Aldehyde: Unterschied zwischen den Versionen
Dg (Diskussion | Beiträge) |
Dg (Diskussion | Beiträge) (→Übungsaufgaben) |
||
(29 dazwischenliegende Versionen desselben Benutzers werden nicht angezeigt) | |||
Zeile 2: | Zeile 2: | ||
[[Bild:Aldehydeneu.gif]] | [[Bild:Aldehydeneu.gif]] | ||
− | + | Die Bezeichnung Aldehyde (von Alcohol dehydrogenatus, was so viel wie "dehydrierter Alkohol" oder "Alkohol, dem [[Wasserstoff]] entzogen wurde" bedeutet) wurde von Justus von Liebig im Jahre 1835 eingeführt. | |
− | Die Bezeichnung Aldehyde (von Alcohol dehydrogenatus, was so viel wie "dehydrierter Alkohol" oder "Alkohol, dem [[Wasserstoff]] entzogen wurde" bedeutet | ||
Aldehyde oder Alkanale sind chemische Verbindungen, die als [[funktionelle Gruppe]] eine endständige [[Carbonylgruppe]] CHO enthalten. | Aldehyde oder Alkanale sind chemische Verbindungen, die als [[funktionelle Gruppe]] eine endständige [[Carbonylgruppe]] CHO enthalten. | ||
Zeile 9: | Zeile 8: | ||
[[Bild:Aldehyd Bild.png|thumb|Allgemeine Struktur des Aldehyds]] | [[Bild:Aldehyd Bild.png|thumb|Allgemeine Struktur des Aldehyds]] | ||
− | Aldehyde werden hergestellt, indem [[primärer Alkohol|primäre Alkohol]]e unter Einwirkung eines | + | Aldehyde werden hergestellt, indem [[primärer Alkohol|primäre Alkohol]]e unter Einwirkung eines [[Oxidationsmittel]]s oxidiert werden. Das einfachste Aldehyd ist [[Methanal]] ([[Formaldehyd]]). |
− | Methanal entsteht bei der Oxidation von [[Methanol]] mit heißem Kupferoxid, wobei | + | [[Methanal]] entsteht bei der Oxidation von [[Methanol]] mit heißem Kupferoxid, wobei zunächst eine instabile Zwischenverbindung entsteht. Diese spaltet dann Wasser ab und es entsteht [[Methanal]]. |
== Eigenschaften von Aldehyden == | == Eigenschaften von Aldehyden == | ||
*Es gibt eine homologe Reihe der Aldehyde | *Es gibt eine homologe Reihe der Aldehyde | ||
− | * Sie lassen sich von den | + | * Sie lassen sich von den [[Alkane]]n ableiten und werden deshalb auch Alkanale genannt. |
− | * Die Carbonyl- bzw. Aldehyd-Gruppe ist eine | + | * Die Carbonyl- bzw. Aldehyd-Gruppe ist eine osmophore Gruppe (geruchstragende Gruppe), die für das Geruchsverhalten verantwortlich ist. |
* Niedrige Aldehyde, z.B. Acetaldehyd sind flüchtig und haben einen unangenehm stechenden, schleimhautreizenden Geruch, viele Aldehyde haben jedoch einen angenehm obstigen oder blumenartigen Geruch. | * Niedrige Aldehyde, z.B. Acetaldehyd sind flüchtig und haben einen unangenehm stechenden, schleimhautreizenden Geruch, viele Aldehyde haben jedoch einen angenehm obstigen oder blumenartigen Geruch. | ||
* Die [[Siedepunkt]]e der Aldehyde steigen mit den Molmassen und liegen niedriger als die der zugehörigen Alkohole. | * Die [[Siedepunkt]]e der Aldehyde steigen mit den Molmassen und liegen niedriger als die der zugehörigen Alkohole. | ||
− | * Niedrige Aldehyde sind wasserlöslich , die höheren jedoch nicht. | + | * Niedrige (= kurzkettige) Aldehyde sind wasserlöslich, die höheren jedoch nicht. |
== Anwendung von Aldehyden == | == Anwendung von Aldehyden == | ||
Zeile 25: | Zeile 24: | ||
* Desinfektionsmittel | * Desinfektionsmittel | ||
* Höhere Aldehyde, zur Herstellung von Riechstoffen (Aldehyd-Noten in Parfüms) | * Höhere Aldehyde, zur Herstellung von Riechstoffen (Aldehyd-Noten in Parfüms) | ||
− | * Aromatische Aldehyde werden zu Aromen, | + | * Aromatische Aldehyde werden zu Aromen, Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen verarbeitet |
* Konservierung biologischer Präparate | * Konservierung biologischer Präparate | ||
== Gesundheitsgefährdung == | == Gesundheitsgefährdung == | ||
− | * Sie sind äußerst | + | * Sie sind äußerst gesundheitsschädlich beim Einatmen, Berührungen mit der Haut & beim Verschlucken. Dadurch kann Erbrechen, Bauchschmerzen bis hin zu Krebs entstehen. |
*Kann Allergien hervorrufen. | *Kann Allergien hervorrufen. | ||
*Reizt die Augen & die Atmungsorgane. | *Reizt die Augen & die Atmungsorgane. | ||
Zeile 36: | Zeile 35: | ||
== Nomenklatur == | == Nomenklatur == | ||
− | + | * Der Stammname der Aldehyde entspricht dem der [[Alkane]]. | |
− | + | * Aldehyde erhalten die Endung -'''al'''. | |
− | + | Beispiel: Methan-al | |
− | - | ||
− | |||
− | |||
− | |||
'''Homologe Reihe''' | '''Homologe Reihe''' | ||
{| {{tabelle}} | {| {{tabelle}} | ||
− | !Anzahl (C-Atome)!!IUPAC-Bezeichnung!!Trivialnamen!!Siedepunkt in °C!!Summenformel | + | !Anzahl (C-Atome)!![[IUPAC]]-Bezeichnung!!Trivialnamen!![[Siedepunkt]] in °C!! [[Summenformel]] |
|- | |- | ||
− | |1||Methanal||Formaldehyd|| -19,5||CH<sub>2</sub>O | + | |1||[[Methanal]]||[[Formaldehyd]]|| -19,5||CH<sub>2</sub>O |
|- | |- | ||
− | |2||Ethanal||Acetaldehyd||21||CH<sub>3</sub>CHO | + | |2||[[Ethanal]]||[[Acetaldehyd]]||21||CH<sub>3</sub>CHO |
|- | |- | ||
− | |3||Propanal||Propionaldehyd<br>Propylaldehyd||48||C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>CHO | + | |3||[[Propanal]]||[[Propionaldehyd]]<br>Propylaldehyd||48||C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>CHO |
|- | |- | ||
|4||Butanal|||Butyraldehyd||75||C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>CHO | |4||Butanal|||Butyraldehyd||75||C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>CHO | ||
Zeile 64: | Zeile 59: | ||
|- | |- | ||
|8||Octanal||Caprylaldehyd<br>Octylaldehyd||171||C<sub>7</sub>H<sub>15</sub>CHO | |8||Octanal||Caprylaldehyd<br>Octylaldehyd||171||C<sub>7</sub>H<sub>15</sub>CHO | ||
− | |||
− | |||
|} | |} | ||
Allgemeine Summenformel: C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>CHO | Allgemeine Summenformel: C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>CHO | ||
+ | == Experimente == | ||
+ | {{CK|286|Reaktionsfreudige Aldehyde}} | ||
+ | {{Ex-ch09|{{fb|322}}|1|Redoxreaktionen von [[Carbonyl-Gruppe|Carbonyl-Verbindungen]]|Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen}} | ||
+ | * [[Acetaldehyd]] | ||
+ | * [[Formaldehyd]] | ||
+ | === Nachweis von Aldehyden === | ||
+ | * [[Fehlingprobe]] | ||
+ | * [[Tollens-Probe]] | ||
+ | * [[Schiffsche Probe]] | ||
− | == | + | == Powerpoint-Präsentation == |
− | |||
− | |||
− | |||
− | |||
− | |||
− | |||
− | |||
− | |||
− | |||
− | |||
− | |||
− | |||
− | |||
[[Media:AldehydeundKetone.ppt]] | [[Media:AldehydeundKetone.ppt]] | ||
+ | {{cb|177, 180|262|104}} | ||
+ | == Übungsaufgaben == | ||
+ | {{Ue-ec|107|A2|Aldehyde und Ketone}} | ||
− | + | {{K|11|15}} | |
+ | {{Z|unterscheiden|[[Stoffgruppe|Stoffklassen]] der [[Alkane]], [[Alkene]], [[Alkanole]], [[Alkanale]], [[Ketone|Alkanon]]e und [[Alkansäure]]n anhand ihrer Molekülstruktur und ihrer [[funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]]|15}} | ||
− | + | {{www}} | |
− | + | *http://www.seilnacht{{c}}Lexikon/aldehyde.html | |
− | |||
− | |||
− | |||
− | *http://www.seilnacht | ||
− | |||
*http://www.chemienet.info/8-ake.html | *http://www.chemienet.info/8-ake.html | ||
+ | {{Blume|r-cho}} | ||
+ | ---- | ||
+ | <references /> | ||
− | |||
− | |||
− | |||
− | |||
− | |||
{{Chemikalien}} | {{Chemikalien}} | ||
[[Kategorie:Chemie]][[Kategorie:Chemikalien]] | [[Kategorie:Chemie]][[Kategorie:Chemikalien]] |
Aktuelle Version vom 26. Dezember 2017, 01:02 Uhr
Aldehyde | ||
---|---|---|
vernetzte Artikel | ||
Carbonylgruppe | Ketone |
Die Bezeichnung Aldehyde (von Alcohol dehydrogenatus, was so viel wie "dehydrierter Alkohol" oder "Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde" bedeutet) wurde von Justus von Liebig im Jahre 1835 eingeführt.
Aldehyde oder Alkanale sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine endständige Carbonylgruppe CHO enthalten.
Aldehyde werden hergestellt, indem primäre Alkohole unter Einwirkung eines Oxidationsmittels oxidiert werden. Das einfachste Aldehyd ist Methanal (Formaldehyd).
Methanal entsteht bei der Oxidation von Methanol mit heißem Kupferoxid, wobei zunächst eine instabile Zwischenverbindung entsteht. Diese spaltet dann Wasser ab und es entsteht Methanal.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften von Aldehyden
- Es gibt eine homologe Reihe der Aldehyde
- Sie lassen sich von den Alkanen ableiten und werden deshalb auch Alkanale genannt.
- Die Carbonyl- bzw. Aldehyd-Gruppe ist eine osmophore Gruppe (geruchstragende Gruppe), die für das Geruchsverhalten verantwortlich ist.
- Niedrige Aldehyde, z.B. Acetaldehyd sind flüchtig und haben einen unangenehm stechenden, schleimhautreizenden Geruch, viele Aldehyde haben jedoch einen angenehm obstigen oder blumenartigen Geruch.
- Die Siedepunkte der Aldehyde steigen mit den Molmassen und liegen niedriger als die der zugehörigen Alkohole.
- Niedrige (= kurzkettige) Aldehyde sind wasserlöslich, die höheren jedoch nicht.
Anwendung von Aldehyden
- Rohstoffe für Synthesen, für Kunststoffe
- Desinfektionsmittel
- Höhere Aldehyde, zur Herstellung von Riechstoffen (Aldehyd-Noten in Parfüms)
- Aromatische Aldehyde werden zu Aromen, Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen verarbeitet
- Konservierung biologischer Präparate
Gesundheitsgefährdung
- Sie sind äußerst gesundheitsschädlich beim Einatmen, Berührungen mit der Haut & beim Verschlucken. Dadurch kann Erbrechen, Bauchschmerzen bis hin zu Krebs entstehen.
- Kann Allergien hervorrufen.
- Reizt die Augen & die Atmungsorgane.
- Zudem können Aldehyde kurzzeitige Schwindelgefühle, Übelkeit & Kopfschmerzen hervorrufen.
Nomenklatur
- Der Stammname der Aldehyde entspricht dem der Alkane.
- Aldehyde erhalten die Endung -al.
Beispiel: Methan-al
Homologe Reihe
Anzahl (C-Atome) | IUPAC-Bezeichnung | Trivialnamen | Siedepunkt in °C | Summenformel |
---|---|---|---|---|
1 | Methanal | Formaldehyd | -19,5 | CH2O |
2 | Ethanal | Acetaldehyd | 21 | CH3CHO |
3 | Propanal | Propionaldehyd Propylaldehyd |
48 | C2H5CHO |
4 | Butanal | Butyraldehyd | 75 | C3H7CHO |
5 | Pentanal | Valeraldehyd Amylaldehyd |
103 | C4H9CHO |
6 | Hexanal | Capronaldehyd Hexaldehyd |
131 | C5H11CHO |
7 | Heptanal | Oeanantaldehyd Heptaldehyd Heptylaldehyd |
153 | C6H13CHO |
8 | Octanal | Caprylaldehyd Octylaldehyd |
171 | C7H15CHO |
Allgemeine Summenformel: CnH2n+1CHO
Experimente
- Reaktionsfreudige Aldehyde, in: Chemische Kabinettstücke, S. 286.
- Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen: Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen, in: Chemie heute SII, Seite 322, Versuch 1
- Acetaldehyd
- Formaldehyd
Nachweis von Aldehyden
Powerpoint-Präsentation
Im Chemiebuch ... | ||
---|---|---|
findest Du weitere Informationen zum Thema Aldehyde: | ||
Chemie FOS-T
auf Seite |
Chemie heute
auf Seite |
Elemente Chemie
auf Seite |
Übungsaufgaben
- Elemente Chemie 2, Seite 107, Aufgabe A2: Aldehyde und Ketone
Aldehyde als Unterrichtsthema in Klasse 11
- Stoffklassen der Alkane, Alkene, Alkanole, Alkanale, Alkanone und Alkansäuren anhand ihrer Molekülstruktur und ihrer funktionellen Gruppen unterscheiden können.[1]
Weblinks
- Aldehyde als Google-Suchbegriff
- Aldehyde in der Wikipedia
- Aldehyde hier in bs-wiki.de mit Google
- Aldehyde als Youtube-Video
- http://www.seilnacht.com/Lexikon/aldehyde.html
- http://www.chemienet.info/8-ake.html
- Prof. Rüdiger Blumes umfangreiche Themenseite mit Experimenten und weitergehenden Infos
- ↑ Niedersächsisches Kultusministerium (Herausgeber): Kerncurriculum Chemie für das Gymnasium – gymnasiale Oberstufe, Hannover 2017, Seite 15.
![]() |
Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden! |