Aminosäuren

Aminosäuren
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Proteine		Peptidbindung

Allgemein

Aminosäuren sind organische Verbindungen, die als funktionelle Gruppen sowohl eine Carboxyl- (-COOH) als auch eine Aminogruppe (-NH₂) enthalten.

Sie sind die kleinsten Bausteine der Proteine und obwohl nur 20 verschiedene Aminosäuren in den Proteinen vorkommen (proteinogene Aminosäuren), lassen sie sich zu einer Vielzahl unterschiedlicher Proteine kombinieren. Zum Vergleich eignet sich hier das Alphabet besonders gut: Es besteht nur aus 26 Buchstaben und doch lassen sich diese zu Wörtern, Sätzen und Büchern zusammensetzen.

Funktionen

Die Aminosäuren dienen dem Aufbau von Peptiden (z.B. DNS), aus denen die Proteine aufgebaut werden können, daher auch "Bausteine des Lebens" genannt. Aus ihnen besteht nicht nur die Muskulatur und die Zellwände, sondern auch andere lebenswichtigen Verbindungen, wie z. B. Hormone, Enzyme und die Antikörper des Immunsystems. Es gibt enorm viele und verschiedene Proteine, (pflanzliche, tierische) die im Körper alle unterschiedliche Aufgaben übernehmen. Aminosäuren werden vom Körper über die Proteine aufgenommen, welche dann gespalten und resorbiert werden.

In der Neurochemie (chemische Vorgänge in den Nerven) spielen Aminosäuren und ihre Derivate eine wichtige Rolle als Neurotransmitter. Zu ihnen zählen Glycin, Glutamat und Aspartat.

Chemischer Aufbau

20 Aminosäuren

Name	Abkürzung	Besonderheit
L-Alanin	(Ala)
L-Aspartat	(Asp)
L-Asparagin	(Asn)
L-Cystein	(Cys)	E 920
L-Glutamin	(Gln)
Glycin	(Gly)
L-Histidin	(His)
L-Isoleucin	(Ile)	essentiell
L-Leucin	(Leu)	essentiell
L-Lysin	(Lys)	essentiell
L-Methionin	(Met)	essentiell
L-Phenylalanin	(Phe)	essentiell
L-Prolin	(Pro)
L-Serin	(Ser)
L-Threonin	(Thr)	essentiell
L-Tryptophan	(Trp)	essentiell
L-Tyrosin	(Tyr)
L-Valin	(Val)	essentiell

Aminosäuren sind Carbonsäuren, die zusätzlich zur Carboxylgruppe eine weitere funktionelle Aminogruppe am α-C-Atom enthalten.

Sämtliche Aminosäuren sind in der Lage, Wasserstoffbrücken zu bilden. Die schwefelhaltigen Säuren Cystein und Methionin nehmen zudem noch eine Sonderstellung ein, da sie neben den H-Brücken auch noch Schwefelbrücken bilden können. Diese Bindungsart dient zur Ausbildung und Festigung der Proteinstrukturen.

Die einfachste von ihnen ist das Glycin. Um weitere Aminosäuren aufzubauen, wird das Wasserstoffatom am alpha-C-Atom durch eine Seitenkette (-R) ersetzt. Diese Seitenkette bestimmt die chemischen und physikalischen Eigenschaften des Moleküls, sodass sich folgende Gruppen einteilen lassen:

Einteilung

• Neutrale Aminosäuren: Glycin, Alanin, Serin, Threonin, Valin, Leucin, Isoleucin
• Saure Aminosäuren enthalten zusätzlich eine Carboxylgruppe. Zu ihnen gehören: Arpartat, Asparagin, Glutaminsäure (Salz: Glutamat)
• Basische Aminosäuren enthalten zusätzlich eine Aminogruppe. Zu ihnen zählen: Arginin, Lysin
• Polar: (hydrophil) Seitenkette enthält eine Hydroxyl- oder Sulfhydrylgruppe z.B. Serin
• Unpolar: (hydrophob) Seitenkette enthält Kohlenwasserstoffreste z.B. Alanin

Säure-Basen-Eigenschaften

Ein ungeladener Zustand, wie er oft in Strukturformeln dargestellt wird, existiert praktisch nicht. Aminosäuren sind Zwitterionen d.h. sie reagieren sowohl sauer (Protonendonatoren) als auch basisch (Protonenakzeptoren), auch Ampholyte genannt. Dadurch haben sie im Organismus eine Pufferfunktion, indem sie den pH-Wert regulieren (sie sind nach außen hin ungeladen, weisen aber NH₃⁺ und COO^- auf).

Erhöhung des pH-Wertes: Wasserstoffion wird an die COO- Gruppe abgegeben Zwitterion wird zum positiven Kation.

Erniedrigung des pH-Wertes: Abgabe eines Wasserstoffions an die NH₃-Gruppe Zwitterion wird zum negativen Anion

Jede Aminosäure hat ihren eigenen isoelektrischen Punkt, bei dem exakt gleich viele Säuregruppen negativ sowie positiv geladen sind, sprich die Summenladung ist neutral.

Durch diese Säure-Base-Eigenschaften sind die Aminosäuren in der Lage, den pH-Wert im Gewebe aufrecht zu erhalten und haben somit eine weitere wichtige Aufgabe. Denn wenn der pH-Wert nur minimal aus dem Gleichgewicht kommt, werden der Quellungszustand der Eiweißstoffe, die Funktionen der Zellmembranen, die Wirkungsweise der Enzyme usw. beeinträchtigt. Und schon bei einer Abweichung von 0,5-0,6 kann der Tod infolge einer Acidose (pH-Wert zu niedrig) oder Alkalose (pH-Wert zu hoch) eintreten.

Essentielle Aminosäuren

Essentielle Aminosäuren können vom Körper nicht selbst synthetisiert, sondern müssen mit der Nahrung (Proteine) aufgenommen werden. Für den Menschen sind dies Isoleucin, Leucin, Lysin, Metheonin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan und Valin. Daneben werden einige Aminosäuren als semi-essentiell bezeichnet, da diese nur in bestimmten Situationen bzw. bei erhöhtem Bedarf oder Mangelerscheinungen gezielt mit der Nahrung aufgenommen werden müssen z.B. Wachstum, Verletzungen. Als semi-essentiell gelten Histidin, Arginin, Tyrosin und Cystein.

Die letzten beiden nehmen eine Sonderstellung ein, da sie aus den essentiellen Aminosäuren Metheonin und Phenylalanin synthetisiert werden können.

Eine mangelhafte Aufnahme von essentiellen Aminosäuren führt zu einem Stocken der Eiweißsynthese und somit gegebenenfalls zu lebensbedrohlichen Mangelerscheinungen.

Herstellung

Es gibt verschiedene Theorien, wie die Aminosäuren aus unbelebter Materie vorgegangen sein kann. Tatsache ist jedoch, dass sie auf der Erde bereits seit 3 Mrd. Jahren existieren und auch in Meteoriten und Mondgestein vorhanden sind, möglicherweise auch außerhalb des Sonnensystems. (s. Miller- Experiment)

Aminosäuren können hergestellt werden, indem:

• Durch den Abbau von Proteinen zu einem Gemisch von Aminosäuren, die durch spezifische Verfahren (Fällung, Umkristallisation) isoliert werden können. Dabei werden die versch. Löslichkeiten genutzt, welche vom jeweiligen isoelektrischen Punkt abhängig sind.

• Bei der Umsetzung von Halogencarbonsäuren mit Ammoniak.

Miller-Experiment

Aufbau des Miller-Experiments

Stanley L. Miller stellte 1953 an der University of Chicago in einem Experiment die Entstehung erster organischer Moleküle aus anorganischer Materie, wie zu Beginn der Erdgeschichte, im Labor nach.

Seine Apparatur war wie folgt aufgebaut: In einer Glaskugel im unteren Bereich des Aufbaus wird Wasser erhitzt und simuliert so die Urozeane. Der Wasserdampf steigt in die Reaktionskammer auf, welche mit Methan, H₂ und NH₃ gefüllt ist. Mittels zweier Elektroden, die in die Reaktionskammer ragen, werden Blitze erzeugt, welche die Reaktion des Gasgemischs mittels der durch sie zugeführten Energie katalysieren. Als Endprodukte dieses Vorgangs entstehen überwiegend Teer und unbedeutende Carbonsäuren, aber auch viele Aminosäuren wie Glycin (1,06%)und Alanin (0,86%) und Spuren einiger weiterer. Verändert man die Zusammensetzung des Gasgemischs, so ändert sich auch die Konzentration der Produkte und können zusätzlich Kohlenhydrate, Nucleotide und Fettsäuren entstehen. Dies ist der wundervolle Ursprung der biologischen Evolution. 1969 fand man dieselbe Aminosäurenzusammensetzung, wie beim Miller-Experiment in einem Meteoriten in Australien. 1970 folgte ein Experiment des Wissenschaftlers Fox zur Entstehung der Urzellen, mittels Erhitzung bestimmter Proteine. Hiernach war es nur noch ein kleiner Schritt bis zur Entstehung der Erbsubstanz.

Der gesamte Vorgang hat damals mindestens 100 Millionen Jahre in Anspruch genommen!

Nutzen der Aminosäuren

Aminosäuren als Nahrungsergänzung

Aminosäuren werden auch in Tablettenform o.ä. als Nahrungsergänzungsmittel angeboten. Die Konsumenten erhoffen sich dadurch eine Unterstützung des Immunsystems und vor allem Der Muskulatur. Diese werden hauptsächlich von Sportlern gekauft.

DNA

Siehe zum Aufbau und wissenschaftlichen Nutzen der DNA: Desoxyribonucleinacids

Zusatzmaterial

• Aufgabenblatt (Word-Datei)
• Powerpoint-Präsentation

Versuch

Pufferwirkung von Aminosäuren

Chemikalien: Universalindikatorlösung, Phenolphthalein, Glycin (oder eine andere Aminosäure, verdünnte Essigsäure, verdünnte Ammoniaklösung

Geräte: 2 Bechergläser (100 ml)

Durchführung:

• In beide Bechergläser 100 ml Wasser geben
• In das eine zusätzlich 3 Tropfen verdünnte Essigsäure, in das andere 3 Tropfen der verdünnten Ammoniaklösung
• In das Glas mit der Essigsäure außerdem einige ml Universalindikatorlösung
• In das Glas mit der Ammoniaklösung die Phenolphtaleinlösung hinzufügen
• Zum Schluss in jedes Becherglas eine Spatelportion Glycin geben und umrühren

Beobachtung: Die pH-Werte beider Lösungen neutralisieren sich

Verwandte Artikel

• Eiweißnachweis durch Biuret-Versuch
• Aminosäuren/Proteine - Chemische Prozesse im menschlichen Körper
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Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen zum Thema Aminosäuren:
Chemie FOS-T     auf Seite -	Chemie heute     auf Seite 372	Elemente Chemie     auf Seite 346

Experimente und weitere Informationen zum Thema

• {{{1}}} als Google-Suchbegriff
• {{{1}}} in der Wikipedia
• {{{1}}} hier in bs-wiki.de mit Google
• {{{1}}} als Youtube-Video
• Grundfragen der Ernährung, Verlag Handwerk und Technik, S. 101 ff
• Kurzlehrbuch Biochemie, Urban und Fischer, 11. Auflage, S. 7 ff
• Römpp Chemielexikon, Thieme Verlag, 9. Auflage, S. 160 ff
• http://www.zum.de/Faecher/Materialien/beck/13/bs13-50.htm
• http://www.biologie.de/biowiki/Aminos%C3%A4ure
• Hydrolyse und Dünnschichtchromatographie-Trennung, in: Chemie heute (Ausgabe 1998), Seite 374, Versuch 3 von Aminosäuren und Proteinen
• Versuchsanleitungen der Fa. Conatex zum Thema Aminosäuren als PDF-Datei zum Download: Teil 1, Teil 2

Autoren

1. Imke Spö.
2. Jana