{{Baustellenavi|Glucose|Fructose}} 19.2 Glucose und andere Monosaccharide

Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen [[Saccharide ]] gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen [[Glucose ]] ([[Traubenzucker]]), [[Fructose ]] ([[Fruchtzucker]]) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im [[Honig ]] vor. Sie entstehen aus mehrwertigen Alkoholen [[Alkohol]]en durch die [[Oxidation ]] einer alkoholischen [[Hydroxylgruppe]]. Dadurch entstehen unterschiedliche [[funktionelle GruppenGruppe]]n. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen.

Monosaccharide haben nicht nur die Neben den oben genannten [[Monosaccharide#Gemeinsame Eigenschaften|gemeinsamen Eigenschaften]]haben die einzelnen Monosaccharide, sondern können wie z.B. [[Glucose]] und [[Fructose]] auch unterschiedliche haben.  ===Aldosen & Ketosen===Die [[Glucose#Aldosen|Aldehyd-]] und [[Fructose#Ketosen|Ketogruppe]] entstehen durch die Oxidation der primären bzw. sekundären Hydroxylgruppen. Vergleiche die Lage der [[Carbonylgruppe]]::Bei der Glucose sitzt der doppelt gebundene Sauerstoff am 1. C-Atom, so kann die Glucose formal als [[Aldehyd]] betrachtet werden, wie das asymmetrische als Zucker spricht man hier von einer Aldose.:Bei der Fructose sitzt der doppelt gebundene Sauerstoff am 2. C-Atom , daher ist die Glucose formal ein [[Keton]], als Zucker spricht man hier von einer Ketose. ===Halbacetalbildung===Die Halbacetalbildung, geschieht durch die Reaktion zwischen Aldehyd- bzw. Ketogruppe und die Strukturformeleiner Hydroxylgruppe. Dabei kommt es zum Ringschluss und es entsteht eine Sauerstoffbrücke.

Alle Monosaccharide außer Dihydroxyacaton enthalten mindestens ein asymmetrisches C====α-Atom. Das heißt, an ein Kohlenstoffatom sind vier verschiedene Atome oder funktionelle Gruppen gebunden. Ein asymmetrisches Cund β-Form====[[Glucose#α-Atom kann in zwei verschiedenen stereoisomeren Formen vorliegen, die sich zu einander verhalten, wie linke und rechte Hand oder wie Bild und Spiegelbild. Die asymmetrischen Cβ-Form|α-Atome haben die Fähigkeit die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (β-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Diese unterscheiden sich jedoch nur Form bei ihrer chemischen Reaktion mit Enzymen, da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind. Die Zuordnung des asymmetrischen CGlucose]] [[Fructose#α- und β-Atoms geschieht durch die Stellung der Hydroxylgruppe, welche am weitesten von der AldehydForm|α- und Ketogruppe entfernt ist.β-Form bei Fructose]]

Durch ===asymmetrisches C-Atom===Alle Monosaccharide außer Dihydroxyaceton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, die vier Valenzen eines Kohlenstoffatomes sind mit vier verschiedenen Atomen oder [[Monosaccharide#Modelle von MSfunktionelle Gruppe|Strukturformelfunktionelle Gruppen]] kann ein Molekül in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften in Ringform dargestelltverbunden.

Manche Monosaccharide enthalten {| |bei Aldosen oder ||bei Ketosen, sowie zwei oder mehr Hydroxylgruppen |- |[[Bild:asymmetrisches C-Atom.gif]]||[[Bild:asymmetrisches C-Atom mit ketose. Die Aldosen erhalten ihren Namen durch die Oxidation der primären Hydroxylgruppe gif]] |} ====Zuordnung zur D- und L-Reihe====[[Glucose#Zuordnung zur D- und L-Reihe|D- & L-Reihe bei MS mit einer Aldehydgruppe ]] [[Fructose#Zuordnung zur D- und L-Reihe|D- & L-Reihe bei MS mit einer Ketogruppe ]] ====Optische Aktivität====Die asymmetrischen C-Atome haben die Ketosen Fähigkeit, die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Der Drehsinn ist ausschlaggebend bei der Umsetzung der [[Kohlenhydrate]] im menschlichen Organismus durch [[Enzyme]], da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind. Die optische Aktivität wird mit einem [[Polarimeter]] gemessen.{{Ex-ch|365|1|Optische Aktivität}}: spezifische Drehung, Mutarotation, Inversion ====Mutarotation====* [[Glucose#Mutarotation|Mutarotation bei Glucose]] * [[Fructose#Mutarotation|Mutarotation bei Fructose]] ===Struktur===Durch die Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur Ketogruppe[[Monosaccharide#Modelle von MS|Strukturformel]] kann ein [[Molekül]] in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Sie Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden dann zum Beispiel Glycerinaldehyd oder Dihydroxyaceton genanntin Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt.

*3 C-Atome = Triosen,*4 C-Atome = Tetrosen,*5 C-Atome = Pentosen,*6 C-Atome = Hexosen,*7 C-Atome = Heptosen Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome. 

[[Photosynthese]]

* Süßen von LM

* Reduktion von Monosacchariden

{| |[[Bild:Glycerin MS.gif]] |- |[[Bild:Glycerinaldehyd.gif]]||[[Bild:Dihydroxyaceton.gif]] |- |[[Bild:Glucose.gif]]||[[Bild:Fructose.gif]] |} ==Power Point Präsentation =Strukturformeln der = [[Media:Monosaccharide.ppt|Powerpoint-Präsentation zum Thema Monosaccharide]] ==Experimente==* [[Benedict-Reagenz]]===Versuch 1===[[Monosaccharide: Versuch 1|Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Seliwanow-Reagenz ]] ===Versuch 2===[[Monosaccharide: Versuch 2|Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Fehlingsche Lösung]]

Versuche zur [[Bild:Strukturformeln Glucose#Versuche|Glucose]] ==Aufgaben== 1. Bei der Zellatmung wird Glucose zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert. Formuliere die Funktionsgleichungen. [[Monosaccharide:_Antworten#Antwort_zu_Aufgabe_1|Antwort]] 2.gifWarum ist Fructose bei Diäten als Zuckeraustauschstoff besonders geeignet? [[Monosaccharide:_Antworten#Antwort_zu_Aufgabe_2|Antwort]]

[[Bild:D4. Welcher Unterschied besteht zwischen der α-Fructose pyranose furanose kettenform.gif]]und β-Glucose?

===Versuch 1===[[Monosaccharide: Versuch 1|Unterscheidung von 5. Lässt sich mit Glucose und -Teststäbchen auch Fructose]]nachweisen?

===Versuch 2===[[Monosaccharide: Versuch 2_Antworten#Antwort_zu_Aufgabe_5|Wie kann ich den Blutglucosespiegel messen?Antwort]]

[[Monosaccharide: Antworten_Antworten#Antwort_zu_Aufgabe_6|AntwortenAntwort]]

==Quellen==*Chemie heute {{cb|- Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. |360/361, 365, 369, 380/381|360}}*Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27{{www}}

[[Benutzer:janina 1788|Janina]] , [[Benutzer:Kim|Kim]]