Monosaccharide: Unterschied zwischen den Versionen

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==Gemeinsame Eigenschaften==
 
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Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen Saccharide gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen [[Glucose]] ([[Traubenzucker]]), [[Fructose]] ([[Fruchtzucker]]) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im Honig vor. Sie entstehen aus mehrwertigen Alkoholen durch die Oxidation einer alkoholischen [[Hydroxylgruppe]]. Dadurch entstehen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen.
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Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen [[Saccharide]] gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen [[Glucose]] ([[Traubenzucker]]), [[Fructose]] ([[Fruchtzucker]]) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im [[Honig]] vor. Sie entstehen aus mehrwertigen [[Alkohol]]en durch die [[Oxidation]] einer alkoholischen [[Hydroxylgruppe]]. Dadurch entstehen unterschiedliche [[funktionelle Gruppe]]n. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen.
  
 
==Unterschiedliche Eigenschaften==
 
==Unterschiedliche Eigenschaften==
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Monosaccharide haben nicht nur die oben genannten [[Monosaccharide#Gemeinsame Eigenschaften|gemeinsamen Eigenschaften]], sondern können unterschiedliche haben, wie Aldehyd- und Ketogruppe, sowie die Strukturformel.  
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Neben den oben genannten [[Monosaccharide#Gemeinsame Eigenschaften|gemeinsamen Eigenschaften]]haben die einzelnen Monosaccharide, wie z.B. [[Glucose]] und [[Fructose]] auch unterschiedliche.  
  
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===Struktur===
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===Aldosen & Ketosen===
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Durch die [[Monosaccharide#Modelle von MS|Strukturformel]] kann ein Molekül in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt.  
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Die [[Glucose#Aldosen|Aldehyd-]] und [[Fructose#Ketosen|Ketogruppe]] entstehen durch die Oxidation der primären bzw. sekundären Hydroxylgruppen. Vergleiche die Lage der [[Carbonylgruppe]]:
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:Bei der Glucose sitzt der doppelt gebundene Sauerstoff am 1. C-Atom, so kann die Glucose formal als [[Aldehyd]] betrachtet werden, als Zucker spricht man hier von einer Aldose.
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===Halbacetalbildung===
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Die Halbacetalbildung, geschieht durch die Reaktion zwischen Aldehyd- bzw. Ketogruppe und einer Hydroxylgruppe. Dabei kommt es zum Ringschluss und es entsteht eine Sauerstoffbrücke.
  
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Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen:
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[[Glucose#α- und β-Form|α- und β-Form bei Glucose]] [[Fructose#α- und β-Form|α- und β-Form bei Fructose]]
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===Aldosen und Ketosen===
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===asymmetrisches C-Atom===
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Manche Monosaccharide enthalten Aldosen oder Ketosen, sowie mehrere [[Hydroxylgruppe|Hydroxylgruppen]]. Die Aldosen erhalten ihren Namen durch die Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur Aldehydgruppe und die Ketosen durch die Oxidation der sekundären [[Hydroxylgruppe]] zur Ketogruppe. Sie werden dann zum Beispiel Glycerinaldehyd oder Dihydroxyaceton genannt.
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Alle Monosaccharide außer Dihydroxyaceton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, die vier Valenzen eines Kohlenstoffatomes sind mit vier verschiedenen Atomen oder [[funktionelle Gruppe|funktionelle Gruppen]] verbunden.  
  
 
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Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome.
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====Zuordnung zur D- und L-Reihe====
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[[Glucose#Zuordnung zur D- und L-Reihe|D- & L-Reihe bei MS mit einer Aldehydgruppe]] 
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[[Fructose#Zuordnung zur D- und L-Reihe|D- & L-Reihe bei MS mit einer Ketogruppe ]]
  
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===Halbacetalbildung===
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====Optische Aktivität====
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Die Aldohexosen sind das Produkt einer Reaktion zwischen einer Aldehydgruppe und einer OH-Gruppe zu einem Halbacetal. Das H-Atom der [[Hydroxylgruppe]] wandert an das O-Atom der Aldehydgruppe und durch das O-Atom der [[Hydroxylgruppe]] entsteht eine Sauerstoffbrücke zwischen dem ersten und fünften C-Atom. Bei den Ketohexosen geschieht dieser Vorgang zwischen dem C-2-Atom und dem C-5-Atom. Außerdem lagert sich das H-Atom an der Ketogruppe an. Dieser Vorgang wir auch Ringschluss von der Ketten- zur Ringform genannt, da nun ein sechs-  bzw. fünfgliedriger Ring (Pyranose bzw. Furanose) über die Sauerstoffbrücke entstanden ist.
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Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit, die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Der Drehsinn ist ausschlaggebend bei der Umsetzung der [[Kohlenhydrate]] im menschlichen Organismus durch [[Enzyme]], da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind.
  
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====α- und β-Form====
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Die optische Aktivität wird mit einem [[Polarimeter]] gemessen.
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Durch den Vorgang der Halbacetalbildung ist ein neues asymmetrisches C-Atom entstanden. Aus diesem Grund kann Glucose in zwei verschiedenen D-Glucoseformen vorliegen. Dies ist die α- bzw die β-Form. In der α-Form liegt die [[Hydroxylgruppe]] am C-1-Atom unterhalb der Ringebene und in der β-Form oberhalb.
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===asymmetrisches C-Atom===
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====Mutarotation====
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Alle Monosaccharide außer Dihydroxyaceton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, die vier Valenzen eines Kohlenstoffatomes sind mit vier verschiedene Atome oder [[funktionelle Gruppe|funktionelle Gruppen]] verbunden.
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* [[Glucose#Mutarotation|Mutarotation bei Glucose]]
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* [[Fructose#Mutarotation|Mutarotation bei Fructose]]
  
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====Zuordnung zur D- und L-Reihe====
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===Struktur===
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Ein asymmetrisches C-Atom kann in zwei verschiedenen stereoisomeren Formen vorliegen, die sich zu einander verhalten, wie linke und rechte Hand oder wie Bild und Spiegelbild. Die zwei spiegelbildlichen Verbindungen bezeichnet man als D- bzw. L-Form. Für die Zuordnung ist die Stellung der [[Hydroxylgruppe]] am asymmetrischen C-Atom entscheidend, welches am weitesten von der Aldehyd- und Ketogruppe entfernt ist. Steht die [[Hydroxylgruppe]] rechts gehört das Molekül zur D-Reihe und steht die [[Hydroxylgruppe]] links gehört das Molekül zur L-Reihe.
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Durch die [[Monosaccharide#Modelle von MS|Strukturformel]] kann ein [[Molekül]] in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt.  
  
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====Optische Aktivität====
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Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen:
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Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Der Drehsinn ist ausschlaggebend bei der Umsetzung der Kohlenhydrate im meschlichen Organismus durch Enzyme, da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind.
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*3 C-Atome = Triosen
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*4 C-Atome = Tetrosen
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*5 C-Atome = Pentosen
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*7 C-Atome = Heptosen
  
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====Mutarotation====
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Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome.
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Glucose, die in wässriger Lösung gelöst wurde, liegt in α- und β-Form vor. Die α- und β-Glucose verändert den Drehwinkel des Lichtes unterschiedlich stark. Wenn man Glucose in einer wässrigen Lösung hat, liegt in dieser zu 37% die α-Form und zu 63% die β-Form vor. Die α-Form würde alleine das Licht um 112° drehen, die β-Form um 19°. In der wässrigen Lösung verändert sich der Drehwinkel so lange, bis er bei 53° zum Gleichgewicht kommt. Diese Veränderung bis zum Gleichgewicht nennt man Mutarotation.  
 
  
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(63%*19°+37%*112°):100=53,41°
 
  
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Es kann jedoch auch reine α- bzw. β-Glucose entstehen. Dies ist abhängig vom Lösungsmittel.
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[[Bild:Strukturformeln der Monosaccharide.gif]]
  
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==Physiologischer Wert==
 
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Nutzen im Körper
 
  
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-Regulation des Glucosespiegels
 
  
 
==Nutzen==
 
==Nutzen==
 
===praktischen===
 
===praktischen===
  
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Gärung
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* Gärung
  
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Photosynthese
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[[Photosynthese]]
  
 
[[Bild:Fotosynthese1.gif]]
 
[[Bild:Fotosynthese1.gif]]
  
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Süßen von LM
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* Süßen von LM
  
 
===technischen===
 
===technischen===
  
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Reduktion von Monosacchariden
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* Reduktion von Monosacchariden
  
 
==Modelle von MS==
 
==Modelle von MS==
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===Strukturformeln der Monosaccharide===
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[[Bild:Strukturformeln der Monosaccharide.gif]]
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[[Bild:D-Fructose pyranose furanose kettenform.gif]]
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== Power Point Präsentation ==
 
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[[Media:Monosaccharide.ppt|Powerpoint-Präsentation zum Thema Monosaccharide]]
 
[[Media:Monosaccharide.ppt|Powerpoint-Präsentation zum Thema Monosaccharide]]
  
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==Versuche==
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==Experimente==
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* [[Benedict-Reagenz]]
 
===Versuch 1===
 
===Versuch 1===
 
[[Monosaccharide: Versuch 1|Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Seliwanow-Reagenz ]]
 
[[Monosaccharide: Versuch 1|Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Seliwanow-Reagenz ]]
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[[Monosaccharide: Versuch 2|Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Fehlingsche Lösung]]
 
[[Monosaccharide: Versuch 2|Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Fehlingsche Lösung]]
  
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===Versuch 3===
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Versuche zur [[Glucose#Versuche|Glucose]]
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[[Monosaccharide: Versuch 3|Bestimmung des Glucosegehaltes im Apfelsaft]]
 
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===Versuch 4===
 
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[[Monosaccharide: Versuch 4|Bestimmung des Glucosegehaltes einer Glucoselösung]]
 
  
 
==Aufgaben==
 
==Aufgaben==
  
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1. Bei der Zellatmung wird Glucose zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert. Formuliere die Reaktionsgleichung.
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1. Bei der Zellatmung wird Glucose zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert. Formuliere die Funktionsgleichungen.
  
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[[Monosaccharide: Antwort Aufgabe 1|Antwort]]
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[[Monosaccharide:_Antworten#Antwort_zu_Aufgabe_1|Antwort]]
  
 
2. Warum ist Fructose bei Diäten als Zuckeraustauschstoff besonders geeignet?
 
2. Warum ist Fructose bei Diäten als Zuckeraustauschstoff besonders geeignet?
  
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[[Monosaccharide: Antwort Aufgabe 2|Antwort]]
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[[Monosaccharide:_Antworten#Antwort_zu_Aufgabe_2|Antwort]]
  
 
3. Was ist der Unterschied zwischen [[Monosaccharide: Versuch 1|Versuch 1]] mit [[Seliwanow-Reagenz]] und [[Monosaccharide: Versuch 2|Versuch 2]] mit [[Fehlingsche Lösung|Fehlingscher Lösung]]?
 
3. Was ist der Unterschied zwischen [[Monosaccharide: Versuch 1|Versuch 1]] mit [[Seliwanow-Reagenz]] und [[Monosaccharide: Versuch 2|Versuch 2]] mit [[Fehlingsche Lösung|Fehlingscher Lösung]]?
  
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4. Welcher Unterschied besteht zwischen der α- und β-Glucose?
 
4. Welcher Unterschied besteht zwischen der α- und β-Glucose?
  
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5. Lässt sich mit Glucose-Teststäbchen auch Fructose nachweisen?
 
5. Lässt sich mit Glucose-Teststäbchen auch Fructose nachweisen?
  
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6. Warum kann in Limonade nur selten Glucose nachweisen?
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6. Warum kann in Limonade nur selten Glucose nachgewiesen werden?
  
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==Quellen==
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{{cb|-|360, 380|360}}
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*Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381
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*Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27
 
  
 
==Autoren==
 
==Autoren==
 
[[Benutzer:janina 1788|Janina]],  [[Benutzer:Kim|Kim]]
 
[[Benutzer:janina 1788|Janina]],  [[Benutzer:Kim|Kim]]
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[[Kategorie:Ernährungslehre]]
 
[[Kategorie:Chemie]][[Kategorie:Chemikalien]]
 
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Aktuelle Version vom 13. Dezember 2016, 13:42 Uhr

Monosaccharide
vernetzte Artikel
Glucose Fructose

Gemeinsame Eigenschaften

Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen Saccharide gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen Glucose (Traubenzucker), Fructose (Fruchtzucker) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im Honig vor. Sie entstehen aus mehrwertigen Alkoholen durch die Oxidation einer alkoholischen Hydroxylgruppe. Dadurch entstehen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen.

Unterschiedliche Eigenschaften

Neben den oben genannten gemeinsamen Eigenschaftenhaben die einzelnen Monosaccharide, wie z.B. Glucose und Fructose auch unterschiedliche.

Aldosen & Ketosen

Die Aldehyd- und Ketogruppe entstehen durch die Oxidation der primären bzw. sekundären Hydroxylgruppen. Vergleiche die Lage der Carbonylgruppe:

Bei der Glucose sitzt der doppelt gebundene Sauerstoff am 1. C-Atom, so kann die Glucose formal als Aldehyd betrachtet werden, als Zucker spricht man hier von einer Aldose.
Bei der Fructose sitzt der doppelt gebundene Sauerstoff am 2. C-Atom, daher ist die Glucose formal ein Keton, als Zucker spricht man hier von einer Ketose.

Halbacetalbildung

Die Halbacetalbildung, geschieht durch die Reaktion zwischen Aldehyd- bzw. Ketogruppe und einer Hydroxylgruppe. Dabei kommt es zum Ringschluss und es entsteht eine Sauerstoffbrücke.

α- und β-Form

α- und β-Form bei Glucose α- und β-Form bei Fructose

asymmetrisches C-Atom

Alle Monosaccharide außer Dihydroxyaceton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, die vier Valenzen eines Kohlenstoffatomes sind mit vier verschiedenen Atomen oder funktionelle Gruppen verbunden.

bei Aldosen bei Ketosen
Asymmetrisches C-Atom.gif Asymmetrisches C-Atom mit ketose.gif

Zuordnung zur D- und L-Reihe

D- & L-Reihe bei MS mit einer Aldehydgruppe D- & L-Reihe bei MS mit einer Ketogruppe

Optische Aktivität

Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit, die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Der Drehsinn ist ausschlaggebend bei der Umsetzung der Kohlenhydrate im menschlichen Organismus durch Enzyme, da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind.

Die optische Aktivität wird mit einem Polarimeter gemessen.

  • Optische Aktivität, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 365, Versuch 1: spezifische Drehung, Mutarotation, Inversion

Mutarotation

Struktur

Durch die Strukturformel kann ein Molekül in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt.

Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen:

  • 3 C-Atome = Triosen
  • 4 C-Atome = Tetrosen
  • 5 C-Atome = Pentosen
  • 6 C-Atome = Hexosen
  • 7 C-Atome = Heptosen

Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome.


Strukturformeln der Monosaccharide.gif


Nutzen

praktischen

  • Gärung

Photosynthese

Fotosynthese1.gif

  • Süßen von LM

technischen

  • Reduktion von Monosacchariden

Modelle von MS

Glycerin MS.gif
Glycerinaldehyd.gif Dihydroxyaceton.gif
Glucose.gif Fructose.gif

Power Point Präsentation

Powerpoint-Präsentation zum Thema Monosaccharide

Experimente

Versuch 1

Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Seliwanow-Reagenz

Versuch 2

Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Fehlingsche Lösung

Versuche zur Glucose

Aufgaben

1. Bei der Zellatmung wird Glucose zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert. Formuliere die Funktionsgleichungen.

Antwort

2. Warum ist Fructose bei Diäten als Zuckeraustauschstoff besonders geeignet?

Antwort

3. Was ist der Unterschied zwischen Versuch 1 mit Seliwanow-Reagenz und Versuch 2 mit Fehlingscher Lösung?

Antworten

4. Welcher Unterschied besteht zwischen der α- und β-Glucose?

Antwort

5. Lässt sich mit Glucose-Teststäbchen auch Fructose nachweisen?

Antwort

6. Warum kann in Limonade nur selten Glucose nachgewiesen werden?

Antwort

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen
zum Thema Monosaccharide:
Chemie FOS-T

auf Seite
-

Chemie heute

auf Seite
360, 380

Elemente Chemie

auf Seite
360

Weblinks

Autoren

Janina, Kim

Abgerufen von „http://bs-wiki.de/mediawiki/index.php?title=Monosaccharide&oldid=73882“