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19.2 Glucose und andere Monosaccharide
==Gemeinsame Eigenschaften==
Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen Saccharide gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen Glucose (Traubenzucker), Fructose (Fruchtzucker) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im Honig vor. Sie entstehen aus mehrwertigen Alkoholen durch die Oxidation einer alkoholischen [[Hydroxylgruppe]]. Dadurch entstehen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen.
Monosaccharide haben nicht nur die oben genannten [[Monosaccharide#Gemeinsame Eigenschaften|gemeinsamen Eigenschaften]], sondern können unterschiedliche haben, wie das asymmetrische C-Atom und die Strukturformel.
===asymmetrisches C-Atom===
Alle Monosaccharide außer Dihydroxyacaton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, an ein Kohlenstoffatom sind vier verschiedene Atome oder funktionelle Gruppen gebunden. Ein asymmetrisches C-Atom kann in zwei verschiedenen stereoisomeren Formen vorliegen, die sich zu einander verhalten, wie linke und rechte Hand oder wie Bild und Spiegelbild. Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Diese unterscheiden sich jedoch nur bei ihrer chemischen Reaktion mit Enzymen, da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind. Die Zuordnung des asymmetrischen C-Atoms geschieht durch die Stellung der [[Hydroxylgruppe]], welche am weitesten von der Aldehyd- und Ketogruppe entfernt ist.
===Struktur===
Durch die [[Monosaccharide#Modelle von MS|Strukturformel]] kann ein Molekül in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt.
Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen:
3 C-Atome = Triosen,
4 C-Atome = Tetrosen,
5 C-Atome = Pentosen,
6 C-Atome = Hexosen,
7 C-Atome = Heptosen
 
===Aldosen & Ketosen===
Manche Monosaccharide enthalten Aldosen oder Ketosen, sowie mehrere [[Hydroxylgruppe|Hydroxylgruppen]]. Die Aldosen erhalten ihren Namen durch die Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur Aldehydgruppe und die Ketosen durch die Oxidation der sekundären [[Hydroxylgruppe]] zur Ketogruppe. Sie werden dann zum Beispiel Glycerinaldehyd oder Dihydroxyaceton genannt.
 
{|
|[[Bild:aldosen.gif|Aldosen]]||[[Bild:ketosen.gif|Ketosen]]
|}
 
Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen:
3 C-Atome = Triosen,
4 C-Atome = Tetrosen,
5 C-Atome = Pentosen,
6 C-Atome = Hexosen,
7 C-Atome = Heptosen
Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome.
===Halbacetalbildung===
Die Aldohexosen sind das Produkt einer Reaktion zwischen einer Aldehydgruppe und einer OH-Gruppe zu einem Halbacetal. Das H-Atom der [[Hydroxylgruppe]] wandert an das O-Atom der Aldehydgruppe und durch das O-Atom der Hydroxylgruppe entsteht eine Sauerstoffbrücke zwischen dem ersten und fünften C-Atom. Bei den Ketohexosen geschieht dieser Vorgang zwischen dem C-2-Atom und dem C-5-Atom. Außerdem lagert sich das H-Atom an der Ketogruppe. Dieser Vorgang wir auch Ringschluss von der Ketten- zur Ringform genannt, da nun ein sechs- bzw. fünfgliedriger Ring (Pyranose bzw. Furanose) über die Sauerstoffbrücke entstanden ist.
===α- und β-Form===
Durch den Vorgang der Halbacetalbildung ist ein neues asymmetrisches C-Atom entstanden. Aus diesem Grund kann Glucose in zwei verschiedenen D-Glucoseformen vorliegen. Dies ist die α- bzw die β-Form. In der α-Form liegt die [[Hydroxylgruppe]] am C-1-Atom unterhalb der Ringebene und in der β-Form oberhalb.
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