Acetylsalicylsäure: Unterschied zwischen den Versionen

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Acetylsalicylsäure, kurz ASS, ist ein weit verbreiteter schmerzstillender und blutgerinnungs- und entzündungshemmender sowie fiebersenkender Wirkstoff. Namensgebend für den Wirkstoff waren die Weidengewächse (lateinisch [http://pharm1.pharmazie.uni-greifswald.de/systematik/5_famili/salica-3.htm Salicaceae]), aus denen erstmals diese Substanz gewonnen werden konnte. ASS wurde insbesondere unter dem Markennamen [http://www.aspirin.de/index.html Aspirin®] bekannt.
  
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Bunsenbrenner, Sicherheitsbrille, Waage, Einwegspritze, Erlenmeyerkolben (100 ml), Becherglas (250 ml), Büchnertrichter, Schale, Spatel, Thermometer
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Acetylsalicylsäure ist der Trivialname für 2-Acetoxybenzoesäure, wie sie nach den [[IUPAC]]-Regularien heißt. Die phenolische [[Hydroxylgruppe]] in ortho-Stellung zur [[Carbons%C3%A4uren|Carbonsäuregruppe]] der o-Hydroxybenzoesäure ist mit [[Essigsäure]] verestert. Dadurch hat das Gesamtmolekül einen [[hydrophil]]en und einen [[lipophil]]en Anteil.
  
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Acetylsalicylsäure liegt als weißes Pulver vor oder bildet flache bis nadelförmige Kristalle mit schwachem Geruch nach [[Essigsäure]]. Der [[pKs-Wert]] beträgt 3,5. Sie schmilzt bei einer Temperatur von 135 °C, ihr Zersetzungspunkt liegt bei ca. 140 °C. Acetylsalicylsäure ist gut löslich in [[Ethanol]], Alkalilauge, aber schlecht löslich in [[Benzol]] oder kaltem Wasser (3,3 g·l−1 bei 20 °C). Die Wasserlöslichkeit steigt erheblich beim Erwärmen. Die Dichte von Acetylsalicylsäure beträgt 1,35 g·cm<sup>−3</sup>.
  
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Salicylsäure (2g), Essigsäureanhydrid (5ml), Schwefelsäure (5 Tropfen)
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Als Schmerzmittel zur Unterdrückung von Wundschmerz wie z.B. nach chirurgischen Eingriffen oder Verletzungen ist Acetylsalicylsäure ungeeignet, da die gerinnungshemmende Wirkung bis etwa 7 Tage nach der letzten Einnahme anhält und damit Blutungen begünstigt. Wegen der irreversiblen Hemmung der [http://de.wikipedia.org/wiki/Cyclooxygenasen Cyclooxygenase] in den [http://de.wikipedia.org/wiki/Thrombozyt Thrombozyten] ist auch eine Gabe eines Gegenmittels zur sofortigen Aufhebung der Gerinnungshemmung nicht möglich. Es muss vielmehr abgewartet werden, bis neue, funktionsfähige [http://de.wikipedia.org/wiki/Thrombozyt Thrombozyten] vom Körper gebildet werden. Auf diese Weise kann eingenommene Acetylsalicylsäure eine dringende medizinische Operation (oder ihren Termin) vereiteln, denn mangelnde Gerinnung führt zu Komplikationen wie zu großem Blutverlust. Auf jeden Fall müssen die behandelnden Ärzte über die Acetylsalicylsäure-Einnahme informiert werden.
  
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=== Sicherheit ===
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== Synthese von Acetylsalicylsäure ==
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=== Geräte ===
  
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* [[Bunsenbrenner]]
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* Sicherheitsbrille
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* [[Waage]]
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* Einwegspritze
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* [[Erlenmeyerkolben]] (100 ml)
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* [[Becherglas]] (250 ml)
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* [[Büchner-Trichter]] mit Saugflasche
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* Schale
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* [[Spatel]]
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* Thermometer
  
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Salicylsäure R: 22-41 S: 22-24-26-39 → Gesundheitsschädlich
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=== Chemikalien ===
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Essigsäureanhydrid R: 10-20/22-34 S: (1/2)-26-36/37/39-45 →ätzend
 
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Schwefelsäure R: 35 S: (1/2)-26-30-45 → ätzend
 
  
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=== Durchführung ===
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* [[Salicylsäure]] (2g)
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* [[Essigsäureanhydrid]] (5mL)
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* [[Schwefelsäure]] (5 Tropfen)
  
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=== Sicherheit ===
  
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1. Vermischen Sie in dem Erlenmeyerkolben 2g Salicylsäure mit 5 ml Essigsäureanhydrid, fügen Sie fünf Tropfen Schwefelsäure zu und erhitzen Sie das Gemisch zwei Minuten im siedenden Wasserbad.
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2. Hydrolysieren Sie überschüssiges Anhydrid in der heißen Lösung mit einigen Tropfen Wasser. Gießen Sie das Gemisch anschließend in 100 ml Wasser.
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3. Saugen Sie den Niederschlag ab und waschen Sie mehrmals mit kaltem Wasser. Trocknen Sie das Produkt über Nacht bei 90°C.
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! Stoffe
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! Schädlichkeit
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# Vermische im [[Erlenmeyerkolben]] 2g Salicylsäure mit 5 mL [[Essigsäureanhydrid]], füge fünf Tropfen [[Schwefelsäure]] zu und erhitze das Gemisch zwei Minuten im siedenden Wasserbad.
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# [[Hydrolyse|Hydrolysiere]] überschüssiges [[Anhydrid]] in der heißen Lösung mit einigen Tropfen Wasser. Gieße das Gemisch anschließend in 100 ml Wasser.
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# Sauge den Niederschlag ab und wasche mehrmals mit kaltem Wasser. Trockne das Produkt über Nacht bei 90°C.
  
 
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Während des Versuchs wird die Salicylsäure mit dem [[Essigsäureanhydrid]] synthetisiert. Nach dem zweiminütigen Erhitzen der beiden Stoffe werden sie in ein Wasserbad gegeben und es bildet sich eine weiße Masse heraus.
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Während des Versuchs wird die Salicylsäure mit dem Essigsäureanhydrid synthetisiert. Nach dem zwei minütigen Erhitzen der beiden Stoffe, werden sie in ein Wasserbad gegeben und es bildet sich eine weiße Masse heraus.
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{{Ex-ch09|{{fb|469}}|6|Rund um die Salicylsäure|[[Chromatografie]] von Acetylsalicylsäure}}
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{{Ex-ch09|{{fb|474}}|1|Resorption von Arzneistoffen|Zerfallszeit verschiedener [[Aspirin]]-Präparate}}
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{{cona|Chemie_Synthese_von_Acetylsalicylsaeure.pdf}}
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* Folienserie des Fonds der Chemischen Industrie, S. 16
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{{UVV-SA|A6810|Acetylsalicylic acid|SIGMA}}
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[[Kategorie:Chemie]]
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[[Kategorie:Chemikalien]]
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[[Kategorie:Experiment]]

Aktuelle Version vom 17. August 2015, 19:25 Uhr

Acetylsalicylsäure
vernetzte Artikel
Arzneimittel Arzneimittel: Antworten

Allgemein

Acetylsalicylsäure C9H8O4

Acetylsalicylsäure, kurz ASS, ist ein weit verbreiteter schmerzstillender und blutgerinnungs- und entzündungshemmender sowie fiebersenkender Wirkstoff. Namensgebend für den Wirkstoff waren die Weidengewächse (lateinisch Salicaceae), aus denen erstmals diese Substanz gewonnen werden konnte. ASS wurde insbesondere unter dem Markennamen Aspirin® bekannt.

Chemische und physikalische Eigenschaften

Acetylsalicylsäure ist der Trivialname für 2-Acetoxybenzoesäure, wie sie nach den IUPAC-Regularien heißt. Die phenolische Hydroxylgruppe in ortho-Stellung zur Carbonsäuregruppe der o-Hydroxybenzoesäure ist mit Essigsäure verestert. Dadurch hat das Gesamtmolekül einen hydrophilen und einen lipophilen Anteil.

Acetylsalicylsäure liegt als weißes Pulver vor oder bildet flache bis nadelförmige Kristalle mit schwachem Geruch nach Essigsäure. Der pKs-Wert beträgt 3,5. Sie schmilzt bei einer Temperatur von 135 °C, ihr Zersetzungspunkt liegt bei ca. 140 °C. Acetylsalicylsäure ist gut löslich in Ethanol, Alkalilauge, aber schlecht löslich in Benzol oder kaltem Wasser (3,3 g·l−1 bei 20 °C). Die Wasserlöslichkeit steigt erheblich beim Erwärmen. Die Dichte von Acetylsalicylsäure beträgt 1,35 g·cm−3.

Fehlindikationen

Als Schmerzmittel zur Unterdrückung von Wundschmerz wie z.B. nach chirurgischen Eingriffen oder Verletzungen ist Acetylsalicylsäure ungeeignet, da die gerinnungshemmende Wirkung bis etwa 7 Tage nach der letzten Einnahme anhält und damit Blutungen begünstigt. Wegen der irreversiblen Hemmung der Cyclooxygenase in den Thrombozyten ist auch eine Gabe eines Gegenmittels zur sofortigen Aufhebung der Gerinnungshemmung nicht möglich. Es muss vielmehr abgewartet werden, bis neue, funktionsfähige Thrombozyten vom Körper gebildet werden. Auf diese Weise kann eingenommene Acetylsalicylsäure eine dringende medizinische Operation (oder ihren Termin) vereiteln, denn mangelnde Gerinnung führt zu Komplikationen wie zu großem Blutverlust. Auf jeden Fall müssen die behandelnden Ärzte über die Acetylsalicylsäure-Einnahme informiert werden.

Synthese von Acetylsalicylsäure

Geräte

Chemikalien

Sicherheit

Stoffe R-Sätze und S-Sätze Schädlichkeit
Salicylsäure R: 22-41 S: 22-24-26-39 Gesundheitsschädlich
Essigsäureanhydrid R: 10-20/22-34 S: (1/2)-26-36/37/39-45 ätzend
Schwefelsäure R: 35 S: (1/2)-26-30-45 ätzend

Durchführung

  1. Vermische im Erlenmeyerkolben 2g Salicylsäure mit 5 mL Essigsäureanhydrid, füge fünf Tropfen Schwefelsäure zu und erhitze das Gemisch zwei Minuten im siedenden Wasserbad.
  2. Hydrolysiere überschüssiges Anhydrid in der heißen Lösung mit einigen Tropfen Wasser. Gieße das Gemisch anschließend in 100 ml Wasser.
  3. Sauge den Niederschlag ab und wasche mehrmals mit kaltem Wasser. Trockne das Produkt über Nacht bei 90°C.

Beobachtung

Während des Versuchs wird die Salicylsäure mit dem Essigsäureanhydrid synthetisiert. Nach dem zweiminütigen Erhitzen der beiden Stoffe werden sie in ein Wasserbad gegeben und es bildet sich eine weiße Masse heraus.

Reaktionsgleichung

Aspirin.gif

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