Substitution
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Eliminierung | Additionsreaktion |
Die Substitutionreaktion, kurz: Substitution ist ein Reaktionstyp in der organ. Chemie, bei der ein Molekülteil ausgetauscht wird, z. B. bei der Chlorierung von Essigsäure: Ein H-Atom wird durch ein Chlor-Atom (Substituent) ersetzt.
Nach Eigenschaft des angreifende Agens unterscheidet die S. in:
- radikalische S. (Symbol SR), ein Radikal löst z. B. eine Kettenreaktion aus
- nucleophile S. (Symbol SN), ein „Kern-suchendes“ Teilchen, z. B. ein Anion wie Br– oder OH– greift eine elektrophile („Elektronen-suchende“) Verb. an
- elektrophile S. (Symbol SE), ein elektrophiles Teilchen, z. B. ein Kation wie H+ greift eine nucleophile Verb. an
Experimente
- Substitutionsreaktionen: Reaktivitätsunterschiede bei Brombutanen, in: Chemie heute SII, Seite 310, Versuch 1
- Substitutionsreaktionen: Reaktivität von Iodethan, in: Chemie heute SII, Seite 310, Versuch 2
- Substitutionsreaktionen: Reaktivitätsunterschiede bei Alkoholen, in: Chemie heute SII, Seite 310, Versuch 3
- Substitutionsreaktionen: Synthese eines Halogenalkans, in: Chemie heute SII, Seite 310, Versuch 4