{{navi|Aldehyde|Ketone}}
== Definition ==
[[Bild:Carbonyl.gif|right]]
Carbonylgruppen sind [[funktionelle Gruppe]]n in organischen Verbindungen. Sie bestehen aus einem [[Kohlenstoff]]- und einem [[Sauerstoff]]atom, die durch eine C=O-Doppelbindung verknüpft sind.
 
=== Die wichtigsten Carbonylgruppen ===
 
{| {{Tabelle}}
! !! Strukturformel!!
|-
! [[Aldehyde]]
| [[Bild:Alde1.JPG]]||
|-
! [[Ketone]]
| [[Bild:Keton1.JPG]]||
|-
! [[Carbonsäuren]]
| [[Bild:Carsae1.JPG]]||
|-
! [[Ester]]
| [[Bild:Ester1.JPG]]||
|-
! [[Amid]]
| [[Bild:Amid1.JPG]]||
|}
 
 
'''Man kann diese Carbonylverbindungen in zwei Untergruppen einteilen:'''
 
''1. [[Aldehyde]] und [[Ketone]]''
 
[[Aldehyde]] und [[Ketone]] können keine negative Ladung tragen, denn sie besitzen weder ein H-Atom noch eine Alkyl- oder Aryl-Gruppe. Aus diesem Grund können sie auch nicht als Abgabgsgruppe dienen.
== Definition ==[[Aldehyde]] und [[Ketone]] verfügen über ähnliche chemische Eigenschaften wie Carbonsäurederivate, unterscheiden sich aber dennoch von ihnen.
Carbonylgruppen sind chemische Gruppen in organischen Verbindungen''2. Sie bestehen aus einem KohlenstoffAcyl- Rest (RCO) in Carbonsäuren und einem Sauerstoffatom, die durch eine C=O Doppelbindung verknüpft sind.Die Carbonylgruppe ist das charakteristische Merkmal für die Aldehyde und Ketone.ihre Derivate''
Acyl-Rest (RCO) in [[Carbonsäuren]] und ihre Derivate sind [[EN|elektronegative]] Heteroatome, sie tragen also eine negative Ladung und können aus diesem Grund als Abgangsgruppe dienen.
Die Chemie dieser Carbonylverbindungen ist deshalb untereinander ähnlich, weisen aber dennoch einige Unterschiede in ihren chemischen Eigenschaften auf.
== Carbonylverbindungen ==
[[Bild:Berries1.JPG|right]]
[[Aldehyde]] und [[Ketone]] werden als Carbonylverbindungen bezeichnet, da sie beide die Carbonylgruppe als Strukturelement besitzen. Carbonylverbindungen mit einer endständigen Carbonyl-Gruppe werden als [[Aldehyde]] bezeichnet. Verbindungen, bei denen die Carbonyl-Gruppe nicht endständig ist, heißen [[Ketone]].
 
Sie sind auch in der Natur zu finden, zum Beispiel spielen 28 verschiedene Carbonylverbindungen und deren Derivate eine große Rolle als Duftstoffe von Erdbeeren, Wein und auch Blumen.
 
=== Formaldehyd und seine Verwendung ===
[[Bild:Pfeil.gif]][[Formaldehyd]]
 
== Additionsreaktionen ==
 
Als ungesättigte Verbindungen sind [[Aldehyde]] und [[Ketone]] reaktionsfreudig. Es kommt zu sogenannten [[Additionsreaktion]]en, wobei die [[nucleophile Addition]] mit [[Oxonium]]-Ionen charakteristisch ist. Als Reaktionspartner dienen hierbei Alkohole, Wasser und [[Anion]]en.
 
'''Die Addition von Alkoholen an Carbonyl-Verbindungen läuft in zwei Schritten ab:'''
 
''1. Schritt:''
 
Das Sauerstoff-Atom der Carbonylgruppe wird protoniert, d. h. ein Proton angelagert, wodurch es eine positive Ladung bekommt. Mit dem freien Elektronenpaar seines Sauerstoff-Atoms greift das [[nucleophil]]e Alkohol-[[Molekül]] nun das Carbonyl-C-Atom an. Durch Protonabgabe dieser Zwischenstufe wird so aus einem Aldehyd ein Halbacetal, aus einem Keton bildet sich auf diesem Weg ein Halbketal. Diese Moleküle besitzen die Eigenschaft, dass an ''einem'' ihrer C-Atome eine OH- sowie eine Ether-Gruppe sitzt.
''2. Schritt:''
== Verwendung von Formaldehyd ==In diesem Schritt wird zunächst die OH-Gruppe des Halbacetals/Halbketals protoniert und dann ein H<sub>2</sub>O-Molekül eliminiert. Folge: ein Acetal/Ketal entsteht. Ihre Bildung ist häufig durch ihren angenehmen Geruch erkennbar.
[[Bild:Aluket.JPG|right]]
== Oxidation & Reduktion der Carbonyl-Gruppe ==
Die [[Oxidationszahl#Oxidationszahlen_des_Kohlenstoffs|mittlere Oxidationszahl des Kohlenstoffs]] in der Carbonyl-Gruppe (in [[Aldehyde]]n: I, bei [[Ketone]]n II) lässt sowohl eine [[Oxidation]] (Erhöhung der Oxidationszahl) als auch eine [[Reduktion]] (Abnahme der Oxidationszahl) zu. Aldehyde lassen sich vergleichsweise gut oxidieren, bei [[Ketone]]n (Oxidationszahl II) funktioniert dies nur, wenn zuvor Bindungen gespalten wurden. [[Ketone]] wiederum lassen leichter reduzieren, da sie die [[Oxidationszahl]] II besitzenen. Auf diesem Wege kann gut experimentell zwischen [[Aldehyde]]n und [[Ketone]]n unterschieden werden (siehe Versuch).
 
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<div style="text-align: right;">[O] = Oxidation<br />[H] = Reduktion<br />[[primärer Alkohol]], [[sekundärer Alkohol]], [[tertiärer Alkohol]], [[Carbonsäuren]]
</div>
== Versuch ==
'''Die FEHLING-Probe:'''
 
Geeignet für die Durchführung in kleinen Gruppen (3-4 Personen)
 
'''Geräte:'''
 
*Becherglas (250 ml)
*Kunststoffspritze (5 ml)
*Reagenzgläser
 
 
'''Chemikalien:'''
 
*[[Fehlingsche Lösung]] I und II
*[[Propionaldehyd]] (1 ml)
*[[Glucose]]-Lösung
*[[Aceton]]
 
 
'''Sicherheitsmaßnahmen:'''
 
*Schutzbrille
*evtl. Schutzhandschuhe
 
 
'''Durchführung:'''
 
# Ein Gemisch aus je 5 ml FEHLING-Lösung I und II und 1 ml [[Propionaldehyd]] wird in einem [[Becherglas]] erhitzt.
# Der Versuchsaufbau wird noch einmal genau so nachgestellt, diesmal jedoch anstatt Propionaldehyd [[Glucose]]-Lösung verwenden.
 
 
'''Zu beantworten:'''
 
*Welche Beobachtungen machst Du?
*Wie lässt sich die Reaktion erklären?
[[Bild:Pfeil.gif]][[Carbonyl-Gruppe: Lösung|Lösung]]
[[Kategorie:Experiment]]
==Aufgaben==
# Vergleiche die C=C-Zweifachbindung mit der C=O-Zweifachbindung hinsichtlich Bindungslänge, Bindungsenergie und [[Polarität]].
# Vergleiche Alkane, Alkanole und Alkanale hinsichtlich ihrer Siedetemperatur und ihrer Wasserlöslichkeit. Begründe Deine Aussagen.
[[Bild:Pfeil.gif]][[Carbonyl-Gruppe: Lösung|Lösungen]]
{{cb|-|262|106}}
{{www2}}
* http://www-oc.chemie.uni-regensburg.de/OCP/bio/oc2/ws02/Vorlsg-kap04.pdf
{{Ex-ch|265|1|Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen}}
{{Ex-ch09|{{fb|322}}|1|Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen|Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen}}
{{Ex-ch09|{{fb|322}}|2|Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen|Ameisensäure und Essigsäure im Vergleich}}
{{Ex-ch09|{{fb|322}}|3|Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen|Synthese von Essigsäure}}
{{Ex-ch09|{{fb|332}}|1|Derivate der Carbonsäuren|Reaktivität von Carbonyl-Verbindungen}}
#[[Benutzer:julemaus|Julia]]
#[[Benutzer:Sandy|Sandy]]
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[[Kategorie:Chemie]][[Kategorie:Chemikalien]]
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Carbonylgruppe

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