Acetylsalicylsäure, kurz ASS, ist ein weit verbreiteter schmerzstillender und blutgerinnungs- und entzündungshemmender sowie fiebersenkender Wirkstoff. Namensgebend für den Wirkstoff waren die Weidengewächse (lateinisch [http://pharm1.pharmazie.uni-greifswald.de/systematik/5_famili/salica-3.htm Salicaceae]), aus denen erstmals diese Substanz gewonnen werden konnte. ASS wurde insbesondere unter dem Markennamen [http://www.aspirin.de/index.html Aspirin®] bekannt.
=== Chemische und physikalische Eigenschaften ===
Acetylsalicylsäure ist der Trivialname für 2-Acetoxybenzoesäure, wie sie nach den [[IUPAC]]-Regularien heißt. Die phenolische [[Hydroxylgruppe]] in ortho-Stellung zur [http://www.bs-wiki.de/mediawiki/index.php/[Carbons%C3%A4uren |Carbonsäuregruppe]] der o-Hydroxybenzoesäure ist mit [[Essigsäure]] verestert. Dadurch hat das Gesamtmolekül einen [[hydrophil]]en und einen [[lipophil]]en Anteil.
Acetylsalicylsäure liegt als weißes Pulver vor oder bildet flache bis nadelförmige Kristalle mit schwachem Geruch nach [[Essigsäure]]. Der [[pKs-Wert ]] beträgt 3,5. Sie schmilzt bei einer Temperatur von 135 °C, ihr Zersetzungspunkt liegt bei ca. 140 °C. Acetylsalicylsäure ist gut löslich in [[Ethanol]], Alkalilauge, aber schlecht löslich in [[Benzol]] oder kaltem Wasser (3,3 g·l−1 bei 20 °C). Die Wasserlöslichkeit steigt erheblich beim Erwärmen. Die Dichte von Acetylsalicylsäure beträgt 1,35 g·cm−3, der Dampfdruck ist geringg·cm<sup>−3</sup>.
=== Fehlindikationen ===
* [[Erlenmeyerkolben]] (100 ml)
* [[Becherglas]] (250 ml)
* [http://www.bs-wiki.de/mediawiki/index.php/B%C3%BCchner[Büchner-Trichter Büchnertrichter ]] mit Saugflasche]
* Schale
* [[Spatel]]
* Salicylsäure (2g)
* [[Essigsäureanhydrid]] (5ml5mL)
* [[Schwefelsäure]] (5 Tropfen)
=== Durchführung ===
# Vermischen Sie in dem Vermische im [[Erlenmeyerkolben]] 2g Salicylsäure mit 5 ml mL [[Essigsäureanhydrid]], fügen Sie füge fünf Tropfen [[Schwefelsäure]] zu und erhitzen Sie erhitze das Gemisch zwei Minuten im siedenden Wasserbad.# [[Hydrolyse|HydrolysierenHydrolysiere]] Sie überschüssiges [[Anhydrid]] in der heißen Lösung mit einigen Tropfen Wasser. Gießen Sie Gieße das Gemisch anschließend in 100 ml Wasser.# Saugen Sie Sauge den Niederschlag ab und waschen Sie wasche mehrmals mit kaltem Wasser. Trocknen Sie Trockne das Produkt über Nacht bei 90°C.
=== Reaktionsgleichung ===
Während des Versuchs wird die Salicylsäure mit dem [[Essigsäureanhydrid]] synthetisiert. Nach dem zwei minütigen zweiminütigen Erhitzen der beiden Stoffe, werden sie in ein Wasserbad gegeben und es bildet sich eine weiße Masse heraus.