Nucleophile Substitution

Nucleophile Substitution
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Eliminierung		Additionsreaktion

Die Substitutionreaktion, kurz: Substitution ist ein Reaktionstyp in der organ. Chemie, bei der ein Molekülteil ausgetauscht wird, z. B. bei der Chlorierung von Essigsäure: Ein H-Atom wird durch ein Chlor-Atom ersetzt.

Nach Eigenschaft des angreifende Agens unterscheidet die S. in:

• radikalische S. (Symbol S_R), ein Radikal löst z. B. eine Kettenreaktion aus
• nucleophile S. (Symbol S_N), ein „Kern-suchendes“ Teilchen, z. B. ein Anion wie Br^– oder OH^– greift eine elektrophile („Elektronen-suchende“) Verb. an
• elektrophile S. (Symbol S_E), ein elektrophiles Teilchen, z. B. ein Kation wie H⁺ greift eine nucleophile Verb. an

Die nukleophile Substitution (S_N-Reaktion) kann hinsichtlich des Mechanismus auf 2 Arten ablaufen:

• S_N1: Stufenweise verlaufender Mechanismus, d. h. der Ausgangsstoff dissoziiert unter Bildung eines positiv geladenen Carbenium-Ions (s. Abb. rechts), welches im 2. Schritt der Reaktion den nukleophilen Partner addiert.
• S_N2: Synchron verlaufender Mechanismus, d. h. Ablösen des einen und Bindung des anderen Substituenten erfolgen gleichzeitig. In dem Maße, wie sich das Reagens von der einen Seite her nähert, wird der Substituent auf der anderen Seite verdrängt.