Carbonsäuren

Carbonsäuren
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Säure-Base-Reaktionen		Carboxylgruppe

Was sind Carbonsäuren?

Carbonsäuren sind organische Säuren bestehend aus einer Kohlenwasserstoffkette mit der funktionellen Gruppe -COOH (Carboxylgruppe). Sie kommen sowohl als freie Säure als auch in veresterter Form in der Natur vor (z. B. Schweiß, Tiersekrete, Pflanzensäfte).

Einteilung

Carbonsäuren sind unterteilt in:

• gesättigte Carbonsäuren: Alkansäuren, also nur Einfachbindungen im Rest
• ungesättigte Carbonsäuren (Alkensäuren) mit mindestens einer Doppelbindung im Rest
• Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren (mehr als 4 C-Atomen) und können gesättigt oder ungesättigt sein
• nach Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man in Monocarbonsäuren , Di-C. usw.

Verwendung

Die Verwendung der Carbonsäuren und ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als Lebensmittel-Zusatzstoffe und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche andere Stoffe und Stoffgruppen der organischen Chemie dar, z.B. zur Herstellung von Riechstoffen oder von Kunststoffen, Seifen, Tensiden, Harzen, Medikamenten und Farbstoffen.

Eigenschaften

• farblos
• stark riechend
• flüssig oder fest
• polar (bei kurzer C-Kette polar bei langer unpolar)
• hoher Siedepunkt (mit zunehmender Kettenlänge steigen die Van-der-Waals-Kräfte -> hoher Siedepunkt)
• hoher Schmelzpunkt
• leiten Strom (nur wenn sie mit Wasser verdünnt sind und Ionen bilden)
• brennbar
• reagieren mit Laugen zu Wasser + Salz
• reagieren mit Alkohol zu Wasser + Ester

Acidität

• Carbonsäuren reagieren in wässrigen Lösungen sauer. Die korrespondierende Base ist das Carboxylat-Anion (COO-)
• Dies ist auf den negativen induktiven Effekt des Carbonyl-O-Atoms zurückzuführen (Carbonylgruppe >C=O) Die Elektronen werden dem H-Atom entzogen Richtung O-Atom, dadurch kann es als H⁺ leichter abgespalten werden.

Die Acidität nimmt mit zunehmender Länge des Alkylrests ab. Der nun zunehmende positive induktive Effekt des Alkylrests (R) vermindert die Polarität der OH-Bindung. Das H kann nicht so leicht abgespalten werden.

• Allerdings können Substituenten im Alkylrest (Atome bzw Atomgruppen) auch die Acidität erhöhen (je nach Stärke des positiven induktiven Effekt).

Quelle: http://www.oci.uzh.ch

Experimente

• Acidität von Carbonsäuren - Reaktion mit Magnesium, in: Chemie? - Aber sicher!, Seite 15-11
• Acidität von Carbonsäuren - pH-Wert-Messung, in: Chemie? - Aber sicher!, Seite 15-12
• Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen: Ameisensäure und Essigsäure im Vergleich, in: Chemie heute SII, Seite 322, Versuch 2
• Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen: Synthese von Essigsäure, in: Chemie heute SII, Seite 322, Versuch 3

Carbonsäuren in Lebensmitteln

• Bestimmung des Säuregrades von Milch
• Bestimmung der Säure-Konzentration in Nahrungsmitteln, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 123, Versuch 5
• Bestimmung des pK_S-Wertes von Sorbinsäure, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 276, Versuch 2
• Organische Säuren in Lebensmitteln, in: Elemente Chemie 2, Seite 116, Versuch 1-3
• Säuren und Basen in Produkten des Alltags, in: Elemente Chemie 2, Seite 222, Versuch 1, 3

Aromastoffe aus Carbonsäuren

• Aromastoffe, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 274, Versuch 1

Herstellung von Brausepulver

Material:

• 1 Becherglas
• Teelöffel

Chemikalien bzw. Lebensmittel:

• Natronpulver (Natriumhydrogencarbonat)3 Löffelenden
• Citronensäure 1 kleinen Teelöffel
• Götterspeise für den Geschmack 1 großen Teelöffel
• Zucker 1 Teelöffel

Durchführung:

Alle Zutaten in das Becherglas geben und gut verrühren.

Folgende Reaktion findet statt:

NaHCO₃ + C₆H₈O₇ COONa + H₂O + CO₂ + C₅H₇O₅

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen zum Thema Carbonsäuren:
Chemie FOS-T     auf Seite -	Chemie heute     auf Seite 266 u. 418	Elemente Chemie     auf Seite 113

Übungsaufgaben

1. Elemente Chemie 2, Seite 124, Aufgabe A9: funktionelle Gruppen in Milchsäure

Weblinks

• Carbonsäuren als Google-Suchbegriff
• Carbonsäuren in der Wikipedia
• Carbonsäuren hier in bs-wiki.de mit Google
• Carbonsäuren als Youtube-Video
• Versuchsanleitungen der Fa. Conatex zum Thema Carbonsäuren als PDF-Datei zum Download

Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden!