Halogenkohlenwasserstoffe: Unterschied zwischen den Versionen

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Als '''Halogenkohlenwasserstoffe''' oder '''halogenierte Kohlenwasserstoffe''' werden ''[[Kohlenwasserstoffe]]'' bezeichnet, bei denen mindestens ein [[Wasserstoff|Wasserstoffatom]] durch eines der ''[[Halogene]]'' [[Fluor]], [[Chlor]], [[Brom]] oder [[Iod]] [[Substitution|ersetzt wurde]]. In der Organischen Chemie werden halogenierte Kohlenwasserstoffe mit ''R-X'' abgekürzt, wobei der Rest ''R'' für einen [[Alkylgruppe|Alkyl-]] oder [[Arylgruppe|Aryl-Rest]] und das ''X'' für ein Halogenatom steht.
 
Als '''Halogenkohlenwasserstoffe''' oder '''halogenierte Kohlenwasserstoffe''' werden ''[[Kohlenwasserstoffe]]'' bezeichnet, bei denen mindestens ein [[Wasserstoff|Wasserstoffatom]] durch eines der ''[[Halogene]]'' [[Fluor]], [[Chlor]], [[Brom]] oder [[Iod]] [[Substitution|ersetzt wurde]]. In der Organischen Chemie werden halogenierte Kohlenwasserstoffe mit ''R-X'' abgekürzt, wobei der Rest ''R'' für einen [[Alkylgruppe|Alkyl-]] oder [[Arylgruppe|Aryl-Rest]] und das ''X'' für ein Halogenatom steht.
  
Sie werden als als [[Lösemittel]], Anästhetika, Feuerlösch-, [[Kältemittel|Kälte-]] u. Treibmittel verwendet. Einige der flüchtigen H.  – bes. die [[Fluorchlorkohlenwasserstoffe]] [[FCKW]]) – sind wegen schädlicher Einflüsse auf die [[Ozon]]-Schicht der [[Atmosphäre]] in Misskredit gekommen.
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Sie werden als als [[Lösemittel]], Anästhetika, Feuerlösch-, [[Kältemittel|Kälte-]] u. Treibmittel verwendet. Flüchtige Halogenkohlenwasserstoffe wie [[Fluorchlorkohlenwasserstoffe]], [[FCKW]] sind wegen schädlicher Einflüsse auf die [[Ozon]]-Schicht der [[Atmosphäre]] in Misskredit gekommen.
  
 
Die H. sind nützliche Zwischenprodukte für organ. Synthesen, für [[nucleophile Substitution]]en, für [[Eliminierung]]en, für [[elektrophile Substitution]]en.
 
Die H. sind nützliche Zwischenprodukte für organ. Synthesen, für [[nucleophile Substitution]]en, für [[Eliminierung]]en, für [[elektrophile Substitution]]en.
  
Die Herstellung von Halogenalkanen kann über die [[radikalische Substitution]] oder [[elektrophile Addition]] erfolgen.
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Die Herstellung von Halogenalkanen kann erfolgen über die:
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* [[radikalische Substitution]], z. B. bei der Reaktion von Alkanen mit Halogenen, siehe Bromierung von Heptan
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* [[elektrophile Addition]], z. B. Addition von Chlorwasserstoff an ein Alken.
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* Substitution von Hydroxygruppen in Alkoholen durch Halogene mittels Halogenwasserstoff, z. B. Synthese von 2-Chlor-2-methylpropan aus Chlorwasserstoff und [[2-Methylpropan-2-ol]] (tert.-Butanol).
  
 
== Experimente ==
 
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{{NiU|173|49 (2019)|Bromierung eines Alkans im Mikromaßstab}}
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{{chas|14-4|Bromierung von Heptan - Petrischale}}
 
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{{Ex-ch|251|3|Synthese von 2-Chlor-2-methylpropan}} (Herstellung aus 2-Methylpropan-2-ol)
 
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{{Chemikalien}}
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== Übungsaufgaben ==
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# Vervollständige: Halogenkohlenwasserstoffe können dargestellt werden, indem man Halogene wie z. B. __________________ mit Kohlenwasserstoffen reagieren lässt, z. B. bei der Additionsreaktion eines _________________________ . Die Siedetemperaturen der Halogenalkane liegen _____________ als beim jeweiligen Alkan, da zwischen den Molekülen der Halogenkohlenwasserstoffe ______________________________ wirken.
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Aktuelle Version vom 23. September 2019, 10:09 Uhr

Halogenkohlenwasserstoffe
vernetzte Artikel
Fluorchlorkohlenwasserstoffe Spurengase

Als Halogenkohlenwasserstoffe oder halogenierte Kohlenwasserstoffe werden Kohlenwasserstoffe bezeichnet, bei denen mindestens ein Wasserstoffatom durch eines der Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod ersetzt wurde. In der Organischen Chemie werden halogenierte Kohlenwasserstoffe mit R-X abgekürzt, wobei der Rest R für einen Alkyl- oder Aryl-Rest und das X für ein Halogenatom steht.

Sie werden als als Lösemittel, Anästhetika, Feuerlösch-, Kälte- u. Treibmittel verwendet. Flüchtige Halogenkohlenwasserstoffe wie Fluorchlorkohlenwasserstoffe, FCKW sind wegen schädlicher Einflüsse auf die Ozon-Schicht der Atmosphäre in Misskredit gekommen.

Die H. sind nützliche Zwischenprodukte für organ. Synthesen, für nucleophile Substitutionen, für Eliminierungen, für elektrophile Substitutionen.

Die Herstellung von Halogenalkanen kann erfolgen über die:

  • radikalische Substitution, z. B. bei der Reaktion von Alkanen mit Halogenen, siehe Bromierung von Heptan
  • elektrophile Addition, z. B. Addition von Chlorwasserstoff an ein Alken.
  • Substitution von Hydroxygruppen in Alkoholen durch Halogene mittels Halogenwasserstoff, z. B. Synthese von 2-Chlor-2-methylpropan aus Chlorwasserstoff und 2-Methylpropan-2-ol (tert.-Butanol).

Experimente

Achtung.gif Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden!
Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen
zum Thema Halogenkohlenwasserstoffe:
Chemie FOS-T

auf Seite
-
 

Chemie heute

auf Seite
238, 241, 402

Elemente Chemie

auf Seite
70, 82, 469
 

Übungsaufgaben

  1. Elemente Chemie 2, Seite 70, Aufgabe A1: Halogenkohlenwasserstoffe
  2. Vervollständige: Halogenkohlenwasserstoffe können dargestellt werden, indem man Halogene wie z. B. __________________ mit Kohlenwasserstoffen reagieren lässt, z. B. bei der Additionsreaktion eines _________________________ . Die Siedetemperaturen der Halogenalkane liegen _____________ als beim jeweiligen Alkan, da zwischen den Molekülen der Halogenkohlenwasserstoffe ______________________________ wirken.

Weblinks