Monosaccharide: Unterschied zwischen den Versionen

Version vom 2. Januar 2007, 16:34 Uhr

Gemeinsame Eigenschaften

Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen Saccharide gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen Glucose (Traubenzucker), Fructose (Fruchtzucker) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im Honig vor. Sie entstehen aus mehrwertigen Alkoholen durch die Oxidation einer alkoholischen Hydroxylgruppe. Dadurch entstehen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen.

Unterschiedliche Eigenschaften

Neben den oben genannten gemeinsamen Eigenschaftenhaben die einzelnen Monosaccharide, wie z.B. Glucose und Fructose auch unterschiedliche.

Aldosen & Ketosen

Die Aldehyd- und Ketogruppe entstehen durch die Oxidation der primären bzw. sekundären Hydroxylgruppen.

Halbacetalbildung

Die Halbacetalbildung, geschieht durch die Reaktion zwischen Aldehyd- bzw. Ketogruppe und einer Hydroxylgruppe. Dabei kommt es zum Ringschluss und es entsteht eine Sauerstoffbrücke.

α- und β-Form

Die α- bzw. β-Form zeigt die Stellung der Hydroxylgruppe des neuen asymmetrischen C-Atomes an.

asymmetrisches C-Atom

Alle Monosaccharide außer Dihydroxyaceton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, die vier Valenzen eines Kohlenstoffatomes sind mit vier verschiedene Atome oder funktionelle Gruppen verbunden.

bei Aldosen	bei Ketosen

Zuordnung zur D- und L-Reihe

D- & L-Reihe bei MS mit einer Aldehydgruppe

D- & L-Reihe bei MS mit einer Ketogruppe

Optische Aktivität

Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Der Drehsinn ist ausschlaggebend bei der Umsetzung der Kohlenhydrate im menschlichen Organismus durch Enzyme, da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind.

Mutarotation

Mutarotation ist die Veränderung des Lichtdrehwinkels bis zum Gleichgewicht. Die einzelnen Monosaccharide, weisen dabei unterschiedliche Werte auf.

Mutarotation bei Glucose

Mutarotation bei Fructose

Struktur

Durch die Strukturformel kann ein Molekül in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt.

Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen: 3 C-Atome = Triosen, 4 C-Atome = Tetrosen, 5 C-Atome = Pentosen, 6 C-Atome = Hexosen, 7 C-Atome = Heptosen

Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome.

Physiologischer Wert

Nutzen im Körper

Regulation des Glucosespiegels

Glucosegehalt im Blut

Ein normaler Glucosewert im Nüchternzustand eines Menschen entspricht 50-100 mg/dl. Ab einem Glucosegehalt von über 100 mg/dl sollte eine Diät angestrebt werden. Liegt der Glucosegehalt über 200 mg/dl sollte eine Behandlung durch Insulinspritzen oder -tabletten stattfinden.

Um den Glucosewert zu ermitteln gibt es verschiedene Glucoseteststäbchen. Um dies experimentell Nachzustellen eignet sich der Versuch Bestimmung des Glucosegehaltes einer Glucoselösung.

Nutzen

praktischen

Gärung

Photosynthese

Süßen von LM

technischen

Reduktion von Monosacchariden

Modelle von MS

Power Point Präsentation

Powerpoint-Präsentation zum Thema Monosaccharide

Versuche

Versuch 1

Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Seliwanow-Reagenz

Versuch 2

Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Fehlingsche Lösung

Versuche zur Glucose

Aufgaben

1. Bei der Zellatmung wird Glucose zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert. Formuliere die Funktionsgleichungen.

Antwort

2. Warum ist Fructose bei Diäten als Zuckeraustauschstoff besonders geeignet?

Antwort

3. Was ist der Unterschied zwischen Versuch 1 mit Seliwanow-Reagenz und Versuch 2 mit Fehlingscher Lösung?

Antworten

4. Welcher Unterschied besteht zwischen der α- und β-Glucose?

Antwort

5. Lässt sich mit Glucose-Teststäbchen auch Fructose nachweisen?

Antwort

6. Warum kann in Limonade nur selten Glucose nachgewiesen werden?

Antwort

Quellen

• Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381
• Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27

Autoren

Janina, Kim