Acetylsalicylsäure

Acetylsalicylsäure
vernetzte Artikel
Arzneimittel		Arzneimittel: Antworten

Allgemein

Acetylsalicylsäure C₉H₈O₄

Acetylsalicylsäure, kurz ASS, ist ein weit verbreiteter schmerzstillender und blutgerinnungs- und entzündungshemmender sowie fiebersenkender Wirkstoff. Namensgebend für den Wirkstoff waren die Weidengewächse (lateinisch Salicaceae), aus denen erstmals diese Substanz gewonnen werden konnte. ASS wurde insbesondere unter dem Markennamen Aspirin® bekannt.

Chemische und physikalische Eigenschaften

Acetylsalicylsäure ist der Trivialname für 2-Acetoxybenzoesäure, wie sie nach den IUPAC-Regularien heißt. Die phenolische Hydroxylgruppe in ortho-Stellung zur Carbonsäuregruppe der o-Hydroxybenzoesäure ist mit Essigsäure verestert. Dadurch hat das Gesamtmolekül einen hydrophilen und einen lipophilen Anteil.

Acetylsalicylsäure liegt als weißes Pulver vor oder bildet flache bis nadelförmige Kristalle mit schwachem Geruch nach Essigsäure. Der pKs-Wert beträgt 3,5. Sie schmilzt bei einer Temperatur von 135 °C, ihr Zersetzungspunkt liegt bei ca. 140 °C. Acetylsalicylsäure ist gut löslich in Ethanol, Alkalilauge, aber schlecht löslich in Benzol oder kaltem Wasser (3,3 g·l−1 bei 20 °C). Die Wasserlöslichkeit steigt erheblich beim Erwärmen. Die Dichte von Acetylsalicylsäure beträgt 1,35 g·cm⁻³.

Fehlindikationen

Als Schmerzmittel zur Unterdrückung von Wundschmerz wie z.B. nach chirurgischen Eingriffen oder Verletzungen ist Acetylsalicylsäure ungeeignet, da die gerinnungshemmende Wirkung bis etwa 7 Tage nach der letzten Einnahme anhält und damit Blutungen begünstigt. Wegen der irreversiblen Hemmung der Cyclooxygenase in den Thrombozyten ist auch eine Gabe eines Gegenmittels zur sofortigen Aufhebung der Gerinnungshemmung nicht möglich. Es muss vielmehr abgewartet werden, bis neue, funktionsfähige Thrombozyten vom Körper gebildet werden. Auf diese Weise kann eingenommene Acetylsalicylsäure eine dringende medizinische Operation (oder ihren Termin) vereiteln, denn mangelnde Gerinnung führt zu Komplikationen wie zu großem Blutverlust. Auf jeden Fall müssen die behandelnden Ärzte über die Acetylsalicylsäure-Einnahme informiert werden.

Synthese von Acetylsalicylsäure

Geräte

• Bunsenbrenner
• Sicherheitsbrille
• Waage
• Einwegspritze
• Erlenmeyerkolben (100 ml)
• Becherglas (250 ml)
• Büchner-Trichter mit Saugflasche
• Schale
• Spatel
• Thermometer

Chemikalien

• Salicylsäure (2g)
• Essigsäureanhydrid (5mL)
• Schwefelsäure (5 Tropfen)

Sicherheit

Stoffe	R-Sätze und S-Sätze	Schädlichkeit
Salicylsäure	R: 22-41 S: 22-24-26-39	Gesundheitsschädlich
Essigsäureanhydrid	R: 10-20/22-34 S: (1/2)-26-36/37/39-45	ätzend
Schwefelsäure	R: 35 S: (1/2)-26-30-45	ätzend

Durchführung

1. Vermische im Erlenmeyerkolben 2g Salicylsäure mit 5 mL Essigsäureanhydrid, füge fünf Tropfen Schwefelsäure zu und erhitze das Gemisch zwei Minuten im siedenden Wasserbad.
2. Hydrolysiere überschüssiges Anhydrid in der heißen Lösung mit einigen Tropfen Wasser. Gieße das Gemisch anschließend in 100 ml Wasser.
3. Sauge den Niederschlag ab und wasche mehrmals mit kaltem Wasser. Trockne das Produkt über Nacht bei 90°C.

Beobachtung

Während des Versuchs wird die Salicylsäure mit dem Essigsäureanhydrid synthetisiert. Nach dem zweiminütigen Erhitzen der beiden Stoffe werden sie in ein Wasserbad gegeben und es bildet sich eine weiße Masse heraus.

Reaktionsgleichung

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen zum Thema Acetylsalicylsäure:
Chemie FOS-T     auf Seite -	Chemie heute     auf Seite 408	Elemente Chemie     auf Seite 300

Experimente und weitere Informationen zum Thema

• {{{1}}} als Google-Suchbegriff
• {{{1}}} in der Wikipedia
• {{{1}}} hier in bs-wiki.de mit Google
• {{{1}}} als Youtube-Video
• Acetylsalicylsäure, in: Elemente Chemie 2, Seite 300, Versuch 1-3
• Rund ums Aspirin, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 409, Versuch 1-3
• Rund um die Salicylsäure: Synthese von Acetylsalicylsäure, in: Chemie heute SII, Seite 468, Versuch 3
• Rund um die Salicylsäure: Zusammensetzung von Schmerztabletten, in: Chemie heute SII, Seite 469, Versuch 4
• Rund um die Salicylsäure: Bestimmung des Gehalts an Acetylsalicylsäure, in: Chemie heute SII, Seite 469, Versuch 5
• Rund um die Salicylsäure: Chromatografie von Acetylsalicylsäure, in: Chemie heute SII, Seite 469, Versuch 6
• Resorption von Arzneistoffen: Zerfallszeit verschiedener Aspirin-Präparate, in: Chemie heute SII, Seite 474, Versuch 1
• Versuchsanleitungen der Fa. Conatex zum Thema Acetylsalicylsäure als PDF-Datei zum Download
• Folienserie des Fonds der Chemischen Industrie, S. 16
• Sicherheitsdatenblatt und Produktseite von Acetylsalicylsäure (Acetylsalicylic acid) unseres Lieferanten Sigma-Aldrich