Halogenkohlenwasserstoffe
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Als Halogenkohlenwasserstoffe oder halogenierte Kohlenwasserstoffe werden Kohlenwasserstoffe bezeichnet, bei denen mindestens ein Wasserstoffatom durch eines der Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod ersetzt wurde. In der Organischen Chemie werden halogenierte Kohlenwasserstoffe mit R-X abgekürzt, wobei der Rest R für einen Alkyl- oder Aryl-Rest und das X für ein Halogenatom steht.
Sie werden als als Lösemittel, Anästhetika, Feuerlösch-, Kälte- u. Treibmittel verwendet. Flüchtige Halogenkohlenwasserstoffe wie Fluorchlorkohlenwasserstoffe, FCKW sind wegen schädlicher Einflüsse auf die Ozon-Schicht der Atmosphäre in Misskredit gekommen.
Die H. sind nützliche Zwischenprodukte für organ. Synthesen, für nucleophile Substitutionen, für Eliminierungen, für elektrophile Substitutionen.
Die Herstellung von Halogenalkanen kann erfolgen über die:
- radikalische Substitution, z. B. bei der Reaktion von Alkanen mit Halogenen, siehe Bromierung von Heptan
- elektrophile Addition, z. B. Addition von Chlorwasserstoff an ein Alken.
- Substitution von Hydroxygruppen in Alkoholen durch Halogene mittels Halogenwasserstoff, z. B. Synthese von 2-Chlor-2-methylpropan aus Chlorwasserstoff und 2-Methylpropan-2-ol (tert.-Butanol).
Experimente
- Bromierung eines Alkans im Mikromaßstab. In: Friedrich Verlag (Hrsg.): Naturwissenschaften im Unterricht Chemie (Zeitschrift), Heft 173, S. 49 (2019).
- Bromierung eines Alkens im Mikromaßstab. In: Friedrich Verlag (Hrsg.): Naturwissenschaften im Unterricht Chemie (Zeitschrift), Heft 173, S. 49 (2019).
- Bromierung von Heptan, in: Elemente Chemie 2, Seite 70, Versuch 1
- Bromierung von Heptan - Petrischale, in: Chemie? - Aber sicher!, Seite 14-4
- Substitutionsreaktionen: Synthese eines Halogenalkans, in: Chemie heute SII, Seite 310, Versuch 4
- Synthese von 2-Chlor-2-methylpropan, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 251, Versuch 3 (Herstellung aus 2-Methylpropan-2-ol)
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Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden! |
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Elemente Chemie
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Übungsaufgaben
- Elemente Chemie 2, Seite 70, Aufgabe A1: Halogenkohlenwasserstoffe
- Vervollständige: Halogenkohlenwasserstoffe können dargestellt werden, indem man Halogene wie z. B. __________________ mit Kohlenwasserstoffen reagieren lässt, z. B. bei der Additionsreaktion eines _________________________ . Die Siedetemperaturen der Halogenalkane liegen _____________ als beim jeweiligen Alkan, da zwischen den Molekülen der Halogenkohlenwasserstoffe ______________________________ wirken.
