Monosaccharide: Unterschied zwischen den Versionen
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Version vom 16. Februar 2007, 23:19 Uhr
| Monosaccharide | ||
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| vernetzte Artikel | ||
| Glucose | Fructose | |
Inhaltsverzeichnis
Gemeinsame Eigenschaften
Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen Saccharide gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen Glucose (Traubenzucker), Fructose (Fruchtzucker) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im Honig vor. Sie entstehen aus mehrwertigen Alkoholen durch die Oxidation einer alkoholischen Hydroxylgruppe. Dadurch entstehen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen.
Unterschiedliche Eigenschaften
Neben den oben genannten gemeinsamen Eigenschaftenhaben die einzelnen Monosaccharide, wie z.B. Glucose und Fructose auch unterschiedliche.
Aldosen & Ketosen
Die Aldehyd- und Ketogruppe entstehen durch die Oxidation der primären bzw. sekundären Hydroxylgruppen.
Halbacetalbildung
Die Halbacetalbildung, geschieht durch die Reaktion zwischen Aldehyd- bzw. Ketogruppe und einer Hydroxylgruppe. Dabei kommt es zum Ringschluss und es entsteht eine Sauerstoffbrücke.
α- und β-Form
α- und β-Form bei Glucose α- und β-Form bei Fructose
asymmetrisches C-Atom
Alle Monosaccharide außer Dihydroxyaceton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, die vier Valenzen eines Kohlenstoffatomes sind mit vier verschiedene Atome oder funktionelle Gruppen verbunden.
| bei Aldosen | bei Ketosen |
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Zuordnung zur D- und L-Reihe
D- & L-Reihe bei MS mit einer Aldehydgruppe D- & L-Reihe bei MS mit einer Ketogruppe
Optische Aktivität
Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Der Drehsinn ist ausschlaggebend bei der Umsetzung der Kohlenhydrate im menschlichen Organismus durch Enzyme, da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind.
Die optische Aktivität wird mit einem Polarimeter gemessen.
Mutarotation
Mutarotation bei Glucose Mutarotation bei Fructose
Struktur
Durch die Strukturformel kann ein Molekül in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt.
Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen: 3 C-Atome = Triosen, 4 C-Atome = Tetrosen, 5 C-Atome = Pentosen, 6 C-Atome = Hexosen, 7 C-Atome = Heptosen
Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome.
Physiologischer Wert
Nutzen im Körper
Regulation des Glucosespiegels
Glucosegehalt im Blut
Ein normaler Glucosewert im Nüchternzustand eines Menschen entspricht 50-100 mg/dl. Ab einem Glucosegehalt von über 100 mg/dl sollte eine Diät angestrebt werden. Liegt der Glucosegehalt über 200 mg/dl sollte eine Behandlung durch Insulinspritzen oder -tabletten stattfinden.
Um den Glucosewert zu ermitteln gibt es verschiedene Glucoseteststäbchen. Um dies experimentell Nachzustellen eignet sich der Versuch Bestimmung des Glucosegehaltes einer Glucoselösung.
Nutzen
praktischen
Gärung
Photosynthese
Süßen von LM
technischen
Reduktion von Monosacchariden
Modelle von MS
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Power Point Präsentation
Powerpoint-Präsentation zum Thema Monosaccharide
Versuche
Versuch 1
Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Seliwanow-Reagenz
Versuch 2
Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Fehlingsche Lösung
Versuche zur Glucose
Aufgaben
1. Bei der Zellatmung wird Glucose zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert. Formuliere die Funktionsgleichungen.
2. Warum ist Fructose bei Diäten als Zuckeraustauschstoff besonders geeignet?
3. Was ist der Unterschied zwischen Versuch 1 mit Seliwanow-Reagenz und Versuch 2 mit Fehlingscher Lösung?
4. Welcher Unterschied besteht zwischen der α- und β-Glucose?
5. Lässt sich mit Glucose-Teststäbchen auch Fructose nachweisen?
6. Warum kann in Limonade nur selten Glucose nachgewiesen werden?
Quellen
- Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381
- Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27
