Monosaccharide: Unterschied zwischen den Versionen

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Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen Saccharide gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen [[Glucose]] ([[Traubenzucker]]), [[Fructose]] ([[Fruchtzucker]]) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im Honig vor. Sie entstehen aus mehrwertigen Alkoholen durch die Oxidation einer alkoholischen [[Hydroxylgruppe]]. Dadurch entstehen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen.
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Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen [[Saccharide]] gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen [[Glucose]] ([[Traubenzucker]]), [[Fructose]] ([[Fruchtzucker]]) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im [[Honig]] vor. Sie entstehen aus mehrwertigen [[Alkohol]]en durch die [[Oxidation]] einer alkoholischen [[Hydroxylgruppe]]. Dadurch entstehen unterschiedliche [[funktionelle Gruppe]]n. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen.
  
 
==Unterschiedliche Eigenschaften==
 
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Neben den oben genannten [[Monosaccharide#Gemeinsame Eigenschaften|gemeinsamen Eigenschaften]]haben die einzelnen Monosaccharide, wie z.B. [[Glucose]] und [[Fructose]] auch unterschiedliche. Dies sind die [[Glucose#Aldosen|Aldehyd-]] und [[Fructose#Ketosen|Ketogruppe]], sowie die Halbacetalbildung, durch welche die α- und β-Form und das asymmetrische C-Atom entstehen. Das asymmetrische C-Atom ist der Grund für die Zuordnung zur D- und L-Reihe, ebenso wie für die optische Aktivität und die Mutarotation. Eine weitere Eigenschaft für die Monosaccharide ist die Strukturformel.  
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Neben den oben genannten [[Monosaccharide#Gemeinsame Eigenschaften|gemeinsamen Eigenschaften]]haben die einzelnen Monosaccharide, wie z.B. [[Glucose]] und [[Fructose]] auch unterschiedliche.  
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Alle Monosaccharide außer Dihydroxyaceton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, die vier Valenzen eines Kohlenstoffatomes sind mit vier verschiedenen Atomen oder [[funktionelle Gruppe|funktionelle Gruppen]] verbunden.
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Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit, die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Der Drehsinn ist ausschlaggebend bei der Umsetzung der [[Kohlenhydrate]] im menschlichen Organismus durch [[Enzyme]], da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind.
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Die optische Aktivität wird mit einem [[Polarimeter]] gemessen.
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===Struktur===
 
===Struktur===
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Durch die [[Monosaccharide#Modelle von MS|Strukturformel]] kann ein Molekül in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt.  
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Durch die [[Monosaccharide#Modelle von MS|Strukturformel]] kann ein [[Molekül]] in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt.  
  
 
Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen:
 
Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen:
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Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome.
 
Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome.
  
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==Physiologischer Wert==
 
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Nutzen im Körper
 
  
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===Regulation des Glucosespiegels===
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Ein normaler Glucosewert eines Menschen entspricht 70-100 mg/dl. Ab einem Glucosegehalt von über 100 mg/dl sollte eine Diät angestrebt werden. Liegt der Glucosegehalt über 200 mg/dl sollte eine Behandlung durch Insulinspritzen oder -tabletten stattfinden.
 
  
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Um den Glucosewert zu ermitteln gibt es verschiedene Glucoseteststäbchen. Um dies experimentell Nachzustellen eignet sich der Versuch [[Monosaccharide: Versuch 4|Bestimmung des Glucosegehaltes einer Glucoselösung]].
 
  
 
==Nutzen==
 
==Nutzen==
 
===praktischen===
 
===praktischen===
  
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Gärung
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* Gärung
  
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Photosynthese
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[[Bild:Fotosynthese1.gif]]
 
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Süßen von LM
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* Süßen von LM
  
 
===technischen===
 
===technischen===
  
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Reduktion von Monosacchariden
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* Reduktion von Monosacchariden
  
 
==Modelle von MS==
 
==Modelle von MS==
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===Strukturformeln der Monosaccharide===
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2. Warum ist Fructose bei Diäten als Zuckeraustauschstoff besonders geeignet?
 
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3. Was ist der Unterschied zwischen [[Monosaccharide: Versuch 1|Versuch 1]] mit [[Seliwanow-Reagenz]] und [[Monosaccharide: Versuch 2|Versuch 2]] mit [[Fehlingsche Lösung|Fehlingscher Lösung]]?
  
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4. Welcher Unterschied besteht zwischen der α- und β-Glucose?
 
4. Welcher Unterschied besteht zwischen der α- und β-Glucose?
  
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5. Lässt sich mit Glucose-Teststäbchen auch Fructose nachweisen?
 
5. Lässt sich mit Glucose-Teststäbchen auch Fructose nachweisen?
  
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==Quellen==
 
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*Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381
 
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*Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27
 
  
 
==Autoren==
 
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Aktuelle Version vom 13. Dezember 2016, 13:42 Uhr

Monosaccharide
vernetzte Artikel
Glucose Fructose

Gemeinsame Eigenschaften

Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen Saccharide gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen Glucose (Traubenzucker), Fructose (Fruchtzucker) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im Honig vor. Sie entstehen aus mehrwertigen Alkoholen durch die Oxidation einer alkoholischen Hydroxylgruppe. Dadurch entstehen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen.

Unterschiedliche Eigenschaften

Neben den oben genannten gemeinsamen Eigenschaftenhaben die einzelnen Monosaccharide, wie z.B. Glucose und Fructose auch unterschiedliche.

Aldosen & Ketosen

Die Aldehyd- und Ketogruppe entstehen durch die Oxidation der primären bzw. sekundären Hydroxylgruppen. Vergleiche die Lage der Carbonylgruppe:

Bei der Glucose sitzt der doppelt gebundene Sauerstoff am 1. C-Atom, so kann die Glucose formal als Aldehyd betrachtet werden, als Zucker spricht man hier von einer Aldose.
Bei der Fructose sitzt der doppelt gebundene Sauerstoff am 2. C-Atom, daher ist die Glucose formal ein Keton, als Zucker spricht man hier von einer Ketose.

Halbacetalbildung

Die Halbacetalbildung, geschieht durch die Reaktion zwischen Aldehyd- bzw. Ketogruppe und einer Hydroxylgruppe. Dabei kommt es zum Ringschluss und es entsteht eine Sauerstoffbrücke.

α- und β-Form

α- und β-Form bei Glucose α- und β-Form bei Fructose

asymmetrisches C-Atom

Alle Monosaccharide außer Dihydroxyaceton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, die vier Valenzen eines Kohlenstoffatomes sind mit vier verschiedenen Atomen oder funktionelle Gruppen verbunden.

bei Aldosen bei Ketosen
Asymmetrisches C-Atom.gif Asymmetrisches C-Atom mit ketose.gif

Zuordnung zur D- und L-Reihe

D- & L-Reihe bei MS mit einer Aldehydgruppe D- & L-Reihe bei MS mit einer Ketogruppe

Optische Aktivität

Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit, die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Der Drehsinn ist ausschlaggebend bei der Umsetzung der Kohlenhydrate im menschlichen Organismus durch Enzyme, da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind.

Die optische Aktivität wird mit einem Polarimeter gemessen.

  • Optische Aktivität, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 365, Versuch 1: spezifische Drehung, Mutarotation, Inversion

Mutarotation

Struktur

Durch die Strukturformel kann ein Molekül in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt.

Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen:

  • 3 C-Atome = Triosen
  • 4 C-Atome = Tetrosen
  • 5 C-Atome = Pentosen
  • 6 C-Atome = Hexosen
  • 7 C-Atome = Heptosen

Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome.


Strukturformeln der Monosaccharide.gif


Nutzen

praktischen

  • Gärung

Photosynthese

Fotosynthese1.gif

  • Süßen von LM

technischen

  • Reduktion von Monosacchariden

Modelle von MS

Glycerin MS.gif
Glycerinaldehyd.gif Dihydroxyaceton.gif
Glucose.gif Fructose.gif

Power Point Präsentation

Powerpoint-Präsentation zum Thema Monosaccharide

Experimente

Versuch 1

Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Seliwanow-Reagenz

Versuch 2

Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Fehlingsche Lösung

Versuche zur Glucose

Aufgaben

1. Bei der Zellatmung wird Glucose zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert. Formuliere die Funktionsgleichungen.

Antwort

2. Warum ist Fructose bei Diäten als Zuckeraustauschstoff besonders geeignet?

Antwort

3. Was ist der Unterschied zwischen Versuch 1 mit Seliwanow-Reagenz und Versuch 2 mit Fehlingscher Lösung?

Antworten

4. Welcher Unterschied besteht zwischen der α- und β-Glucose?

Antwort

5. Lässt sich mit Glucose-Teststäbchen auch Fructose nachweisen?

Antwort

6. Warum kann in Limonade nur selten Glucose nachgewiesen werden?

Antwort

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen
zum Thema Monosaccharide:
Chemie FOS-T

auf Seite
-

Chemie heute

auf Seite
360, 380

Elemente Chemie

auf Seite
360

Weblinks

Autoren

Janina, Kim

Abgerufen von „http://bs-wiki.de/mediawiki/index.php?title=Monosaccharide&oldid=73882“