Aldehyde: Unterschied zwischen den Versionen

Aus BS-Wiki: Wissen teilen
Wechseln zu: Navigation, Suche
(Übungsaufgaben)
 
(40 dazwischenliegende Versionen von 3 Benutzern werden nicht angezeigt)
Zeile 1: Zeile 1:
=='''Aldehyde (Alkanale)'''==
+
{{navi|Carbonylgruppe|Ketone}}
 +
[[Bild:Aldehydeneu.gif]]
  
Die Bezeichnung Aldehyde (von Alcohol dehydrogenatus, was so viel wie "dehydrierter Alkohol" oder "Alkohol, dem [[Wasserstoff]] entzogen wurde" bedeutet.) wurde von Justus von Liebig (1803-1873) im Jahre 1835 eingeführt.
+
Die Bezeichnung Aldehyde (von Alcohol dehydrogenatus, was so viel wie "dehydrierter Alkohol" oder "Alkohol, dem [[Wasserstoff]] entzogen wurde" bedeutet) wurde von Justus von Liebig im Jahre 1835 eingeführt.
  
Aldehyde oder Alkanale sind chemische Verbindungen, die als [[funktionelle Gruppe]] eine endständige Carbonylgruppe CHO enthalten.
+
Aldehyde oder Alkanale sind chemische Verbindungen, die als [[funktionelle Gruppe]] eine endständige [[Carbonylgruppe]] CHO enthalten.
  
 
[[Bild:Aldehyd Bild.png|thumb|Allgemeine Struktur des Aldehyds]]
 
[[Bild:Aldehyd Bild.png|thumb|Allgemeine Struktur des Aldehyds]]
  
 +
Aldehyde werden hergestellt, indem [[primärer Alkohol|primäre Alkohol]]e unter Einwirkung eines [[Oxidationsmittel]]s oxidiert werden. Das einfachste Aldehyd ist [[Methanal]] ([[Formaldehyd]]).
  
Aldehyde werden hergestellt, indem primäre Alkohole unter Einwirkung eines Oxidationsmittels oxidiert werden. Das einfachste Aldehyd ist Methanal ([[Formaldehyd]]).
+
[[Methanal]] entsteht bei der Oxidation von [[Methanol]] mit heißem Kupferoxid, wobei zunächst eine instabile Zwischenverbindung entsteht. Diese spaltet dann Wasser ab und es entsteht [[Methanal]].
  
Methanal entsteht bei der Oxidation von [[Methanol]] mit heißem Kupferoxid, wobei hier zunächst eine instabile Zwischenverbindung entsteht. Diese spaltet dann Wasser ab und es ensteht Methanal.
+
== Eigenschaften von Aldehyden ==
 +
*Es gibt eine homologe Reihe der Aldehyde
 +
* Sie lassen sich von den [[Alkane]]n ableiten und werden deshalb auch Alkanale genannt.
 +
* Die Carbonyl- bzw. Aldehyd-Gruppe ist eine osmophore Gruppe (geruchstragende Gruppe), die für das Geruchsverhalten verantwortlich ist.
 +
* Niedrige Aldehyde, z.B. Acetaldehyd sind flüchtig und haben einen unangenehm stechenden, schleimhautreizenden Geruch, viele Aldehyde haben jedoch einen angenehm obstigen oder blumenartigen Geruch.  
 +
* Die [[Siedepunkt]]e der Aldehyde steigen mit den Molmassen und liegen niedriger als die der  zugehörigen Alkohole.
 +
* Niedrige (= kurzkettige) Aldehyde sind wasserlöslich, die höheren jedoch nicht.
  
== '''Eigenschaften von Aldehyden''' ==
+
== Anwendung von Aldehyden ==
 +
* Rohstoffe für Synthesen, für Kunststoffe
 +
* Desinfektionsmittel
 +
* Höhere Aldehyde, zur Herstellung von Riechstoffen (Aldehyd-Noten in Parfüms)
 +
* Aromatische Aldehyde werden zu Aromen, Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen verarbeitet
 +
* Konservierung biologischer Präparate
  
 +
== Gesundheitsgefährdung ==
  
- Aldehyde bilden homologe Reihen.
+
* Sie sind äußerst gesundheitsschädlich beim Einatmen, Berührungen mit der Haut & beim Verschlucken. Dadurch kann Erbrechen, Bauchschmerzen bis hin zu Krebs entstehen.
 
+
*Kann Allergien hervorrufen.
- Sie lassen sich von den Alkanen ableiten und werden deshalb häufig Alkanale genannt.
+
*Reizt die Augen & die Atmungsorgane.
 
+
*Zudem können Aldehyde kurzzeitige Schwindelgefühle, Übelkeit & Kopfschmerzen hervorrufen.
- Die Carbonyl- bzw. Aldehyd-Gruppe ist eine Osmophore Gruppe (-geruchstragende Gruppe) die für das Geruchsverhalten verantwortlich ist.
 
 
 
- Niedrige Aldehyde, z.B. Acetaldehyd sind flüchtig und haben einen unangenehm  stechenden, schleimhautreizenden Geruch, viele Aldehyde haben jedoch einen angenehm obstigen oder blumenartigen Geruch.
 
 
 
- Die Siedepunkte der Aldehyde steigen mit den Molmassen und liegen niedriger als die der  zugehörigen Alkohole.
 
 
 
- Niedrige Aldehyde sind wasserlöslich , die höheren jedoch nicht.
 
 
 
== '''Anwendung von Aldehyden''' ==
 
 
 
 
 
- Rohstoffe für Synthesen, für Kunststoffe
 
 
 
- Desinfektionsmittel
 
 
 
- Höhere Aldehyde, zur Herstellung von Riechstoffen (Aldehyd-Noten in Parfüms)
 
 
 
- Aromatische Aldehyde werden zu Aromen, Pharmazeutische, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen verarbeitet
 
 
 
- Konservierung biologischer Präparate
 
 
 
== '''Gesundheitsgefährdung''' ==
 
 
 
- Sie sind äußerst Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Berührungen mit der Haut & beim Verschlucken. Dadurch kann Erbrechen, Bauchschmerzen bis hin zu Krebs entstehen.
 
 
 
-Kann Allergien hervorrufen.
 
 
 
-Reizt die Augen & die Atmungsorgane.
 
 
 
-Zudem können Aldehyde kurzzeitige Schwindelgefühle, Übelkeit & Kopfschmerzen hervorrufen.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
=='''Nomenklatur'''==
 
 
 
-Beschluss der IUPAC zum gegenseitigem Verständnis auf der ganzen Welt, erhalten die Aldehyde den suffix al
 
 
 
-Die homologe Reihe ist dieselbe wie bei den Alkanen allerdings mit dem suffix al
 
 
 
-So wird aus Ehtan= Ethanal ; Methan= Methanal
 
  
 +
== Nomenklatur ==
 +
* Der Stammname der Aldehyde entspricht dem der [[Alkane]].
 +
* Aldehyde erhalten die Endung -'''al'''.
 +
Beispiel: Methan-al
  
 
'''Homologe Reihe'''
 
'''Homologe Reihe'''
  
 
{| {{tabelle}}
 
{| {{tabelle}}
!Anzahl (C-Atome)!!IUPAC-Bezeichnung!!Trivialnamen!!Siedepunkt in °C!!Summenformel
+
!Anzahl (C-Atome)!![[IUPAC]]-Bezeichnung!!Trivialnamen!![[Siedepunkt]] in °C!! [[Summenformel]]
 
|-
 
|-
|1||Methanal||Formaldehyd|| -19,5||CH<sub>2</sub>O
+
|1||[[Methanal]]||[[Formaldehyd]]|| -19,5||CH<sub>2</sub>O
 
|-
 
|-
|2||Ethanal||Acetaldehyd||21||CH<sub>3</sub>CHO
+
|2||[[Ethanal]]||[[Acetaldehyd]]||21||CH<sub>3</sub>CHO
 
|-
 
|-
|3||Propanal||Propionaldehyd<br>Propylaldehyd||48||C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>CHO
+
|3||[[Propanal]]||[[Propionaldehyd]]<br>Propylaldehyd||48||C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>CHO
 
|-
 
|-
 
|4||Butanal|||Butyraldehyd||75||C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>CHO
 
|4||Butanal|||Butyraldehyd||75||C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>CHO
Zeile 84: Zeile 59:
 
|-
 
|-
 
|8||Octanal||Caprylaldehyd<br>Octylaldehyd||171||C<sub>7</sub>H<sub>15</sub>CHO
 
|8||Octanal||Caprylaldehyd<br>Octylaldehyd||171||C<sub>7</sub>H<sub>15</sub>CHO
|-
 
|9||Nonanal||Pelargonaldehyd<br>Nonylaldehyd (23 mm Hg)||193||C<sub>8</sub>H<sub>17</sub>CHO
 
 
|}
 
|}
 
Allgemeine Summenformel: C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>CHO
 
Allgemeine Summenformel: C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>CHO
  
== '''Nachweis von Aldehyden''' ==
+
== Experimente ==
 +
{{CK|286|Reaktionsfreudige Aldehyde}}
 +
{{Ex-ch09|{{fb|322}}|1|Redoxreaktionen von [[Carbonyl-Gruppe|Carbonyl-Verbindungen]]|Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen}}
 +
* [[Acetaldehyd]]
 +
* [[Formaldehyd]]
 +
=== Nachweis von Aldehyden ===
 +
* [[Fehlingprobe]]
 +
* [[Tollens-Probe]]
 +
* [[Schiffsche Probe]]
  
Auch [[Glucose]] ist ein Aldehyd. Um [[Glucose]] nachzuweisen wird meistens die [[Bild:Pfeil.gif]][[Fehlingprobe]] durchgeführt.
+
== Powerpoint-Präsentation ==
 
 
 
 
 
 
== Power Point Präsentation ==
 
 
[[Media:AldehydeundKetone.ppt]]  
 
[[Media:AldehydeundKetone.ppt]]  
  
 +
{{cb|177, 180|262|104}}
 +
== Übungsaufgaben ==
 +
{{Ue-ec|107|A2|Aldehyde und Ketone}}
  
 +
{{K|11|15}}
 +
{{Z|unterscheiden|[[Stoffgruppe|Stoffklassen]] der [[Alkane]], [[Alkene]], [[Alkanole]], [[Alkanale]], [[Ketone|Alkanon]]e und [[Alkansäure]]n anhand ihrer Molekülstruktur und ihrer [[funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]]|15}}
  
== '''Quellen''' ==
+
{{www}}
 
+
*http://www.seilnacht{{c}}Lexikon/aldehyde.html  
 
 
Literatur:
 
* Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, Kapitel 14.5, Seite 262-264
 
 
 
Internet:
 
 
 
*http://www.seilnacht.com/Lexikon/aldehyde.html  
 
*http://www.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
 
 
*http://www.chemienet.info/8-ake.html
 
*http://www.chemienet.info/8-ake.html
 +
{{Blume|r-cho}}
 +
----
 +
<references />
  
#[[Benutzer:Felicitas|Felicitas]]
 
#[[Benutzer:Nadine|Nadine]]
 
13.13
 
  
* [[Formaldehyd]]
+
{{Chemikalien}}
  
{{Chemikalien}}
 
 
[[Kategorie:Chemie]][[Kategorie:Chemikalien]]
 
[[Kategorie:Chemie]][[Kategorie:Chemikalien]]

Aktuelle Version vom 26. Dezember 2017, 00:02 Uhr

Aldehyde
vernetzte Artikel
Carbonylgruppe Ketone

Aldehydeneu.gif

Die Bezeichnung Aldehyde (von Alcohol dehydrogenatus, was so viel wie "dehydrierter Alkohol" oder "Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde" bedeutet) wurde von Justus von Liebig im Jahre 1835 eingeführt.

Aldehyde oder Alkanale sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine endständige Carbonylgruppe CHO enthalten.

Allgemeine Struktur des Aldehyds

Aldehyde werden hergestellt, indem primäre Alkohole unter Einwirkung eines Oxidationsmittels oxidiert werden. Das einfachste Aldehyd ist Methanal (Formaldehyd).

Methanal entsteht bei der Oxidation von Methanol mit heißem Kupferoxid, wobei zunächst eine instabile Zwischenverbindung entsteht. Diese spaltet dann Wasser ab und es entsteht Methanal.

Eigenschaften von Aldehyden

  • Es gibt eine homologe Reihe der Aldehyde
  • Sie lassen sich von den Alkanen ableiten und werden deshalb auch Alkanale genannt.
  • Die Carbonyl- bzw. Aldehyd-Gruppe ist eine osmophore Gruppe (geruchstragende Gruppe), die für das Geruchsverhalten verantwortlich ist.
  • Niedrige Aldehyde, z.B. Acetaldehyd sind flüchtig und haben einen unangenehm stechenden, schleimhautreizenden Geruch, viele Aldehyde haben jedoch einen angenehm obstigen oder blumenartigen Geruch.
  • Die Siedepunkte der Aldehyde steigen mit den Molmassen und liegen niedriger als die der zugehörigen Alkohole.
  • Niedrige (= kurzkettige) Aldehyde sind wasserlöslich, die höheren jedoch nicht.

Anwendung von Aldehyden

  • Rohstoffe für Synthesen, für Kunststoffe
  • Desinfektionsmittel
  • Höhere Aldehyde, zur Herstellung von Riechstoffen (Aldehyd-Noten in Parfüms)
  • Aromatische Aldehyde werden zu Aromen, Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen verarbeitet
  • Konservierung biologischer Präparate

Gesundheitsgefährdung

  • Sie sind äußerst gesundheitsschädlich beim Einatmen, Berührungen mit der Haut & beim Verschlucken. Dadurch kann Erbrechen, Bauchschmerzen bis hin zu Krebs entstehen.
  • Kann Allergien hervorrufen.
  • Reizt die Augen & die Atmungsorgane.
  • Zudem können Aldehyde kurzzeitige Schwindelgefühle, Übelkeit & Kopfschmerzen hervorrufen.

Nomenklatur

  • Der Stammname der Aldehyde entspricht dem der Alkane.
  • Aldehyde erhalten die Endung -al.

Beispiel: Methan-al

Homologe Reihe

Anzahl (C-Atome) IUPAC-Bezeichnung Trivialnamen Siedepunkt in °C Summenformel
1 Methanal Formaldehyd -19,5 CH2O
2 Ethanal Acetaldehyd 21 CH3CHO
3 Propanal Propionaldehyd
Propylaldehyd
48 C2H5CHO
4 Butanal Butyraldehyd 75 C3H7CHO
5 Pentanal Valeraldehyd
Amylaldehyd
103 C4H9CHO
6 Hexanal Capronaldehyd
Hexaldehyd
131 C5H11CHO
7 Heptanal Oeanantaldehyd
Heptaldehyd
Heptylaldehyd
153 C6H13CHO
8 Octanal Caprylaldehyd
Octylaldehyd
171 C7H15CHO

Allgemeine Summenformel: CnH2n+1CHO

Experimente

Nachweis von Aldehyden

Powerpoint-Präsentation

Media:AldehydeundKetone.ppt

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen
zum Thema Aldehyde:
Chemie FOS-T

auf Seite
177, 180

Chemie heute

auf Seite
262

Elemente Chemie

auf Seite
104

Übungsaufgaben

  1. Elemente Chemie 2, Seite 107, Aufgabe A2: Aldehyde und Ketone

Aldehyde als Unterrichtsthema in Klasse 11

Weblinks


  1. Niedersächsisches Kultusministerium (Herausgeber): Kerncurriculum Chemie für das Gymnasium – gymnasiale Oberstufe, Hannover 2017, Seite 15.


Achtung.gif Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden!