Monosaccharide: Unterschied zwischen den Versionen
Dg (Diskussion | Beiträge) |
Dg (Diskussion | Beiträge) |
||
| Zeile 1: | Zeile 1: | ||
{{navi|Glucose|Fructose}} | {{navi|Glucose|Fructose}} | ||
==Gemeinsame Eigenschaften== | ==Gemeinsame Eigenschaften== | ||
| − | Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen [[Saccharide]] gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen [[Glucose]] ([[Traubenzucker]]), [[Fructose]] ([[Fruchtzucker]]) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im Honig vor. Sie entstehen aus mehrwertigen | + | Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen [[Saccharide]] gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen [[Glucose]] ([[Traubenzucker]]), [[Fructose]] ([[Fruchtzucker]]) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im Honig vor. Sie entstehen aus mehrwertigen [[Alkohol]]en durch die [[Oxidation]] einer alkoholischen [[Hydroxylgruppe]]. Dadurch entstehen unterschiedliche [[funktionelle Gruppe]]n. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen. |
==Unterschiedliche Eigenschaften== | ==Unterschiedliche Eigenschaften== | ||
| Zeile 29: | Zeile 29: | ||
====Optische Aktivität==== | ====Optische Aktivität==== | ||
| − | Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Der Drehsinn ist ausschlaggebend bei der Umsetzung der Kohlenhydrate im menschlichen Organismus durch [[Enzyme]], da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind. | + | Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Der Drehsinn ist ausschlaggebend bei der Umsetzung der [[Kohlenhydrate]] im menschlichen Organismus durch [[Enzyme]], da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind. |
Die optische Aktivität wird mit einem [[Polarimeter]] gemessen. | Die optische Aktivität wird mit einem [[Polarimeter]] gemessen. | ||
| Zeile 38: | Zeile 38: | ||
===Struktur=== | ===Struktur=== | ||
| − | Durch die [[Monosaccharide#Modelle von MS|Strukturformel]] kann ein Molekül in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt. | + | Durch die [[Monosaccharide#Modelle von MS|Strukturformel]] kann ein [[Molekül]] in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt. |
Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen: | Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen: | ||
| − | 3 C-Atome = Triosen | + | *3 C-Atome = Triosen |
| − | 4 C-Atome = Tetrosen | + | *4 C-Atome = Tetrosen |
| − | 5 C-Atome = Pentosen | + | *5 C-Atome = Pentosen |
| − | 6 C-Atome = Hexosen | + | *6 C-Atome = Hexosen |
| − | 7 C-Atome = Heptosen | + | *7 C-Atome = Heptosen |
Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome. | Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome. | ||
Version vom 16. April 2010, 22:14 Uhr
| Monosaccharide | ||
|---|---|---|
| vernetzte Artikel | ||
| Glucose | Fructose | |
Inhaltsverzeichnis
Gemeinsame Eigenschaften
Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen Saccharide gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen Glucose (Traubenzucker), Fructose (Fruchtzucker) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im Honig vor. Sie entstehen aus mehrwertigen Alkoholen durch die Oxidation einer alkoholischen Hydroxylgruppe. Dadurch entstehen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen.
Unterschiedliche Eigenschaften
Neben den oben genannten gemeinsamen Eigenschaftenhaben die einzelnen Monosaccharide, wie z.B. Glucose und Fructose auch unterschiedliche.
Aldosen & Ketosen
Die Aldehyd- und Ketogruppe entstehen durch die Oxidation der primären bzw. sekundären Hydroxylgruppen.
Halbacetalbildung
Die Halbacetalbildung, geschieht durch die Reaktion zwischen Aldehyd- bzw. Ketogruppe und einer Hydroxylgruppe. Dabei kommt es zum Ringschluss und es entsteht eine Sauerstoffbrücke.
α- und β-Form
α- und β-Form bei Glucose α- und β-Form bei Fructose
asymmetrisches C-Atom
Alle Monosaccharide außer Dihydroxyaceton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, die vier Valenzen eines Kohlenstoffatomes sind mit vier verschiedene Atome oder funktionelle Gruppen verbunden.
| bei Aldosen | bei Ketosen |
 |
|
Zuordnung zur D- und L-Reihe
D- & L-Reihe bei MS mit einer Aldehydgruppe D- & L-Reihe bei MS mit einer Ketogruppe
Optische Aktivität
Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Der Drehsinn ist ausschlaggebend bei der Umsetzung der Kohlenhydrate im menschlichen Organismus durch Enzyme, da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind.
Die optische Aktivität wird mit einem Polarimeter gemessen.
Mutarotation
Struktur
Durch die Strukturformel kann ein Molekül in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt.
Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen:
- 3 C-Atome = Triosen
- 4 C-Atome = Tetrosen
- 5 C-Atome = Pentosen
- 6 C-Atome = Hexosen
- 7 C-Atome = Heptosen
Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome.
Nutzen
praktischen
Gärung
Photosynthese
Süßen von LM
technischen
Reduktion von Monosacchariden
Modelle von MS
| |
 |
|
 |
|
Power Point Präsentation
Powerpoint-Präsentation zum Thema Monosaccharide
Versuche
Versuch 1
Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Seliwanow-Reagenz
Versuch 2
Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Fehlingsche Lösung
Versuche zur Glucose
Aufgaben
1. Bei der Zellatmung wird Glucose zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert. Formuliere die Funktionsgleichungen.
2. Warum ist Fructose bei Diäten als Zuckeraustauschstoff besonders geeignet?
3. Was ist der Unterschied zwischen Versuch 1 mit Seliwanow-Reagenz und Versuch 2 mit Fehlingscher Lösung?
4. Welcher Unterschied besteht zwischen der α- und β-Glucose?
5. Lässt sich mit Glucose-Teststäbchen auch Fructose nachweisen?
6. Warum kann in Limonade nur selten Glucose nachgewiesen werden?
Quellen
- Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381
- Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27
Autoren
| Im Chemiebuch ... | ||
|---|---|---|
| findest Du weitere Informationen zum Thema Monosaccharide: | ||
Chemie FOS-T
auf Seite |
Chemie heute
auf Seite |
Elemente Chemie
auf Seite |
