit mindestens einer Doppelbindung im Rest
  • Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren (mehr als 4 C-Atomen) und können gesättigt oder ungesättigt sein
  • nach Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man in Monocarbonsäuren, Di-C. usw.

Verwendung

Die Verwendung der Carbonsäuren und ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als Lebensmittel-Zusatzstoffe und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche andere Stoffe und Stoffgruppen der organischen Chemie dar, z.B. zur Herstellung von Riechstoffen oder von Kunststoffen, Seifen, Tensiden, Harzen, Medikamenten und Farbstoffen.

Eigenschaften

Acidität

  • Carbonsäuren reagieren in wässrigen Lösungen sauer. Die korrespondierende Base ist das Carboxylat-Anion (COO-)
  • Dies ist auf den negativen induktiven Effekt des Carbonyl-O-Atoms zurückzuführen (Carbonylgruppe >C=O) Die Elektronen werden dem H-Atom entzogen Richtung O-Atom, dadurch kann es als H+ leichter abgespalten werden.
Die Acidität nimmt mit zunehmender Länge des Alkylrests ab. Der nun zunehmende positive induktive Effekt des Alkylrests (R) vermindert die Polarität der OH-Bindung. Das H kann nicht so leicht abgespalten werden.
  • Allerdings können Substituenten im Alkylrest (Atome bzw Atomgruppen) auch die Acidität erhöhen (je nach Stärke des positiven induktiven Effekt).

11.3.1.gif Quelle: http://www.oci.uzh.ch

Auswahl bedeutsamer Carbonsäuren

Ameisensäure

Ascorbinsäure

Buttersäure

Citronensäure

Essigsäure

Milchsäure

Oxalsäure

Propionsäure

Sorbinsäure

Experimente

  • Acidität von Carbonsäuren - Reaktion mit Magnesium, in: Chemie? - Aber sicher!, Seite 15-11
  • Acidität von Carbonsäuren - pH-Wert-Messung, in: Chemie? - Aber sicher!, Seite 15-12
  • Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen: Ameisensäure und Essigsäure im Vergleich, in: Chemie heute SII, Seite 322, Versuch 2
  • Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen: Synthese von Essigsäure, in: Chemie heute SII, Seite 322, Versuch 3

Carbonsäuren in Lebensmitteln

Aromastoffe aus Carbonsäuren

  • Aromastoffe, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 274, Versuch 1

Herstellung von Brausepulver

Material:

Chemikalien bzw. Lebensmittel:

Durchführung:

Alle Zutaten in das Becherglas geben und gut verrühren.

Folgende Reaktion findet statt:

NaHCO3 + C6H8O7 Pfeil.gif COONa + H2O + CO2 + C5H7O5

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen
zum Thema Carbonsäuren:
Chemie FOS-T

auf Seite
-

Chemie heute

auf Seite
266 u. 418

Elemente Chemie

auf Seite
113

Übungsaufgaben

  1. Elemente Chemie 2, Seite 124, Aufgabe A9: funktionelle Gruppen in Milchsäure

Carbonsäuren als Unterrichtsthema in Klasse 11

Weblinks


Achtung.gif Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden!
  1. ↑ Niedersächsisches Kultusministerium (Herausgeber): Kerncurriculum Chemie für das Gymnasium – gymnasiale Oberstufe, Hannover 2017, Seite 15.
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