Ester

Ester
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Kondensationsreaktion		Stoffgruppe

Was sind Ester?

Als Ester bezeichnet man die Stoffgruppe mit der funktionellen COOR-Gruppe (R= Kohlenwasserstoffrest).

Beispiel: Essigsäureethylester

Veresterung

Ester entstehen bei der Reaktion von Alkoholen mit Carbonsäuren oder anorganischen Säuren bei gleichzeitiger Abspaltung von Wasser (Kondensationsreaktion, hier: Dehydratisierung). Ihre funktionelle Gruppe ist die COOR-Gruppe (R= Kohlenwasserstoffrest):

Esterspaltung

Die Umkehrung (= Rückreaktion) der Veresterung ist die Esterspaltung (= Esterhydrolyse). Da beide Reaktionen gleichzeitig ablaufen, spricht man von einer Gleichgewichtsreaktion.

Beispiele

• Die Ester der niederen Fettsäuren (1-7 Kohlenstoffatome) nutzt man auch in der Parfüm- und Duftherstellung. Z. B. zeichnen sich die Ester der übelriechenden Buttersäure durch fruchtartigen Geruch aus.
• Fette
• Sekundenkleber

Übungsaufgaben

1. Vervollständige: Fruchtester lassen sich synthetisch durch die Reaktion einer Carbonsäure mit einem ________________ herstellen. Da die ________________________ der Veresterung sehr klein ist, wird diese im Allgemeinen durch Zugabe eines _______________________ erhöht, z. B. _______________________ . Die funktionelle Gruppe der Ester ist die ________________-Gruppe.
2. Baue mit dem Molekülbaukasten in Partnerarbeit folgende Ester aus den entsprechenden Säuren und Alkanolen und formuliere die dazugehörigen Reaktionsgleichungen:

- Methansäureethylester

- Butansäurepropylester

- Pentansäuremethylester

1. Elemente Chemie 2, Seite 118, Aufgabe A1: Ester
2. Elemente Chemie 2, Seite 121, Aufgabe A1: Ester
3. Elemente Chemie 2, Seite 124, Aufgabe A8: Essigsäure und 2-Methylpropan-1-ol
4. Elemente Chemie 2, Seite 124, Aufgabe A11: Esterspaltung

Experimente

• Aromastoffe, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 274, Versuch 1
• Essigsäureethylester
• Estergleichgewicht, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 96, Versuch 3
• Estergleichgewicht: Essigsäureethylester-Gleichgewicht, in: Chemie heute SII, Seite 330, Versuch 1
• Untersuchung von Gleichgewichten: Gleichgewichtseinstellung bei der Veresterung, in: Chemie heute SII, Seite 108, Versuch 2
• Veresterung und Esterspaltung, in: Elemente Chemie 2, Seite 118, Versuch 1-5
• Veresterung und Esterspaltung, in: Elemente Chemie 2, Seite 144, Versuch 1
• Veresterung und Esterspaltung, in: Elemente Chemie 2, Seite 146, Versuch 1
• Borsäureester, in: Chemische Kabinettstücke, S. 277.
• Ester als natürliche Duftstoffe, in: Chemische Kabinettstücke, S. 282.

Weblinks

• Ester als Google-Suchbegriff
• Ester in der Wikipedia
• Ester hier in bs-wiki.de mit Google
• Ester als Youtube-Video

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen zum Thema Ester:
Chemie FOS-T     auf Seite -	Chemie heute     auf Seite 270	Elemente Chemie     auf Seite 118

• Versuchsanleitungen der Fa. Conatex zum Thema Ester als PDF-Datei zum Download „Chemie riecht gut.“
• Thomas Seilnacht: Die Herstellung von Aromastoffen
• zwei Varianten zur Herstellung von Essigsäurepentylester (Birnengeruch) aus 1-Pentanol und Essigsäure mittels:
  - Schwefelsäure (Urs Wuthier, ETH Zürich)
  - wasserfreies Zinkchlorid (Christian Lego, Uni Marburg)
• Dr. Horst Klemeyer: Die Ester aus primären n-Alkanolen mit n-Carbonsäuren im Überblick, in: Beispiele und Übungen zur Erstellung von Gefährdungsbeurteilungen, S. 24ff