Fructose
Fructose ist ein Monosaccharid und ist auch als Fruchtzucker bekannt.
Inhaltsverzeichnis
Vorkommen
Fruchtzucker kommt als Disaccharid in Saccharose, Obst, Honig, Invertzucker, Rüben- und Rohrzucker, sowie im menschlichen Organismus vor.
Eigenschaften
Fructose bildest wasserlösliche, farblose Kristalle mit der größten Süßkraft. Sie ist optisch aktiv und vergärbar.
Ketosen
Die Ketosen erhalten ihren Namen durch die Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur Ketogruppe. Sie werden dann Dihydroxyaceton genannt und durch drei weitere Oxidationen entsteht die Fructose.
Halbacetalbildung
Die Ketohexosen sind das Produkt einer Reaktion zwischen einer Ketogruppe und einer OH-Gruppe zu einem Halbacetal. Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert an das O-Atom der Ketogruppe und durch das O-Atom der Hydroxylgruppe entsteht eine Sauerstoffbrücke zwischen dem zweiten und fünften C-Atom. Dieser Vorgang wir auch Ringschluss von der Ketten- zur Ringform genannt, da nun ein fünf gliedriger Ring (Furanose) über die Sauerstoffbrücke entstanden ist.
α- und β-Form
Durch den Vorgang der Halbacetalbildung ist ein neues asymmetrisches C-Atom entstanden. Aus diesem Grund kann Fructose in zwei verschiedenen D-Fructoseformen vorliegen. Dies ist die α- bzw die β-Form. In der α-Form liegt die Hydroxylgruppe am C-2-Atom unterhalb der Ringebene und in der β-Form oberhalb.
Quellen
- Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381
- Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27
