Carbonylgruppen sind [[funktionelle Gruppe]]n in organischen Verbindungen. Sie bestehen aus einem [[Kohlenstoff]]- und einem [[Sauerstoff]]atom, die durch eine C=O-Doppelbindung verknüpft sind.
=== Die wichtigsten Carbonylgruppen sind === {| {{Tabelle}} ! !! Strukturformel!! |- ! [[Aldehyde]] | [[Bild:Alde1.JPG]]|| |- ! [[Ketone]] | [[Bild:Keton1.JPG]]|| |- ! [[Carbonsäuren]] | [[Bild:Carsae1.JPG]]|| |- ! [[Ester]] | [[Bild:Ester1.JPG]]|| |- ! [[Amid]] | [[Bild:Amid1.JPG]]|| |} '''Man kann diese Carbonylverbindungen in zwei Untergruppen einteilen:''' ''1. [[Aldehyde]] und [[Ketone]]'' [[Aldehyde]] und [[Ketone]] können keine negative Ladung tragen, denn sie besitzen weder ein H-Atom noch eine Alkyl- oder Aryl-Gruppe. Aus diesem Grund können sie auch nicht als Abgabgsgruppe dienen. [[Aldehyde]] und [[Ketone]] verfügen über ähnliche chemische Gruppen Eigenschaften wie Carbonsäurederivate, unterscheiden sich aber dennoch von ihnen. ''2. Acyl-Rest (RCO) in organischen Verbindungen. Sie bestehen aus einem KohlenstoffCarbonsäuren und ihre Derivate'' Acyl- Rest (RCO) in [[Carbonsäuren]] und einem Sauerstoffatomihre Derivate sind [[EN|elektronegative]] Heteroatome, die durch sie tragen also eine C=O Doppelbindung verknüpft sindnegative Ladung und können aus diesem Grund als Abgangsgruppe dienen.Die Carbonylgruppe Chemie dieser Carbonylverbindungen ist die funktionelle Gruppe und gleichzeitig das charakteristische Merkmal für die Aldehyde und Ketonedeshalb untereinander ähnlich, weisen aber dennoch einige Unterschiede in ihren chemischen Eigenschaften auf.
== Carbonylverbindungen ==
[[Bild:Berries1.JPG|right]]
[[Aldehyde]] und [[Ketone]] werden als Carbonylverbindungen bezeichnet, da sie beide die Carbonylgruppe als Strukturelement besitzen. Carbonylverbindungen mit einer endständigen Carbonyl-Gruppe werden als [[Aldehyde]] bezeichnet. Verbindungen, bei denen die Carbonyl-Gruppe nicht endständig ist, heißen [[Ketone]].
Sie sind auch in der Natur zu finden, zum Beispiel spielen 28 verschiedene Carbonylverbindungen und deren Derivate eine große Rolle als Duftstoffe von Erdbeeren, Wein und auch Blumen.
Aldehyde === Formaldehyd und Ketone werden als Carbonylverbindungen bezeichnet, da sie beide die Carbonylgruppe als Strukturelement besitzenseine Verwendung ===[[Bild:Pfeil.gif]][[Formaldehyd]]
Sie == Additionsreaktionen == Als ungesättigte Verbindungen sind auch in der Natur [[Aldehyde]] und [[Ketone]] reaktionsfreudig. Es kommt zu findensogenannten [[Additionsreaktion]]en, zum Beispiel spielen 28 verschiedene Carbonylverbindungen und deren Derivate eine große Rolle als Duftstoffe von Erdbeerenwobei die [[nucleophile Addition]] mit [[Oxonium]]-Ionen charakteristisch ist. Als Reaktionspartner dienen hierbei Alkohole, Wein Wasser und auch Blumen.[[Bild:Image:Erdbeeren-WJP-1.jpgAnion]]en.
== Verwendung '''Die Addition von Formaldehyd ==Alkoholen an Carbonyl-Verbindungen läuft in zwei Schritten ab:'''
Für Formaldehyd, welches eine Carbonyl-Gruppe enthält, ist unter anderem einer der wichtigsten Grundstoffe der chemischen Industrie und dient auch als Ausgangsstoff für viele andere chemische Verbindungen, der größte Teil des hergestellten Formaldehyds wird jedoch zur Herstellung von Kunststoffen wie Aminoplasten und Phenoplasten genutzt''1.Schritt:''
Außerdem Das Sauerstoff-Atom der Carbonylgruppe wird protoniert, d. h. ein Proton angelagert, wodurch es bei der Textilveredelung und bei der Herstellung Farbstoffen und Pharmaka verwandteine positive Ladung bekommt. Mit dem freien Elektronenpaar seines Sauerstoff-Atoms greift das [[nucleophil]]e Alkohol-[[Molekül]] nun das Carbonyl-C-Atom an. Durch Protonabgabe dieser Zwischenstufe wird so aus einem Aldehyd ein Halbacetal, aus einem Keton bildet sich auf diesem Weg ein Halbketal. Diese Moleküle besitzen die Eigenschaft, dass an ''einem'' ihrer C-Atome eine OH- sowie als Konservierungsstoff für verderbliche Güter wie Kosmetikaeine Ether-Gruppe sitzt.
Diese Verwendung gilt jedoch als problematisch und auch als umstritten, da Formaldehyd hautreizend ist. Es gilt auch als krebserrebgend, da die Formaldehyd-Moleküle bei höheren Konzentrationen in die Zelle oder den Zellkern eindringen können und dort mit den NH<sub>''2</sub>-Gruppen der Nucleinsäure reagieren. Dardurch können Schäden hervorgerufen werden, die zu krebsartigen Entartung führen können.Schritt:''
== Additionsreaktionen ==In diesem Schritt wird zunächst die OH-Gruppe des Halbacetals/Halbketals protoniert und dann ein H<sub>2</sub>O-Molekül eliminiert. Folge: ein Acetal/Ketal entsteht. Ihre Bildung ist häufig durch ihren angenehmen Geruch erkennbar.
Die Addition von Alkoholen an Carbonyl-Verbindungen läuft in zwei Schritten ab[[Bild:Aluket.JPG|right]]
== Oxidation & Reduktion der Carbonyl-Gruppe ==
Die [[Oxidationszahl#Oxidationszahlen_des_Kohlenstoffs|mittlere Oxidationszahl des Kohlenstoffs]] in der Carbonyl-Gruppe (in [[Aldehyde]]n: I, bei [[Ketone]]n II) lässt sowohl eine [[Oxidation]] (Erhöhung der Oxidationszahl) als auch eine [[Reduktion]] (Abnahme der Oxidationszahl) zu. Aldehyde lassen sich vergleichsweise gut oxidieren, bei [[Ketone]]n (Oxidationszahl II) funktioniert dies nur, wenn zuvor Bindungen gespalten wurden. [[Ketone]] wiederum lassen leichter reduzieren, da sie die [[Oxidationszahl]] II besitzenen. Auf diesem Wege kann gut experimentell zwischen [[Aldehyde]]n und [[Ketone]]n unterschieden werden (siehe Versuch).
Geeignet für die Durchführung in kleinen Gruppen (3-4 Personen)
'''Geräte:'''
*Becherglas (250 ml)
*Kunststoffspritze (5 ml)
*Reagenzgläser
'''Chemikalien:'''
*[[Fehlingsche Lösung]] I und II
*[[Propionaldehyd]] (1 ml)
*[[Glucose]]-Lösung
*[[Aceton]]
'''Sicherheitsmaßnahmen:'''
*Schutzbrille
*evtl. Schutzhandschuhe
'''Durchführung:'''
# Ein Gemisch aus je 5 ml FEHLING-Lösung I und II und 1 ml [[Propionaldehyd]] wird in einem [[Becherglas]] erhitzt.
# Der Versuchsaufbau wird noch einmal genau so nachgestellt, diesmal jedoch anstatt Propionaldehyd [[Glucose]]-Lösung verwenden.
== Quellen ==
Bücher'''Zu beantworten:'''
Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, Kapitel 14*Welche Beobachtungen machst Du?*Wie lässt sich die Reaktion erklären? [[Bild:Pfeil.5, Seite 262gif]][[Carbonyl-264Gruppe: Lösung|Lösung]][[Kategorie:Experiment]]
Internet:==Aufgaben==
http://de# Vergleiche die C=C-Zweifachbindung mit der C=O-Zweifachbindung hinsichtlich Bindungslänge, Bindungsenergie und [[Polarität]].wikipedia# Vergleiche Alkane, Alkanole und Alkanale hinsichtlich ihrer Siedetemperatur und ihrer Wasserlöslichkeit. Begründe Deine Aussagen.org/wiki/Formaldehyd