Ester: Unterschied zwischen den Versionen

Aus BS-Wiki: Wissen teilen
Wechseln zu: Navigation, Suche
 
(16 dazwischenliegende Versionen desselben Benutzers werden nicht angezeigt)
Zeile 1: Zeile 1:
 
{{navi|Kondensationsreaktion|Stoffgruppe}}
 
{{navi|Kondensationsreaktion|Stoffgruppe}}
 
== Was sind Ester? ==
 
== Was sind Ester? ==
−
Als {{PAGENAME}} bezeichnet man die [[Stoffgruppe]] mit der [[funktionelle Gruppe|funktionellen]] COOR-Gruppe (R= Kohlenwasserstoffrest).
+
Als {{PAGENAME}} bezeichnet man die [[Stoffgruppe]] mit der [[funktionelle Gruppe|funktionellen]] COOR-Gruppe (Carbonsäureestergruppe, Alkoxycarbonylgruppe, R = Kohlenwasserstoffrest).
  
 
Beispiel: [[Essigsäureethylester]] http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/Essigs%C3%A4ureethylester.svg/200px-Essigs%C3%A4ureethylester.svg.png
 
Beispiel: [[Essigsäureethylester]] http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/Essigs%C3%A4ureethylester.svg/200px-Essigs%C3%A4ureethylester.svg.png
  
 
=== Veresterung ===
 
=== Veresterung ===
−
Ester entstehen bei der Reaktion von [[Alkohol]]en mit [[Carbonsäuren]] oder anorganischen [[Säuren]] bei gleichzeitiger Abspaltung von Wasser ([[Kondensationsreaktion]], hier: [[Dehydratisierung]]). Ihre [[funktionelle Gruppe]] ist die COOR-Gruppe (R= Kohlenwasserstoffrest):
+
Ester entstehen bei der Reaktion von [[Alkohol]]en mit [[Carbonsäuren]] oder anorganischen [[Säuren]] bei gleichzeitiger Abspaltung von Wasser ([[Kondensationsreaktion]], hier: [[Dehydratisierung]]).
  
 
[[Bild:Ester.jpg|Die Entstehung von Estern]]
 
[[Bild:Ester.jpg|Die Entstehung von Estern]]
 
=== Esterspaltung ===
 
=== Esterspaltung ===
 
Die Umkehrung (= Rückreaktion) der Veresterung ist die Esterspaltung (= Esterhydrolyse). Da beide Reaktionen gleichzeitig ablaufen, spricht man von einer [[Gleichgewichtsreaktion]].
 
Die Umkehrung (= Rückreaktion) der Veresterung ist die Esterspaltung (= Esterhydrolyse). Da beide Reaktionen gleichzeitig ablaufen, spricht man von einer [[Gleichgewichtsreaktion]].
−
 
+
=== Eigenschaften ===
 +
* '''schlecht wasserlöslich bis hydrophop:''' Carbonsäureester sind im Bereich der beiden Sauerstoffatome schwach [[Polarität|polarisiert]]. Je länger die unpolaren Kohlenwasserstoffketten werden, desto geringer ist die Wasserlöslichkeit des Estermoleküls. '''Zum Vergleich:''' In 1 l Wasser lösen sich 250 g Essigsäuremethylester aber nur noch 80 g Essigsäureethylester. Alle längerkettigen Ester sind also hydrophob.
 +
* '''Schmelz- u. Siedepunkte''' liegen im Vergleich zu [[Alkohole]]n bzw. [[Carbonsäuren]] gleicher Kettenlänge durch nur geringe Ausbildung von [[Wasserstoffbrücken-Bindung]]en wesentlich niedriger.
 
== Beispiele ==
 
== Beispiele ==
 
* Die [[Ester]] der niederen Fettsäuren (1-7 Kohlenstoffatome) nutzt man auch in der [[Parfüm]]- und Duftherstellung. Z. B. zeichnen sich die Ester der übelriechenden [[Carbons%C3%A4uren#Butters.C3.A4ure| Buttersäure]] durch fruchtartigen Geruch aus.
 
* Die [[Ester]] der niederen Fettsäuren (1-7 Kohlenstoffatome) nutzt man auch in der [[Parfüm]]- und Duftherstellung. Z. B. zeichnen sich die Ester der übelriechenden [[Carbons%C3%A4uren#Butters.C3.A4ure| Buttersäure]] durch fruchtartigen Geruch aus.
 
* [[Fett]]e
 
* [[Fett]]e
 
* [[Sekundenkleber]]
 
* [[Sekundenkleber]]
 +
 +
== Übungsaufgaben ==
 +
{{Ue-ec|118|A1|Ester}}
 +
{{Ue-ec|121|A1|Ester}}
 +
{{Ue-ec|124|A8|Essigsäure und 2-Methylpropan-1-ol}}
 +
{{Ue-ec|124|A11|Esterspaltung}}
 +
# Vervollständige: Fruchtester lassen sich synthetisch durch die Reaktion einer Carbonsäure mit einem ________________ herstellen. Da die ________________________ der Veresterung sehr klein ist, wird diese im Allgemeinen durch Zugabe eines _______________________ erhöht, z. B. _______________________ . Die funktionelle Gruppe der Ester ist die ________________-Gruppe.
 +
# a) Zeichne die Strukturformel für eine Komponente des Birnenaromas, den Ethansäurepentylester. b) Formuliere die Reaktionsgleichung (mit Strukturformeln und Stoffbezeichnungen) zur Herstellung dieses Fruchtesters.
 +
# Baue mit dem Molekülbaukasten in Partnerarbeit folgende Ester aus den entsprechenden Säuren und Alkanolen und formuliere die dazugehörigen Reaktionsgleichungen:
 +
:: - Methansäureethylester
 +
:: - Butansäurepropylester
 +
:: - Pentansäuremethylester
  
 
== Experimente ==
 
== Experimente ==
 
{{Ex-ch|274|1|Aromastoffe}}
 
{{Ex-ch|274|1|Aromastoffe}}
 
* [[Essigsäureethylester]]
 
* [[Essigsäureethylester]]
−
{{Ex-ch|96|3|{{PAGENAME}}gleichgewicht}}
+
{{Ex-ch|96|3|Estergleichgewicht}}
 +
{{Ex-ch09|{{fb|330}}|1|Estergleichgewicht|Essigsäureethylester-Gleichgewicht}}
 +
{{Ex-ch09|{{fb|108}}|2|Untersuchung von Gleichgewichten|Gleichgewichtseinstellung bei der Veresterung}}
 
{{Ex-ec|118|1-5|Veresterung und Esterspaltung}}
 
{{Ex-ec|118|1-5|Veresterung und Esterspaltung}}
 
{{Ex-ec|144|1|Veresterung und Esterspaltung}}
 
{{Ex-ec|144|1|Veresterung und Esterspaltung}}
 
{{Ex-ec|146|1|Veresterung und Esterspaltung}}
 
{{Ex-ec|146|1|Veresterung und Esterspaltung}}
 +
{{CK|277|Borsäureester}}
 +
{{CK|282|Ester als natürliche Duftstoffe}}
 
{{www}}
 
{{www}}
 
{{cb|-|270|118}}
 
{{cb|-|270|118}}
−
* Versuchsanleitung der Fa. Conatex zum Thema {{PAGENAME}} als PDF-Datei zum Download:<br>[http://www.conatex{{c}}mediapool/versuchsanleitungen/VAD_Chemie_Ester.pdf „Chemie riecht gut.“]
+
{{cona|Chemie_Ester.pdf}} „Chemie riecht gut.“
 
* [http://www.seilnacht{{c}}Download/Abester.doc Thomas Seilnacht: Die Herstellung von Aromastoffen]
 
* [http://www.seilnacht{{c}}Download/Abester.doc Thomas Seilnacht: Die Herstellung von Aromastoffen]
 
* zwei Varianten zur Herstellung von Essigsäurepentylester (Birnengeruch) aus [[Pentanol|1-Pentanol]] und Essigsäure mittels:<br />[http://www.educ.ethz.ch/unt/um/che/boc/fruchtester/index - Schwefelsäure (Urs Wuthier, ETH Zürich)]<br />[http://www.chids.de/dachs/praktikumsprotokolle/PP0212Veresterung.pdf - wasserfreies [[Zinkchlorid]] (Christian Lego, Uni Marburg)]  
 
* zwei Varianten zur Herstellung von Essigsäurepentylester (Birnengeruch) aus [[Pentanol|1-Pentanol]] und Essigsäure mittels:<br />[http://www.educ.ethz.ch/unt/um/che/boc/fruchtester/index - Schwefelsäure (Urs Wuthier, ETH Zürich)]<br />[http://www.chids.de/dachs/praktikumsprotokolle/PP0212Veresterung.pdf - wasserfreies [[Zinkchlorid]] (Christian Lego, Uni Marburg)]  
 +
* Dr. Horst Klemeyer: Die Ester aus primären n-Alkanolen mit n-Carbonsäuren im Überblick, in: [http://www.lv-niedersachsen.mnu.de/images/2014G%C3%B6ttingen/Gefbu-Beispiele_maunuel.pdf Beispiele und Übungen zur Erstellung von Gefährdungsbeurteilungen, S. 24ff]
  
 
[[Kategorie:Chemie]][[Kategorie:Chemikalien]]
 
[[Kategorie:Chemie]][[Kategorie:Chemikalien]]

Aktuelle Version vom 10. Januar 2017, 21:03 Uhr

Ester
vernetzte Artikel
Kondensationsreaktion Stoffgruppe

Was sind Ester?

Als Ester bezeichnet man die Stoffgruppe mit der funktionellen COOR-Gruppe (Carbonsäureestergruppe, Alkoxycarbonylgruppe, R = Kohlenwasserstoffrest).

Beispiel: Essigsäureethylester 200px-Essigs%C3%A4ureethylester.svg.png

Veresterung

Ester entstehen bei der Reaktion von Alkoholen mit Carbonsäuren oder anorganischen Säuren bei gleichzeitiger Abspaltung von Wasser (Kondensationsreaktion, hier: Dehydratisierung).

Die Entstehung von Estern

Esterspaltung

Die Umkehrung (= Rückreaktion) der Veresterung ist die Esterspaltung (= Esterhydrolyse). Da beide Reaktionen gleichzeitig ablaufen, spricht man von einer Gleichgewichtsreaktion.

Eigenschaften

  • schlecht wasserlöslich bis hydrophop: Carbonsäureester sind im Bereich der beiden Sauerstoffatome schwach polarisiert. Je länger die unpolaren Kohlenwasserstoffketten werden, desto geringer ist die Wasserlöslichkeit des Estermoleküls. Zum Vergleich: In 1 l Wasser lösen sich 250 g Essigsäuremethylester aber nur noch 80 g Essigsäureethylester. Alle längerkettigen Ester sind also hydrophob.
  • Schmelz- u. Siedepunkte liegen im Vergleich zu Alkoholen bzw. Carbonsäuren gleicher Kettenlänge durch nur geringe Ausbildung von Wasserstoffbrücken-Bindungen wesentlich niedriger.

Beispiele

  • Die Ester der niederen Fettsäuren (1-7 Kohlenstoffatome) nutzt man auch in der Parfüm- und Duftherstellung. Z. B. zeichnen sich die Ester der übelriechenden Buttersäure durch fruchtartigen Geruch aus.
  • Fette
  • Sekundenkleber

Übungsaufgaben

  1. Elemente Chemie 2, Seite 118, Aufgabe A1: Ester
  2. Elemente Chemie 2, Seite 121, Aufgabe A1: Ester
  3. Elemente Chemie 2, Seite 124, Aufgabe A8: Essigsäure und 2-Methylpropan-1-ol
  4. Elemente Chemie 2, Seite 124, Aufgabe A11: Esterspaltung
  5. Vervollständige: Fruchtester lassen sich synthetisch durch die Reaktion einer Carbonsäure mit einem ________________ herstellen. Da die ________________________ der Veresterung sehr klein ist, wird diese im Allgemeinen durch Zugabe eines _______________________ erhöht, z. B. _______________________ . Die funktionelle Gruppe der Ester ist die ________________-Gruppe.
  6. a) Zeichne die Strukturformel für eine Komponente des Birnenaromas, den Ethansäurepentylester. b) Formuliere die Reaktionsgleichung (mit Strukturformeln und Stoffbezeichnungen) zur Herstellung dieses Fruchtesters.
  7. Baue mit dem Molekülbaukasten in Partnerarbeit folgende Ester aus den entsprechenden Säuren und Alkanolen und formuliere die dazugehörigen Reaktionsgleichungen:
- Methansäureethylester
- Butansäurepropylester
- Pentansäuremethylester

Experimente

Weblinks

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen
zum Thema Ester:
Chemie FOS-T

auf Seite
-

Chemie heute

auf Seite
270

Elemente Chemie

auf Seite
118

Abgerufen von „http://bs-wiki.de/mediawiki/index.php?title=Ester&oldid=73966“