Carbonylgruppe: Unterschied zwischen den Versionen

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Aldehyde und Ketone verfügen über ähnliche chemische Eigenschaften wie Carbonsäurederivate, unterscheiden sich aber dennoch von ihnen.
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Die Chemie dieser Carbonylverbindungen ist deshalb untereinander ähnlich, weisen aber dennoch einige Unterschiede in ihren chemischen Eigenschaften auf.
 
Die Chemie dieser Carbonylverbindungen ist deshalb untereinander ähnlich, weisen aber dennoch einige Unterschiede in ihren chemischen Eigenschaften auf.
  
 
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[[Aldehyde]] und [[Ketone]] werden als Carbonylverbindungen bezeichnet, da sie beide die Carbonylgruppe als Strukturelement besitzen. Carbonylverbindungen mit einer endständigen Carbonyl-Gruppe werden als Aldehyde bezeichnet, Verbindungen bei denen die Carbonyl-Gruppe nicht endständig ist heißen Ketone.
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[[Aldehyde]] und [[Ketone]] werden als Carbonylverbindungen bezeichnet, da sie beide die Carbonylgruppe als Strukturelement besitzen. Carbonylverbindungen mit einer endständigen Carbonyl-Gruppe werden als [[Aldehyde]] bezeichnet. Verbindungen, bei denen die Carbonyl-Gruppe nicht endständig ist, heißen [[Ketone]].
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Sie sind auch in der Natur zu finden, zum Beispiel spielen 28 verschiedene Carbonylverbindungen und deren Derivate eine große Rolle als Duftstoffe von Erdbeeren, Wein und auch Blumen.
 
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[[Formaldehyd]] (Trivialname von Methanal), welches eine Carbonyl-Gruppe enthält, ist als Reinsubstanz ein farbloses Gas, welches eine Siedetemperatur von -19°C hat. In einigen Langzeitversuchen an Tieren wurde klar, wie gesundheitsschädigend Formaldehyd ist, ob in verarbeiteter oder unverarbeiteter Form.
 
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Genutzt wird Formaldehyd als einer der wichtigsten Grundstoffe der chemischen Industrie und dient ebenfalls als Ausgangsstoff für viele andere chemische Verbindungen. Der größte Teil des hergestellten Formaldehyds wird jedoch zur Herstellung von Kunststoffen wie Aminoplasten und Phenoplasten genutzt.
 
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Außerdem wird es bei der Textilveredelung und bei der Herstellung Farbstoffen und Pharmaka verwandt, sowie als Konservierungsstoff für verderbliche Güter wie Kosmetika.
 
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Die Verwendung von Formaldehyd gestaltet sich jedoch problematisch und ist umstritten, da es hautreizend ist. Es gilt auch als krebserrebgend, da die Formaldehyd-Moleküle bei höheren Konzentrationen in die Zelle oder den Zellkern eindringen können und dort mit den NH<sub>2</sub>-Gruppen der Nucleinsäure reagieren. Sie können also die Funktionsfähigkeit von Proteinen irreversibel stören. Dadurch können Schäden hervorgerufen werden, die zu krebsartigen Entartungen führen können.
 
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== Additionsreaktionen ==
 
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Da Aldehyde und Ketone ungesättigte Verbindungen sind, sie also die Edelgaskonfiguration anstreben, sind sie sehr reaktionfreudig. Es kommt zu sogenannten Additionsreaktionen, wobei die nucleophile Additon mit Hydronium-Ionen charakteristisch ist. Als Reaktionspartner dienen hierbei Alkohole, Wasser und Anionen.
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Als ungesättigte Verbindungen sind [[Aldehyde]] und [[Ketone]] reaktionsfreudig. Es kommt zu sogenannten [[Additionsreaktion]]en, wobei die [[nucleophile Addition]] mit [[Oxonium]]-Ionen charakteristisch ist. Als Reaktionspartner dienen hierbei Alkohole, Wasser und [[Anion]]en.
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Das Sauerstoff-Atom der Carbonylgruppe wird protoniert, d.h. ein Proton wird ihm abgenommen, wodurch es eine negative Ladung bekommt. Mit dem freien Elektronenpaar dieses Sauerstoff-Atoms greift das Alkohol-Molekül nun das Carbonyl-C-Atom nucleophil an. Das Alkohol kann also aufgrund seiner negativen Ladung das positiv geladene Carbonyl-C-Atom agreifen und ihm ein Proton entreißen. Aus einem Aldehyd wird so ein Halbacetal, aus einem Keton bildet sich auf diesem Weg ein Halbketal. Diese Moleküle besitzen die Eigenschaft, dass an ''einem'' ihrer C-Atome eine OH- sowie eine Ether-Gruppe sitzt.
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Das Sauerstoff-Atom der Carbonylgruppe wird protoniert, d. h. ein Proton angelagert, wodurch es eine positive Ladung bekommt. Mit dem freien Elektronenpaar seines Sauerstoff-Atoms greift das [[nucleophil]]e Alkohol-[[Molekül]] nun das Carbonyl-C-Atom an. Durch Protonabgabe dieser Zwischenstufe  wird so aus einem Aldehyd ein Halbacetal, aus einem Keton bildet sich auf diesem Weg ein Halbketal. Diese Moleküle besitzen die Eigenschaft, dass an ''einem'' ihrer C-Atome eine OH- sowie eine Ether-Gruppe sitzt.
  
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In diesem Schritt wird zunächst die OH-Gruppe des Halbacetals/Halbketals protoniert und dann ein H<sub>2</sub>O-Molekül eliminiert. Folge: ein Acetal/Ketal entsteht. Ihre Bildung ist häufig durch ihren angenehmen Geruch erkennbar.
  
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In diesem Schritt ist es möglich, dass die OH-Gruppe des Halbacetals/Halbketals proteoniert wird, im Anschluss daran wird ein H<sub>2</sub>O-Molekül eliminiert. Folge: ein Acetal/Ketal entsteht. Ihre Bildung ist häufig durch ihren angenehmen Geruch erkennbar.
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== Oxidation & Reduktion der Carbonyl-Gruppe ==
 
== Oxidation & Reduktion der Carbonyl-Gruppe ==
  
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Die Carbonyl-Gruppe von Aldehyden und Ketonen können oxidiert und reduziert werden, je nach ihrer [[Oxidationszahl]]. Aldehyde (Oxidationszahl I) zum Beispiel, lassen sich sehr gut oxidieren, bei Ketonen (Oxidationszahl II) funktioniert dies nur, wenn zuvor Bindungen gespaltet wurden. Ketone wiederum lassen sich gut reduzieren, da sie die Oxidationszahl II haben. Auf diesem Wege kann gut experimentell zwischen Aldehyden und Ketonen unterschieden werden. (siehe Versuch)
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Die [[Oxidationszahl#Oxidationszahlen_des_Kohlenstoffs|mittlere Oxidationszahl des Kohlenstoffs]] in der Carbonyl-Gruppe (in [[Aldehyde]]n: I, bei [[Ketone]]n II) lässt sowohl eine [[Oxidation]] (Erhöhung der Oxidationszahl) als auch eine [[Reduktion]] (Abnahme der Oxidationszahl) zu. Aldehyde lassen sich vergleichsweise gut oxidieren, bei [[Ketone]]n (Oxidationszahl II) funktioniert dies nur, wenn zuvor Bindungen gespalten wurden. [[Ketone]] wiederum lassen leichter reduzieren, da sie die [[Oxidationszahl]] II besitzenen. Auf diesem Wege kann gut experimentell zwischen [[Aldehyde]]n und [[Ketone]]n unterschieden werden (siehe Versuch).
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*[[Fehlingsche Lösung]] I und II
 
*[[Fehlingsche Lösung]] I und II
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*Propinolaldehyd (1 ml)
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# Ein Gemisch aus je 5 ml FEHLING-Lösung I und II und 1 ml [[Propionaldehyd]] wird in einem [[Becherglas]] erhitzt.
 
# Der Versuchsaufbau wird noch einmal genau so nachgestellt, diesmal jedoch anstatt Propionaldehyd [[Glucose]]-Lösung verwenden.
 
# Der Versuchsaufbau wird noch einmal genau so nachgestellt, diesmal jedoch anstatt Propionaldehyd [[Glucose]]-Lösung verwenden.
  
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*Wie lässt sich die Reaktion erklären?  
 
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==Aufgaben==
 
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# Vergleiche die C=C-Zweifachbindung mit der C=O-Zweifachbindung hinsichtlich Bindungslänge, Bindungsenergie und Polarität.
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# Vergleiche die C=C-Zweifachbindung mit der C=O-Zweifachbindung hinsichtlich Bindungslänge, Bindungsenergie und [[Polarität]].
 
# Vergleiche Alkane, Alkanole und Alkanale hinsichtlich ihrer Siedetemperatur und ihrer Wasserlöslichkeit. Begründe Deine Aussagen.
 
# Vergleiche Alkane, Alkanole und Alkanale hinsichtlich ihrer Siedetemperatur und ihrer Wasserlöslichkeit. Begründe Deine Aussagen.
  
 
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* Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, Kapitel 14.5, Seite 262-264
 
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Internet:
 
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* http://de.wikipedia.org/wiki/Formaldehyd
 
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* http://www.oci.unizh.ch
 
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* http://www.chemgapedia.de
 
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* http://de.wikipedia.org/wiki/Alkanole
 
 
* http://www-oc.chemie.uni-regensburg.de/OCP/bio/oc2/ws02/Vorlsg-kap04.pdf
 
* http://www-oc.chemie.uni-regensburg.de/OCP/bio/oc2/ws02/Vorlsg-kap04.pdf
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* Einige der verwandten internen Links bedienen sich schon vorhandenen Wikiseiten, andere wurden selbst verfasst.
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#[[Benutzer:Sandy|Sandy]]
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Aktuelle Version vom 12. Dezember 2016, 20:22 Uhr

Carbonylgruppe
vernetzte Artikel
Aldehyde Ketone

Definition

Carbonyl.gif

Carbonylgruppen sind funktionelle Gruppen in organischen Verbindungen. Sie bestehen aus einem Kohlenstoff- und einem Sauerstoffatom, die durch eine C=O-Doppelbindung verknüpft sind.

Die wichtigsten Carbonylgruppen

Strukturformel
Aldehyde Alde1.JPG
Ketone Keton1.JPG
Carbonsäuren Carsae1.JPG
Ester Ester1.JPG
Amid Amid1.JPG


Man kann diese Carbonylverbindungen in zwei Untergruppen einteilen:

1. Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone können keine negative Ladung tragen, denn sie besitzen weder ein H-Atom noch eine Alkyl- oder Aryl-Gruppe. Aus diesem Grund können sie auch nicht als Abgabgsgruppe dienen.

Aldehyde und Ketone verfügen über ähnliche chemische Eigenschaften wie Carbonsäurederivate, unterscheiden sich aber dennoch von ihnen.

2. Acyl-Rest (RCO) in Carbonsäuren und ihre Derivate

Acyl-Rest (RCO) in Carbonsäuren und ihre Derivate sind elektronegative Heteroatome, sie tragen also eine negative Ladung und können aus diesem Grund als Abgangsgruppe dienen. Die Chemie dieser Carbonylverbindungen ist deshalb untereinander ähnlich, weisen aber dennoch einige Unterschiede in ihren chemischen Eigenschaften auf.

Carbonylverbindungen

Berries1.JPG

Aldehyde und Ketone werden als Carbonylverbindungen bezeichnet, da sie beide die Carbonylgruppe als Strukturelement besitzen. Carbonylverbindungen mit einer endständigen Carbonyl-Gruppe werden als Aldehyde bezeichnet. Verbindungen, bei denen die Carbonyl-Gruppe nicht endständig ist, heißen Ketone.

Sie sind auch in der Natur zu finden, zum Beispiel spielen 28 verschiedene Carbonylverbindungen und deren Derivate eine große Rolle als Duftstoffe von Erdbeeren, Wein und auch Blumen.

Formaldehyd und seine Verwendung

Pfeil.gifFormaldehyd

Additionsreaktionen

Als ungesättigte Verbindungen sind Aldehyde und Ketone reaktionsfreudig. Es kommt zu sogenannten Additionsreaktionen, wobei die nucleophile Addition mit Oxonium-Ionen charakteristisch ist. Als Reaktionspartner dienen hierbei Alkohole, Wasser und Anionen.

Die Addition von Alkoholen an Carbonyl-Verbindungen läuft in zwei Schritten ab:

1. Schritt:

Das Sauerstoff-Atom der Carbonylgruppe wird protoniert, d. h. ein Proton angelagert, wodurch es eine positive Ladung bekommt. Mit dem freien Elektronenpaar seines Sauerstoff-Atoms greift das nucleophile Alkohol-Molekül nun das Carbonyl-C-Atom an. Durch Protonabgabe dieser Zwischenstufe wird so aus einem Aldehyd ein Halbacetal, aus einem Keton bildet sich auf diesem Weg ein Halbketal. Diese Moleküle besitzen die Eigenschaft, dass an einem ihrer C-Atome eine OH- sowie eine Ether-Gruppe sitzt.

2. Schritt:

In diesem Schritt wird zunächst die OH-Gruppe des Halbacetals/Halbketals protoniert und dann ein H2O-Molekül eliminiert. Folge: ein Acetal/Ketal entsteht. Ihre Bildung ist häufig durch ihren angenehmen Geruch erkennbar.

Aluket.JPG

Oxidation & Reduktion der Carbonyl-Gruppe

Die mittlere Oxidationszahl des Kohlenstoffs in der Carbonyl-Gruppe (in Aldehyden: I, bei Ketonen II) lässt sowohl eine Oxidation (Erhöhung der Oxidationszahl) als auch eine Reduktion (Abnahme der Oxidationszahl) zu. Aldehyde lassen sich vergleichsweise gut oxidieren, bei Ketonen (Oxidationszahl II) funktioniert dies nur, wenn zuvor Bindungen gespalten wurden. Ketone wiederum lassen leichter reduzieren, da sie die Oxidationszahl II besitzenen. Auf diesem Wege kann gut experimentell zwischen Aldehyden und Ketonen unterschieden werden (siehe Versuch).

[O] = Oxidation
[H] = Reduktion
primärer Alkohol, sekundärer Alkohol, tertiärer Alkohol, Carbonsäuren

Versuch

Die FEHLING-Probe:

Geeignet für die Durchführung in kleinen Gruppen (3-4 Personen)

Geräte:

  • Becherglas (250 ml)
  • Kunststoffspritze (5 ml)
  • Reagenzgläser


Chemikalien:


Sicherheitsmaßnahmen:

  • Schutzbrille
  • evtl. Schutzhandschuhe


Durchführung:

  1. Ein Gemisch aus je 5 ml FEHLING-Lösung I und II und 1 ml Propionaldehyd wird in einem Becherglas erhitzt.
  2. Der Versuchsaufbau wird noch einmal genau so nachgestellt, diesmal jedoch anstatt Propionaldehyd Glucose-Lösung verwenden.


Zu beantworten:

  • Welche Beobachtungen machst Du?
  • Wie lässt sich die Reaktion erklären?

Pfeil.gifLösung

Aufgaben

  1. Vergleiche die C=C-Zweifachbindung mit der C=O-Zweifachbindung hinsichtlich Bindungslänge, Bindungsenergie und Polarität.
  2. Vergleiche Alkane, Alkanole und Alkanale hinsichtlich ihrer Siedetemperatur und ihrer Wasserlöslichkeit. Begründe Deine Aussagen.

Pfeil.gifLösungen

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen
zum Thema Carbonylgruppe:
Chemie FOS-T

auf Seite
-

Chemie heute

auf Seite
262

Elemente Chemie

auf Seite
106

Experimente und weitere Informationen zum Thema

  1. Julia
  2. Sandy
Abgerufen von „http://bs-wiki.de/mediawiki/index.php?title=Carbonylgruppe&oldid=73842“