Indigo

Indigo
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Farbstoffe		Redoxreaktion

Indigopulver

• Tiefblauer, pflanzlicher Farbstoff und namensgebend für seinen Farbton.

• Indigo ist griechisch/lateinisch und bedeutet „Das Indische“ nach seiner Herkunft Indien.

Geschichte

• Indigo ist einer von den ältesten und bekanntesten, pflanzlichen Farbstoffen.

• Schon in Indien, China (ca. 3.000 v. Chr.) und Ägypten (ca. 2.000 v. Chr.) wurde es zum Blaufärben verwendet.

• Marco Polo lieferte den ersten sicheren schriftlichen Nachweis für dieses Blaufärben.

• Es bestand ein Konkurrenzkampf zwischen dem indischen Indigo (der Indigopflanze) und dem europäischen Indigo (Färberwaid).

• Aufgrund seines höherem Farbstoffgehaltes setzte sich der indische Indigo durch.

• Der deutsche Chemiker Adolf von Baeyer stellte im Jahr 1878 den ersten künstlichen Indigo her.

Eigenschaften

• Der Stoff ist im reinen Zustand ein dunkelblaues schimmerndes Pulver.

• Indigo ist nicht in Alkohol zu lösen, außerdem schwer in Wasser zu lösen.

• In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit grüner Farbe auf, doch Säure ist nicht geeignet für Textilfärbungen.

• Die Indigopflanze enthält Indican, keinen Indigo. Indican ist die gelbe Vorstufe des Farbstoffes.

• Erst nach mehreren Umwandlungsprozessen entfaltet sich der Farbstoff in seine jeansblaue Farbe.

• Der Schmelzpunkt von Indigo liegt bei ca. 390°C und ist daher recht hoch.

Indigo-Gewinnung

Gewinnung aus dem Färberwaid

der Färberwaid

• In Indigopflanzen ist kein blauer Farbstoff enthalten.

• Alle Teile der Pflanze, vor allem die Blätter enthalten eine Vorstufe des Indigos, eine Zuckerverbindung namens Indican.

• Die Bauern zerstampfen die Waidblätter in einer sogenannten Waidmühle.

• Das zerquetschte Material wird auf einen Haufen geschichtet und zwei Wochen zur Gärung freigesetzt.

• Anschließend wird das Material in kleine Waidkugeln geformt und auf den Märkten verkauft.

• Die Waidknechte haben die Aufgabe, die Waidkugeln mit Urin anzufeuchten und eine erneute Gärung zu veranlassen.

• Nach zwei Jahren kommt der vergärte Waid in die Färberhäuser.

• Dort wird der Waid nochmals mit Urin und Pottasche (Kaliumcarbonat) verrührt.

• Nach drei Tagen entsteht eine Brühe, die sogenannte Küpe, die zum Färben geeignet ist.

Gewinnung aus der indischen Indigopflanze

• Die Pflanzenteile werden in Indien vor Ort bearbeitet und zur Gärung in große, in den Boden gelassene, Becken gelegt.

• Dort wandelt sich das Indican in Indoxyl und Traubenzucker um.

• Nach 15 Minuten wird die gelbe Flüssigkeit in noch tieferer Becken gelassen.

• Anschließend wird Luft hinzugefügt und somit reagiert der eingebrachte Sauerstoff das wasserlösliche Indoxyl in einer Oxidation zu blauem Indigo.

• Der gewonnene Farbstoff ist somit nicht mehr wasserlöslich, setzt sich am Boden ab und wird letztendlich getrocknet und zu Blöcken verarbeitet.

So sieht die Indigopflanze aus:

Indigopflanze

Indigosynthese nach Heumann

Heumann stellt die künstliche Herstellung von Indigo mit diesen Synthesen dar.

• „1. Heumann-Synthese“

o Der Ausgangstoff ist Anilin (farblose; süß riechende Flüssigkeit)

o Dieser Stoff wird in einer Kondensationsreaktion zu Indoxyl umgewandelt.

o Der Stoff oxidiert dann mit Sauerstoff zu einer alkalischen Lösung von Indigo.

• „2.Heumann-Synthese“

o Ausgangstoff ist Phenylglycin – o- carbonsäure

o Schließlich wird Indoxyl hergestellt.

Verwendung

• Der natürliche Indigo besitzt heutzutage nur noch einen geringen Marktanteil.

• Der künstliche Indigo ist jedoch ein wichtiger Farbstoff, u.A. für die von Levi Strauß erfundenen Jeans.

• Zunächst waren diese Jeans nur als Arbeitshose angedacht, doch später wurden sie ein modisches Kleidungsstück.

• Generell werden die meisten Markenjeans mit Indigo gefärbt.

• Neuerdings wird Waid aufgrund seiner keimtötenden Wirkung zur Herstellung von Holzschutzmitteln verwendet.

Experimente

• Rauchpilze, in: Chemische Kabinettstücke, S. 52.

Vergleiche:

• Küpenfärbung mit Indigo, in: Chemie? - Aber sicher!, Seite 17-13
• Praktikum Farbstoffe und Färben: Färben mit Indigo, in: Elemente Chemie 2, Seite 411, Versuch 4
• Praktikum Farbstoffe und Färben: Indigo - Synthese und Färben, in: Elemente Chemie 2, Seite 411, Versuch 3

Küpenfärbung mit Indigo

Geräte

• 1 Becherglas (600ml)

• 1 Reibschale

• 1 Magnetrührer mit Magnet

• 1 Thermometer

• 1 Pinzette

• 1 Stoppuhr

• gewaschene Baumwollproben

Chemikalien

- Natriumdithionit

- 33%-ige Natronlauge (2 ml)

- Flüssigseife (1 Tropfen)

- Pulverisierter Indigo (eine halbe Spatelspitze)

R- und S-Sätze

	Indigo	Natriumdithionit	Natronlauge
R-Sätze	36-38	7-22-31	35
Allgemein	reizt Augen, Haut, Atmungsorgane	Brandgefahr gesundheitsschädlich in Verbindung mit Säure giftig	schwere Verätzungen
S-Sätze	26-36	8-26-28-43	1/2, 2-26,37,39-45
Allgemein	augenschädlich hautschädlich keine Verbindung mit Wasser umweltschädlich beschmutzte Kleidung ausziehen	Behälter trocken halten augenschädlich hautschädlich	von Kindern fernhalten augenschädlich Schutzhandschuhe Schutzbrille bei Unwohlsein Arzt hinzuziehen

Durchführung

Ansetzen der Indigoküpe

• In das Becherglas 300ml Wasser, 2ml Natronlauge, 1 Tropfen Flüssigseife geben.

• Eine halbe Spatelspitze pulverisierter Indigo einrühren.

• Diese Aufschlämmung auf ca. 70°C erhitzen.

• Bei 70°C etwas festes Natriumdithionit hinzugeben.

Färbeprozess

• Die Baumwollprobe ins Becherglas tauchen.

• Anschließend die Probe zwei Minuten lang in der Küpe verweilen lassen.

• Die Probe mit einer Pinzette entnehmen und abquetschen.

• Schließlich die Probe an der Luft trocknen (oxidieren).

• Zuletzt wird die Probe mit klarem Wasser ausgewaschen um Farbreste zu entfernen.

Beobachtung

1. Welche Beobachtungen machst du während des Experiments?

• Vergleiche dabei auch die zuletzt gefärbte Probe mit den anderen Proben.

• Nenne mindestens zwei Merkmale.

Antworten der Fragen

Auswertung

• Indigo ist nicht wasserlöslich und kann daher auch nicht direkt zum Färben verwendet werden.

• Mit Natriumdithionit (Na₂S₂O₄) wird das wasserunlösliche blaue Indigopulver zum wasserlöslichen Indigoweiß umgewandelt (durch Reduktion).

• Es bildet sich ein wasserlösliches Salz.

• Dieser Vorgang wird Verküpung genannt, weil dieser Prozess früher in Kübeln durchgeführt wurde.

• Das Indigoweiß wird auch Leukoform genannt.

• Beim Färben wird das Textil mit der Lösung getränkt.

• Das Indigo kann auf die Fasern aufziehen und somit wird das Textil gelb gefärbt.

• Beim Herausziehen oxidiert der Stoff mit Sauerstoff und somit wird das Indigoweiß wieder zum blauen Indigo umgewandelt.

• Das heißt, das Textil färbt sich blau.

Fragen

• Welche Arten von Gewinnung von Indigo gibt es und erkläre eine Art kurz.
• Nenne 2 Eigenschaften des Indigos.
• Warum kann Indigo nicht direkt zum Färben verwendet werden?

Antworten der Fragen

Hintergrundinformation

• Erklärung des Begriffes Oxidation
• Erklärung des Begriffes Reduktion

Sicherheitshinweise

Bei der Verwendung von Indigo beim Experimentieren gilt:

Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden!

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen zum Thema Indigo:
Chemie FOS-T     auf Seite -	Chemie heute     auf Seite 346	Elemente Chemie     auf Seite 408

Weblinks

• Indigo als Google-Suchbegriff
• Indigo in der Wikipedia
• Indigo hier in bs-wiki.de mit Google
• Indigo als Youtube-Video

• Indigo in der Gefahrstoffdatenbank GESTIS
• Prof. Rüdiger Blumes umfangreiche Themenseite mit Experimenten und weitergehenden Infos
• http://www.seilnacht.com/Lexikon/Indigo.htm

Annika be. 9. Mär 2009 (CET)