Indigo

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Indigo
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Farbstoffe Redoxreaktion
Indigo.gif
Indigopulver
  • Tiefblauer, pflanzlicher Farbstoff und namensgebend für seinen Farbton.
  • Indigo ist griechisch/lateinisch und bedeutet „Das Indische“ nach seiner Herkunft Indien.

Geschichte

  • Indigo ist einer von den ältesten und bekanntesten, pflanzlichen Farbstoffen.
  • Schon in Indien, China (ca. 3.000 v. Chr.) und Ägypten (ca. 2.000 v. Chr.) wurde es zum Blaufärben verwendet.
  • Marco Polo lieferte den ersten sicheren schriftlichen Nachweis für dieses Blaufärben.
  • Es bestand ein Konkurrenzkampf zwischen dem indischen Indigo (der Indigopflanze) und dem europäischen Indigo (Färberwaid).
  • Aufgrund seines höherem Farbstoffgehaltes setzte sich der indische Indigo durch.
  • Der deutsche Chemiker Adolf von Baeyer stellte im Jahr 1878 den ersten künstlichen Indigo her.

Eigenschaften

  • Der Stoff ist im reinen Zustand ein dunkelblaues schimmerndes Pulver.
  • Indigo ist nicht in Alkohol zu lösen, außerdem schwer in Wasser zu lösen.
  • In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit grüner Farbe auf, doch Säure ist nicht geeignet für Textilfärbungen.
  • Die Indigopflanze enthält Indican, keinen Indigo. Indican ist die gelbe Vorstufe des Farbstoffes.
  • Erst nach mehreren Umwandlungsprozessen entfaltet sich der Farbstoff in seine jeansblaue Farbe.
  • Der Schmelzpunkt von Indigo liegt bei ca. 390°C und ist daher recht hoch.

Indigo-Gewinnung

Gewinnung aus dem Färberwaid

der Färberwaid
  • In Indigopflanzen ist kein blauer Farbstoff enthalten.
  • Alle Teile der Pflanze, vor allem die Blätter enthalten eine Vorstufe des Indigos, eine Zuckerverbindung namens Indican.
  • Die Bauern zerstampfen die Waidblätter in einer sogenannten Waidmühle.
  • Das zerquetschte Material wird auf einen Haufen geschichtet und zwei Wochen zur Gärung freigesetzt.
  • Anschließend wird das Material in kleine Waidkugeln geformt und auf den Märkten verkauft.
  • Die Waidknechte haben die Aufgabe, die Waidkugeln mit Urin anzufeuchten und eine erneute Gärung zu veranlassen.
  • Nach zwei Jahren kommt der vergärte Waid in die Färberhäuser.
  • Dort wird der Waid nochmals mit Urin und Pottasche (Kaliumcarbonat) verrührt.
  • Nach drei Tagen entsteht eine Brühe, die sogenannte Küpe, die zum Färben geeignet ist.

Gewinnung aus der indischen Indigopflanze

  • Die Pflanzenteile werden in Indien vor Ort bearbeitet und zur Gärung in große, in den Boden gelassene, Becken gelegt.
  • Dort wandelt sich das Indican in Indoxyl und Traubenzucker um.
  • Nach 15 Minuten wird die gelbe Flüssigkeit in noch tieferer Becken gelassen.
  • Anschließend wird Luft hinzugefügt und somit reagiert der eingebrachte Sauerstoff das wasserlösliche Indoxyl in einer Oxidation zu blauem Indigo.
  • Der gewonnene Farbstoff ist somit nicht mehr wasserlöslich, setzt sich am Boden ab und wird letztendlich getrocknet und zu Blöcken verarbeitet.
So sieht die Indigopflanze aus:
Indigopflanze

Indigosynthese nach Heumann

Heumann stellt die künstliche Herstellung von Indigo mit diesen Synthesen dar.

  • „1. Heumann-Synthese“

o Der Ausgangstoff ist Anilin (farblose; süß riechende Flüssigkeit)

o Dieser Stoff wird in einer Kondensationsreaktion zu Indoxyl umgewandelt.

o Der Stoff oxidiert dann mit Sauerstoff zu einer alkalischen Lösung von Indigo.

  • „2.Heumann-Synthese“

o Ausgangstoff ist Phenylglycin – o- carbonsäure

o Schließlich wird Indoxyl hergestellt.

Verwendung

  • Der natürliche Indigo besitzt heutzutage nur noch einen geringen Marktanteil.
  • Der künstliche Indigo ist jedoch ein wichtiger Farbstoff, u.A. für die von Levi Strauß erfundenen Jeans.
  • Zunächst waren diese Jeans nur als Arbeitshose angedacht, doch später wurden sie ein modisches Kleidungsstück.
  • Generell werden die meisten Markenjeans mit Indigo gefärbt.
  • Neuerdings wird Waid aufgrund seiner keimtötenden Wirkung zur Herstellung von Holzschutzmitteln verwendet.

Experimente

Vergleiche:

Küpenfärbung mit Indigo

Geräte

  • 1 Becherglas (600ml)
  • 1 Reibschale
  • 1 Magnetrührer mit Magnet
  • 1 Thermometer
  • 1 Pinzette
  • 1 Stoppuhr
  • gewaschene Baumwollproben


Chemikalien

- Natriumdithionit

- 33%-ige Natronlauge (2 ml)

- Flüssigseife (1 Tropfen)

- Pulverisierter Indigo (eine halbe Spatelspitze)


R- und S-Sätze
Indigo Natriumdithionit Natronlauge
R-Sätze 36-38 7-22-31 35
Allgemein reizt Augen, Haut, Atmungsorgane Brandgefahr

gesundheitsschädlich

in Verbindung mit Säure giftig

schwere Verätzungen
S-Sätze 26-36 8-26-28-43 1/2, 2-26,37,39-45
Allgemein augenschädlich

hautschädlich

keine Verbindung mit Wasser

umweltschädlich

beschmutzte Kleidung ausziehen

Behälter trocken halten

augenschädlich

hautschädlich

von Kindern fernhalten

augenschädlich

Schutzhandschuhe

Schutzbrille

bei Unwohlsein Arzt hinzuziehen

Durchführung

Ansetzen der Indigoküpe

  • In das Becherglas 300ml Wasser, 2ml Natronlauge, 1 Tropfen Flüssigseife geben.
  • Eine halbe Spatelspitze pulverisierter Indigo einrühren.
  • Diese Aufschlämmung auf ca. 70°C erhitzen.
  • Bei 70°C etwas festes Natriumdithionit hinzugeben.


Färbeprozess

  • Die Baumwollprobe ins Becherglas tauchen.
  • Anschließend die Probe zwei Minuten lang in der Küpe verweilen lassen.
  • Die Probe mit einer Pinzette entnehmen und abquetschen.
  • Schließlich die Probe an der Luft trocknen (oxidieren).
  • Zuletzt wird die Probe mit klarem Wasser ausgewaschen um Farbreste zu entfernen.


Beobachtung

1. Welche Beobachtungen machst du während des Experiments?

  • Vergleiche dabei auch die zuletzt gefärbte Probe mit den anderen Proben.
  • Nenne mindestens zwei Merkmale.

Antworten der Fragen

Auswertung

  • Indigo ist nicht wasserlöslich und kann daher auch nicht direkt zum Färben verwendet werden.
  • Mit Natriumdithionit (Na2S2O4) wird das wasserunlösliche blaue Indigopulver zum wasserlöslichen Indigoweiß umgewandelt (durch Reduktion).
  • Es bildet sich ein wasserlösliches Salz.
  • Dieser Vorgang wird Verküpung genannt, weil dieser Prozess früher in Kübeln durchgeführt wurde.
  • Das Indigoweiß wird auch Leukoform genannt.
  • Beim Färben wird das Textil mit der Lösung getränkt.
  • Das Indigo kann auf die Fasern aufziehen und somit wird das Textil gelb gefärbt.
  • Beim Herausziehen oxidiert der Stoff mit Sauerstoff und somit wird das Indigoweiß wieder zum blauen Indigo umgewandelt.
  • Das heißt, das Textil färbt sich blau.
Reaktion

Fragen

  • Welche Arten von Gewinnung von Indigo gibt es und erkläre eine Art kurz.
  • Nenne 2 Eigenschaften des Indigos.
  • Warum kann Indigo nicht direkt zum Färben verwendet werden?

Antworten der Fragen

Hintergrundinformation

Sicherheitshinweise

Bei der Verwendung von Indigo beim Experimentieren gilt:

Achtung.gif Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden!
Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen
zum Thema Indigo:
Chemie FOS-T

auf Seite
-

Chemie heute

auf Seite
346

Elemente Chemie

auf Seite
408

Weblinks

Annika be. 9. Mär 2009 (CET)