Nucleophile Substitution

Nucleophile Substitution
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Eliminierung		Additionsreaktion

SN

Die Substitutionreaktion, kurz: Substitution ist ein Reaktionstyp in der organ. Chemie, bei der ein Molekülteil ausgetauscht wird, z. B. bei der Chlorierung von Essigsäure: Ein H-Atom wird durch ein Chlor-Atom ersetzt.

Nach Eigenschaft des angreifende Agens unterscheidet die S. in:

• radikalische S. (Symbol S_R), ein Radikal löst z. B. eine Kettenreaktion aus
• nucleophile S. (Symbol S_N), ein „Kern-suchendes“ Teilchen, z. B. ein Anion wie Br^– oder OH^– greift eine elektrophile („Elektronen-suchende“) Verb. an
• elektrophile Substitution (Symbol S_E), ein elektrophiles Teilchen, z. B. ein Kation wie H⁺ greift eine nucleophile Verb. an

Die nukleophile Substitution (S_N-Reaktion) kann hinsichtlich des Mechanismus auf 2 Arten ablaufen:

• S_N1: Stufenweise verlaufender Mechanismus, d. h. der Ausgangsstoff dissoziiert unter Bildung eines positiv geladenen Carbenium-Ions (s. Abb. rechts), welches im 2. Schritt der Reaktion den nukleophilen Partner addiert.
• S_N2: Synchron verlaufender Mechanismus, d. h. Ablösen des einen und Bindung des anderen Substituenten erfolgen gleichzeitig. In dem Maße, wie sich das Reagens von der einen Seite her nähert, wird der Substituent auf der anderen Seite verdrängt.

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen zum Thema Nucleophile Substitution:
Chemie FOS-T     auf Seite -	Chemie heute     auf Seite 242	Elemente Chemie     auf Seite 101

Weblinks

• Nucleophile Substitution als Google-Suchbegriff
• Nucleophile Substitution in der Wikipedia
• Nucleophile Substitution hier in bs-wiki.de mit Google
• Nucleophile Substitution als Youtube-Video