__TOC__Aminosäuren sind [[organische Verbindung]]en, die als [[funktionelle Gruppe]]n sowohl eine Carboxyl- ([[Carboxylgruppe|-COOH]]) als auch eine [[Aminogruppe]] (-NH<sub>2</sub>) enthalten.
Sie sind die kleinsten Bausteine der [[Proteine]] und obwohl nur 20 verschiedene Aminosäuren in den [[Proteine]]n vorkommen (proteinogene Aminosäuren), lassen sie sich zu einer Vielzahl unterschiedlicher Proteine kombinieren. Zum Vergleich eignet sich hier das Alphabet besonders gut: Es besteht nur aus 26 Buchstaben und doch lassen sich diese zu Wörtern, Sätzen und Büchern zusammensetzen.
== AllgemeinFunktionen ==
Die Aminosäuren auch: Aminocarbonsäuren sind organische Verbindungendienen dem Aufbau von Peptiden (z. B. [[DNS]]), aus denen die als funktionelle Gruppen sowohl eine Carboxyl- (-COOH) als [[Proteine]] aufgebaut werden können, daher auch eine Aminogruppe enthalten"Bausteine des Lebens" genannt.Sie sind Aus ihnen besteht nicht nur die kleinsten Bausteine der Proteine Muskulatur und obwohl es nur 20 verschiedene Aminosäuren gibtdie Zellwände, sondern auch andere lebenswichtigen Verbindungen, lassen sie sich auf viele verschiedene Weisen zu unterschiedlichen Proteinen kombinierenwie z. B. Zum Vergleich eignet sich hier das Alphabet besonders gutHormone, [[Enzyme]] und die Antikörper des Immunsystems. Es besteht nur aus 24 Buchstaben gibt enorm viele und doch lassen sie sich zu Wörternverschiedene Proteine, (pflanzliche, tierische) die im Körper alle unterschiedliche Aufgaben übernehmen.Aminosäuren werden vom Körper über die [[Proteine]] aufgenommen, Sätzen welche dann gespalten und Büchern zusammensetzenresorbiert werden.
== Funktionen ==Die Aminosäuren dienen dem Aufbau von Peptiden In der Neurochemie (z.B. DNAchemische Vorgänge in den Nerven), aus denen die Proteine aufgebaut werden könnenspielen Aminosäuren und ihre Derivate eine wichtige Rolle als Neurotransmitter. Aus Zu ihnen besteht nicht nur die Muskulatur und die Zellwände, sondern auch anderelebenswichtigen Verbindungenzählen [[Glycin]], wie z.B. Hormone, Enzyme Glutamat und die Antikörper des Immunsystems. Insgesamt finden sich im menschlichen Organismus ca. 50.000 verschiedene Proteine, die alle unterschiedliche Aufgaben übernehmenAspartat. (?)
Aminosäuren sind [[Carbonsäuren]], die zusätzlich zur [[Carboxylgruppe ]] eine weiter weitere funktionelle Aminogruppe am α-C-Atom enthalten.Die einfachste von ihnen ist das Glycin. Um weitere Aminosäuren aufzubauen wird das Wasserstoffatom am alpha-C-Atom durch eine Seitenkette (-R) ersetzt. Diese Seitenkette bestimmt die chemischen und physikalischen Eigenschaften des Moleküls, sodass sich folgende Gruppen einteilen lassen:
Neutrale Sämtliche Aminosäuren Polar: (hydrophil) Seitenkette enthält sind in der Lage, [[Wasserstoffbrücke]]n zu bilden. Die schwefelhaltigen Säuren Cystein und Methionin nehmen zudem noch eine HydroxylSonderstellung ein, da sie neben den H- oder Sulfhydrylgruppe z.B. Serin Unpolar: (hydrophob) Seitenkette enthält Kohlenwasserstoffreste zBrücken auch noch Schwefelbrücken bilden können.BDiese Bindungsart dient zur Ausbildung und Festigung der Proteinstrukturen. Alanin
Saure Die einfachste von ihnen ist das ''Glycin''. Um weitere Aminosäuren Enthalten zusätzlich aufzubauen, wird das Wasserstoffatom am alpha-C-Atom durch eine Aminogruppe z.BSeitenkette (-R) ersetzt. LysinDiese Seitenkette bestimmt die chemischen und physikalischen Eigenschaften des Moleküls, sodass sich folgende Gruppen einteilen lassen:
Basische Aminosäuren Enthalten zusätzlich eine Carboxylgruppe z.B. Aspartat==== Einteilung ====
Es können nicht alle * Neutrale Aminosäuren vom Körper sythetisiert werden: [[Glycin]], [[Alanin]], Serin, Threonin, Valin, Leucin, Isoleucin* Saure Aminosäuren enthalten zusätzlich eine Carboxylgruppe. Diese 8 werden auch als "essentielle Zu ihnen gehören: Arpartat, Asparagin, Glutaminsäure (Salz: Glutamat)* Basische Aminosäuren" bezeichnet und müssen mit der Nahrung aufgenommen werdenenthalten zusätzlich eine Aminogruppe. Zu ihnen zählen: Arginin, [[Lysin]]* [[Polar]]: (hydrophil) Seitenkette enthält eine Hydroxyl- oder Sulfhydrylgruppe z. B. Serin* Unpolar: (hydrophob) Seitenkette enthält Kohlenwasserstoffreste z. B.[[Alanin]]
== Säure- Basen- Eigenschaften ==
Ein ungeladener Zustand, wie er oft in Strukturformeln dargestellt wird, existiert praktisch nicht. Aminosäuren sind Zwitterionen d.h. sie reagieren sowohl sauer (Protonendonatoren) als auch basisch (Protonenakzeptoren), auch Ampholyte genannt. Dadurch haben sie im Organismus eine Pufferfunktion[[Puffer]]funktion, indem sie den [[pH-Wert reagulieren.]] regulieren (Sie sie sind nach außen hin ungeladen, weisen aber NH3NH<sub>3</sub><sup>+ </sup> und COO<sup>- </sup> auf).
Erniedrigung Erhöhung des [[pH-WertesWert]]es: Proton Wasserstoffion wird an die COO- Gruppe abgegeben [[Bild:Pfeil.gif]]Zwitterion wird zum positiven [[Kation]].
Erhöhung Erniedrigung des pH-WetesWertes: Abgabe eines Protons Wasserstoffions an die NH3NH<sub>3</sub>-Gruppe [[Bild:Pfeil.gif]]Zwitterion wird zum neagtiven negativen [[Anion]]
Jede Aminosäure hat ihren eigenen isoelektrischen Punkt, bei dem exakt gleich viele Säuregruppen negativ sowie positiv geladen sind, sprich die Summenladung ist neutral.
Durch diese Säure-Base-Eigenschaften sind die Aminosäuren in der Lage, den [[pH-Wert]] im Gewebe aufrecht zu erhalten und haben somit eine weitere wichtige Aufgabe. Denn wenn der [[pH-Wert]] nur minimal aus dem Gleichgewicht kommt, werden der Quellungszustand der Eiweißstoffe, die Funktionen der Zellmembranen, die Wirkungsweise der Enzyme usw. beeinträchtigt. Und schon bei einer Abweichung von 0,5-0,6 kann der Tod infolge einer Acidose ([[pH-Wert]] zu niedrig) oder Alkalose ([[pH-Wert]] zu hoch) eintreten.
== Essentielle Aminosäuren ==
Essentielle Aminosäuren können vom Körper nicht selbst synthetisiert, sondern müssen mit der Nahrung ([[Proteine]]) aufgenommen werden. Für den Menschen sind dies Isoleucin, Leucin, [[Lysin]], Metheonin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan und Valin. Daneben werden einige Aminosäuren als semi-essentiell bezeichnet, da diese nur in bestimmten Situationen bzw. bei erhöhtem Bedarf oder Mangelerscheinungen gezielt mit der Nahrung aufgenommen werden müssen z. B. Wachstum, Verletzungen. Als semi-essentiell gelten Histidin, Arginin, Tyrosin und Cystein. Die letzten beiden nehmen eine Sonderstellung ein, da sie aus den essentiellen Aminosäuren Metheonin und Phenylalanin synthetisiert werden können. Eine mangelhafte Aufnahme von essentiellen Aminosäuren führt zu einem Stocken der Eiweißsynthese und somit gegebenenfalls zu lebensbedrohlichen Mangelerscheinungen. == Herstellung == Es gibt verschiedene Theorien, wie die Aminosäuren aus unbelebter Materie vorgegangen sein kann. Tatsache ist jedoch, dass sie auf der Erde bereits seit 3 Mrd. Jahren existieren und auch in Meteoriten und Mondgestein vorhanden sind, möglicherweise auch außerhalb des Sonnensystems. (s. Miller- Experiment) Aminosäuren können hergestellt werden, indem:* Durch den Abbau von Proteinen zu einem Gemisch von Aminosäuren, die durch spezifische Verfahren (Fällung, Umkristallisation) isoliert werden können. Dabei werden die versch. Löslichkeiten genutzt, welche vom jeweiligen isoelektrischen Punkt abhängig sind. * Bei der Umsetzung von Halogencarbonsäuren mit [[Ammoniak]]. ==== Miller-Experiment ====[[Bild:Urey-Miller-text.jpg|thumb|200px|Aufbau des Miller-Experiments]]Stanley L. Miller stellte 1953 an der University of Chicago in einem Experiment die Entstehung erster organischer Moleküle aus anorganischer Materie, wie zu Beginn der Erdgeschichte, im Labor nach. Seine Apparatur war wie folgt aufgebaut: In einer Glaskugel im unteren Bereich des Aufbaus wird Wasser erhitzt und simuliert so die Urozeane. Der Wasserdampf steigt in die Reaktionskammer auf, welche mit [[Methan]], [[Wasserstoff|H<sub>2</sub>]] und [[Ammoniak|NH<sub>3</sub>]] gefüllt ist. Mittels zweier Elektroden, die in die Reaktionskammer ragen, werden Blitze erzeugt, welche die Reaktion des Gasgemischs mittels der durch sie zugeführten Energie katalysieren. Als Endprodukte dieses Vorgangs entstehen überwiegend Teer und unbedeutende [[Carbonsäuren]], aber auch viele Aminosäuren wie [[Glycin]] (1,06%)und [[Alanin]] (0,86%) und Spuren einiger weiterer. Verändert man die Zusammensetzung des Gasgemischs, so ändert sich auch die Konzentration der Produkte und können zusätzlich [[Kohlenhydrate]], Nucleotide und [[Fettsäure]]n entstehen. Dies ist der wundervolle Ursprung der biologischen Evolution. 1969 fand man dieselbe Aminosäurenzusammensetzung, wie beim Miller-Experiment in einem Meteoriten in Australien. 1970 folgte ein Experiment des Wissenschaftlers Fox zur Entstehung der Urzellen, mittels Erhitzung bestimmter Proteine. Hiernach war es nur noch ein kleiner Schritt bis zur Entstehung der Erbsubstanz. Der gesamte Vorgang hat damals mindestens 100 Millionen Jahre in Anspruch genommen! ==Nutzen der Aminosäuren== [[Bild:Fläschchen.jpg|thumb|100px|Aminosäuren als Nahrungsergänzung]] Aminosäuren werden auch in Tablettenform o.ä. als Nahrungsergänzungsmittel angeboten. Die Konsumenten erhoffen sich dadurch eine Unterstützung des Immunsystems und vor allem Der Muskulatur. Diese werden hauptsächlich von Sportlern gekauft. == Essentielle DNA == Siehe zum Aufbau und wissenschaftlichen Nutzen der DNA: [[DNA|Desoxyribonucleinacids]]== Zusatzmaterial ==* [[Media:Aminosäuren-Aufgabenblatt.docx|Aufgabenblatt (Word-Datei)]]* [[Media:Aminosäuren.ppt|Powerpoint-Präsentation]] == Verwandte Artikel ==*[[Aminosäuren/Proteine - Chemische Prozesse im menschlichen Körper]]*[[Proteine]]*[[Peptidbindung]] == Experimente == === Pufferwirkung von Aminosäuren === Chemikalien: Universal[[indikator]]lösung, [[Phenolphthalein]], [[Glycin]] (oder eine andere Aminosäure, verdünnte [[Essigsäure]], verdünnte [[Ammoniak]]lösung
Essentielle Aminosäuren können vom Körper nicht selbst synthetisiert, sondern müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Sie sind notwendig um weitere lebenswichtige Proteine aufzubauen.Geräte: 2 Bechergläser (100 ml)
== Quellen ==Durchführung: * In beide Bechergläser 100 ml Wasser geben* In das eine zusätzlich 3 Tropfen verdünnte Essigsäure, in das andere 3 Tropfen der verdünnten Ammoniaklösung* In das Glas mit der Essigsäure außerdem einige ml Universalindikatorlösung* In das Glas mit der Ammoniaklösung die Phenolphtaleinlösung hinzufügen* Zum Schluss in jedes Becherglas eine Spatelportion Glycin geben und umrühren
Chemie heute Sek. II, Schroedel Verlag, 1998, S. 372/ 373Beobachtung: Die [[pH-Wert]]e beider Lösungen neutralisieren sich=== Weitere Experimente ==={{chas|20-2|DC-Trennung von Aminosäuren}}*[[Eiweißnachweis durch Biuret-Versuch]]{{Ex-ch|374|3|Hydrolyse und [[Dünnschichtchromatographie]]-Trennung von Aminosäuren und Proteinen}} {{chas|20-1|Löslichkeit von Aminosäuren in Abhängigkeit vom pH-Wert}} {{Ex-ec|349|1|Trennung von Aminosäuren durch Elektrophorese}} {{Ex-ch09|{{fb|453}}|1|[[Aminosäuren]] und [[Proteine]]|Eigenschaften von Aminosäuren und Proteinen}}{{Ex-ch09|{{fb|453}}|2|Aminosäuren und Proteine|Hydrolyse und [[Dünnschichtchromatographie|Dünnschicht-Chromatografie]]}}
{{cb|-|372|346}}{{www2}}* Grundfragen der Ernährung, Verlag Handwerk und Technik, S. 101ff* Kurzlehrbuch Biochemie, 102Urban und Fischer, 11. Auflage, S. 7 ff* Römpp Chemielexikon, Thieme Verlag, 9. Auflage, S. 160 ff* http://www.zum.de/Faecher/Materialien/beck/13/bs13-50.htm{{blume|nh3}}Versuchsanleitungen der Fa. Conatex:{{cona|Chemie_Aminosaeuren.pdf}}, 103Teil 1{{cona|Chemie_Aminosaeuren_2.pdf}}, 104 Teil 2
Chemie heute Sek II, Schroedel Verlag, 1992, S. 378, 379