Ether: Unterschied zwischen den Versionen
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Nebenwirkungen beim Missbrauch sind (beim Schnüffeln) gereizte Schleimhäute und (beim Trinken) Magenschleimhautentzündung und allg. Magenschmerzen. | Nebenwirkungen beim Missbrauch sind (beim Schnüffeln) gereizte Schleimhäute und (beim Trinken) Magenschleimhautentzündung und allg. Magenschmerzen. | ||
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| + | *Im industriellen Bereich haben sich zwei cyclischen Ether ''Tetrahydrofuran'' und ''Dioxan'' als [[Lösungsmittel]] bewährt. | ||
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Bei der Abspaltung von Wasser bei einer Eliminierung spricht man von einer ''[[Dehydratisierung]]''. | Bei der Abspaltung von Wasser bei einer Eliminierung spricht man von einer ''[[Dehydratisierung]]''. | ||
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Bei einer Eliminierung sowie bei einer [[Substitution]] entstehen als Nebenprodukte [[Alkene]]. Der Grund dafür ist, dass beide Reaktionen über ein ''Carbenium-Ion'' ablaufen. | Bei einer Eliminierung sowie bei einer [[Substitution]] entstehen als Nebenprodukte [[Alkene]]. Der Grund dafür ist, dass beide Reaktionen über ein ''Carbenium-Ion'' ablaufen. | ||
| − | Da sich zum Beispiel Alkohole , ähnlich wie Wasser, gegenüber [[Säurestärke|starken Säuren]] und Basen verhalten, übernimmt das Alkohol-[[Molekül]] ein [[Proton]] und bildet so ein ''Oxonium-Ion''.Wenn man nun diesen protonierten Alkohol erwärmt, kann sich die ''C-O-Bindung'' lösen. Das Elektronenpaar wird nun ganz vom Sauerstoff-Atom übernommen, da dieses stark negativ geladen ist. | + | Da sich zum Beispiel Alkohole , ähnlich wie Wasser, gegenüber [[Säurestärke|starken Säuren]] und Basen verhalten, übernimmt das Alkohol-[[Molekül]] ein [[Proton]] und bildet so ein ''[[Oxonium]]-Ion''. Wenn man nun diesen protonierten Alkohol erwärmt, kann sich die ''C-O-Bindung'' lösen. Das Elektronenpaar wird nun ganz vom Sauerstoff-Atom übernommen, da dieses stark negativ geladen ist. |
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Als Zwischenstufe entsteht hierbei ein Carbenium-Ion. Und zwar unter der Abspaltung des Wasser-Moleküls. Da diese Ionen sehr reaktionsfreudig sind, reagieren sie schnell weiter. | Als Zwischenstufe entsteht hierbei ein Carbenium-Ion. Und zwar unter der Abspaltung des Wasser-Moleküls. Da diese Ionen sehr reaktionsfreudig sind, reagieren sie schnell weiter. | ||
Bei der Eliminierung wird wird ein Proton von dem benachbartem C-Atom gelöst. Gleichzeitig findet eine Bildung einer C=C-Zweifachbindung statt. | Bei der Eliminierung wird wird ein Proton von dem benachbartem C-Atom gelöst. Gleichzeitig findet eine Bildung einer C=C-Zweifachbindung statt. | ||
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*Bei [[sekundärer Alkohol|sekundären Alkoholen]] benötigt man dafür Reaktionstemperaturen oberhalb von 140°C. | *Bei [[sekundärer Alkohol|sekundären Alkoholen]] benötigt man dafür Reaktionstemperaturen oberhalb von 140°C. | ||
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| − | Die [[Dehydratisierung]] verläuft bei mehrwertigen Alkoholen besonders leicht. Ein gutes Beispiel ist das Karamellisieren von Zucker, einer Verbindung mit vielen [[Hydroxyl-Gruppe]]n. Die Wasserabspaltung erfolgt hier bereits bei relativ niedriger Temperatur. | + | Die [[Dehydratisierung]] verläuft bei mehrwertigen Alkoholen besonders leicht. Ein gutes Beispiel ist das [[Karamellisieren]] von Zucker, einer Verbindung mit vielen [[Hydroxyl-Gruppe]]n. Die Wasserabspaltung erfolgt hier bereits bei relativ niedriger Temperatur. |
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| + | # Skizziere Diethylether und formuliere die Reaktionsgleichung für die säurekatalysierte Etherspaltung mittels Wasser. | ||
| + | # Wofür wird Ether verwendet? | ||
| + | : [[Ether: Lösung zur Aufgabenstellung|Lösung zur Aufgabenstellung]] | ||
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Aktuelle Version vom 30. November 2016, 08:12 Uhr
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Geschichte
Von griech. aither, was soviel bedeutet wie obere Luft, Himmels- und Feuerluft (in der Sterne und Götter wohnen).
Eine veraltete Bezeichnung für Ether ist Äther.
Was sind Ether?
Ether sind Verbindungen mit der funktionellen Gruppe -O- (Alkoxy-Gruppe), d. h. zwei organische Reste (Alkylgruppen R) sind über ein Sauerstoffatom verbunden: R-O-R (Sauerstoffbrücke).
Ein sehr häufig verwendeter Ether ist Diethylether, der umgangssprachlich häufig mit Ether gleichgesetzt wird.
Verschiedene Arten von Ethern
- Ether, die identische Reste besitzen, bezeichnet man als symmetrische oder einfache Ether R-O-R, z. B. Diethylether (CH3CH2-O-CH2CH3)
- Gemischte Ether R-O-R´, z. B. Methylphenylether (H5C6–O-CH3)
- Cyclische E., z. B. Dioxan (C4H8O2)
Bildung von Ethern
Kondensationsreaktion aus 2 Alkoholmolekülen
Allgemein:
R-OH + HO-R -> R-O-R + H2O
Eigenschaften von Ether
- klare und farblose Flüssigkeit
- sehr leicht entzündlich
- niedrige Siedepunkte, z. B. verflüchtigt sich Diethylether bereits bei Raumtemperatur und siedet bei 34,4°C.
- sie haben einen angenehmen süßen Geruch.
Verwendung von Ether
Verwendung in der Chemie
Diethylether löst sich nur in geringen Mengen in Wasser und ist ein gutes Lösungsmittel für Fette, es wird daher auch in der Lebensmittelchemie als Fettextrationsmittel verwendet.
- siehe Versuch 2 Extraktion von Milchfett
Verwendung in der Medizin
- früher sehr wichtige Verwendung von Diethylether als Narkosemittel.
- Häufig werden Ether als Lösungsmittel verwendet. Sie sind enthalten in Arzneien und kosmetischen Präparaten.
Missbrauch & Nebenwirkungen von Ether
Ether schaltet die Schmerzempfindlichkeit aus und lähmt Muskelreflexe, zeichnet sich jedoch durch Reizung der Schleimhäute aus. In geringen Dosen "Schnüffeln" wirkt er enthemmend und führt zur Selbstüberschätzung. Nebenwirkungen beim Missbrauch sind (beim Schnüffeln) gereizte Schleimhäute und (beim Trinken) Magenschleimhautentzündung und allg. Magenschmerzen.
Verwendung in der Industrie
- Im industriellen Bereich haben sich zwei cyclischen Ether Tetrahydrofuran und Dioxan als Lösungsmittel bewährt.
- Der für die Industrie wichtigste Ether ist das Epoxid Ethylenoxid, das sehr reaktionsfähig ist und für die Synthese von Polyethern und Polyestern benötigt wird.
- Aus dem Ethylenoxid wiederum wird zur Enteisung von Flugzeugtragflächen das Diethylenglykol hergestellt.
Was ist eine Eliminierung?
Die Eliminierung
Wenn sich bei der Abspaltung von einer Hydroxylgruppe und einem Wasserstoffatom von einem benachbartem Kohlenstoffatom eine C=C-Zweifachbindung bildet, spricht man bei diesem Reaktionstyp von einer Eliminierung.
Bei der Abspaltung von Wasser bei einer Eliminierung spricht man von einer Dehydratisierung.
Wie läuft eine Eliminierung ab?
Bei einer Eliminierung sowie bei einer Substitution entstehen als Nebenprodukte Alkene. Der Grund dafür ist, dass beide Reaktionen über ein Carbenium-Ion ablaufen. Da sich zum Beispiel Alkohole , ähnlich wie Wasser, gegenüber starken Säuren und Basen verhalten, übernimmt das Alkohol-Molekül ein Proton und bildet so ein Oxonium-Ion. Wenn man nun diesen protonierten Alkohol erwärmt, kann sich die C-O-Bindung lösen. Das Elektronenpaar wird nun ganz vom Sauerstoff-Atom übernommen, da dieses stark negativ geladen ist.
Eine Bindungstrennung, die mit der Bildung von Ionen einhergeht, nennt man Heterolyse. Als Zwischenstufe entsteht hierbei ein Carbenium-Ion. Und zwar unter der Abspaltung des Wasser-Moleküls. Da diese Ionen sehr reaktionsfreudig sind, reagieren sie schnell weiter. Bei der Eliminierung wird wird ein Proton von dem benachbartem C-Atom gelöst. Gleichzeitig findet eine Bildung einer C=C-Zweifachbindung statt.
Wie erwähnt wird im ersten Reaktionsschritt ein Proton aufgenommen, wobei nun im letzten Reaktionsschritt ein Proton vom Carbenium-Ion zurück geliefert wird. Daraus folgt, dass bei dieser Reaktion die Säure als Katalysator wirkt. Das neutrale Wasser-Molekül wird hierbei leicht abgespalten.
Bei erheblich höheren Temperaturen ist es auch möglich, dass eine Dehydratisierung eines Alkohols ohne Säureeinwirkung erfolgt. Die höheren Temperaturen dazu sind notwendig, weil aufgrund der erforderlichen Ladungstrennung die Abspaltung eines negativ geladenen Hydroxid-Ions wesentlich energieaufwendiger ist als die Eliminierung eines neutralen Wasser-Moleküls.
Eine weitere Art Ether herzustellen, ist die Anlagerung von Alkoholen an Alkene. Ein Beispiel dafür ist, dass aus Methanol + Methylpropen --> Methyltert.-butylether (MTBE). Der so entstandene MTBE sorgt für die Klopffestigkeit von modernen Kraftstoffen.
Reaktivität
Die Reaktivität ist die Fähigkeit eines Stoffes, eine chemische Reaktion einzugehen.
Die Geschwindigkeit einer Eliminierung ist abhängig von der Struktur der Alkohol-Moleküle.
- Besonders gut verläuft die Reaktion mit tertiären Alkoholen. Bei der Reaktion von 2-Methylpropan-2-ol mit Phosphorsäure (85 %) reicht die Siedetemperatur von 80°C für die Eliminierung aus.
- Bei sekundären Alkoholen benötigt man dafür Reaktionstemperaturen oberhalb von 140°C.
- Bei primären Alkoholen sind sogar Temperaturen von über 200°C nötig.
Bei den höheren Temperaturen werden oft ein sehr hoher Anteil an Nebenprodukten gebildet.
Die unterschiedliche Reaktivität isomerer Alkohole beruht unter anderem auf sterischen Effekten. Bei der Abspaltung des Wasser-Moleküls erhöht sich Bindungswinkel von etwa 109° im Alkohol auf 120° im Carbenium-Ion. Das hat zur Folge, dass sich die Substituenten voneinander entfernen, die sterische Hinderung wird geringer. Bei primären Alkoholen mit nur einer Akyl-Gruppe ist dies unbedeutend. Bei tertiären Alkoholen mit drei raumerfüllenden Substituenten bringt die Herabsetzung der sterischen Hinderung jedoch einen erheblichen Energiegewinn mit sich.
Die Dehydratisierung verläuft bei mehrwertigen Alkoholen besonders leicht. Ein gutes Beispiel ist das Karamellisieren von Zucker, einer Verbindung mit vielen Hydroxyl-Gruppen. Die Wasserabspaltung erfolgt hier bereits bei relativ niedriger Temperatur.
Reaktionssteuerung
Wie bei vielen Reaktionen lässt sich auch hier die Reaktion durch eine geschickte Wahl der Reaktionsbedingungen in eine gewünschte Richtung lenken.
Dabei ist der Steuerungsfaktor mit dem meisten Einfluss die Reaktionstemperatur. Wie bei der Dehydratisierung wird die Spaltung von Molekülen stets durch hohe Temperaturen begünstigt. Die Synthese von Ethern wird daher bei tieferen Temperaturen durchgeführt. Über die Konzentration des Alkohols kann auch die Konkurrenzreaktion des Alkohols beeinflusst werden. Ein Zusammenstoß zweier Alkohol-Moleküle unter Bildung des Ethers bei hohen Konzentrationen ist wahrscheinlich. Für eine Eliminierung hingegen wird die Konzentration an Alkohol niedrig gehalten. Dies kann erreicht werden, indem man eine starke Säure zusetzt oder den Alkohol zu einem erhitzten, inerten (reaktionsträgen) Lösungsmittel zutropfen lässt.
Versuche
Versuch 1
Herstellung von Ethanol aus Ether
Versuch 2
Versuch 3
- Synthese von Diethylether (Hinweis), in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 249, Versuch 1
Übungsaufgaben
- Elemente Chemie 2, Seite 103, Aufgabe A1: Ether
- Skizziere Diethylether und formuliere die Reaktionsgleichung für die säurekatalysierte Etherspaltung mittels Wasser.
- Wofür wird Ether verwendet?
Sicherheitshinweise
Bei der Verwendung von Ether beim Experimentieren gilt:
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Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden! |
Weblinks
- Ether als Google-Suchbegriff
- Ether in der Wikipedia
- Ether hier in bs-wiki.de mit Google
- Ether als Youtube-Video
| Im Chemiebuch ... | ||
|---|---|---|
| findest Du weitere Informationen zum Thema Ether: | ||
Chemie FOS-T
auf Seite |
Chemie heute
auf Seite |
Elemente Chemie
auf Seite |
- www.drogenlexikon.de/html/ether.html
- Chemiebuch "Chemie auf dem Weg in die Zukunft" Verlag Diesterweg / Sauerländer, S. 91
- Chemie Lexikon Römpp Version 2.0, Artikel Ether
