{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%"|-| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Xylole'''|-| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name| ''o''-Xylol || ''m''-Xylol || ''p''-Xylol|-| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen| 1,2-Dimethylbenzol || 1,3-Dimethylbenzol || 1,4-Dimethylbenzol|-| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]| [[Datei:Ortho-Xylol - ortho-xylene 2.svg|90px]]| [[Datei:Meta-Xylol - meta-xylene 2.svg|90px]]| [[Datei:Para-Xylol - para-xylene 2.svg|45px]]|-| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]| 95-47-6 || 108-38-3 || 106-42-3|-| colspan="3" | 1330-20-7 (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">{{GESTIS|ZVG=10080navi|CAS=1330-20-7Isomer|Datum=16. März 2008Lösungsmittel}}.</ref>|-| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]| {{PubChem|7237|kurz}} || {{PubChem|7929|kurz}} || {{PubChem|7809|kurz}}|-| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]| colspan="3" | C<sub>8</sub>H<sub>10<http:/sub>|-| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]| colspan="3" | 106,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup>|-| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]| colspan="3" | flüssig|-| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung| colspan="3" | farblose Flüssigkeit|-| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]| −25,2 °C<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|ZVG=18470|CAS=95-47-6|Datum=16upload. März 2008}}wikimedia.<org/ref>| −48 °C<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|ZVG=18480|CAS=108-38-3|Datum=16. März 2008}}.<wikipedia/commons/ref>| 13,3 °C<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|ZVG=18490|CAS=106-42-3|Datum=16. März 2008}}.<thumb/ref>|-| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]| 144 °C<ref name="GESTIS_o"4/>| 139 °C<ref name="GESTIS_m"4d/>| 138 °C<ref name="GESTIS_p"Essigs%C3%A4ureethylester.svg/>|200px-| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]| colspan="3" | unlöslich in Wasser|-| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br>Einstufung]]<br/>Essigs%C3%A4ureethylester.svg.png
| colspan="3" | {{CLP|1330-20-7}}Summenformel C<br/sub>{{GHS-Piktogramme|02|07}}Achtung|-| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]| colspan="3" | {{H-Sätze|226|332|312|315}}|-| colspan="3" | {{EUH-Sätze|-}}|-| {{P-Sätze|210|302+352}}4<ref name="GESTIS_o"/sub>| {{P-Sätze|302+352}}H<ref name="GESTIS_m"/sub>| {{P-Sätze|210|302+352}}8<ref name="GESTIS_p"/sub>|-| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Gefahrstoffkennzeichnung|Gefahrstoff-O<br/sub>kennzeichnung]] aus2<br/sub>RL 67/548/EWG, Anh. IMolare Masse 106,2 g·mol<refsup>{{ESIS|1330-20-7}}.−1</refsup>| colspan="3" | {{Gefahrensymbole|Xn}}|-| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[R-Sätze]]| colspan="3" | {{R-Sätze|10|20/21|38}}|-| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[S-Sätze]]| colspan="3" | {{S-Sätze|(2)|25}}|}
Die '''Xylole''' (von 'Xylol'griechisch'' {{Polytonisch|ξύλον}} (xýlon) = „ist ein [[HolzIsomer]]“) (auch '''Xylene''' oder nach engemisch der [[IUPAC]]-Nomenklatur '''Dimethylbenzene''') sind [[aromatische Kohlenwasserstoffe]] mit der allgemeinen Summenformel C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>. Sie bestehen aus einem [[Benzol]]ring mit zwei [[Methyl]]substituenten (–CH<sub>3</sub>). Durch unterschiedliche Anordnung der Methylgruppen ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] des Xylols: möglichen Dimethylbenzole 1,2-Xylol (''o''rtho-Xylol), 1,3-Xylol (''m''eta-Xylol) und 1,4-Xylol (''p''ara-Xylol). In der Technik (z. B. als [[Lösungsmittel]]) werden sie meist als (ungetrenntes) Isomerengemisch verwendet und setzen sich in der Regel aus 60 % ''m''-Xylol, 10–25 % ''o''-Xylol und 10–25 % ''p''-Xylol zusammen. Als Lösungsmittel verwendete Xylolmischungen enthalten häufig auch [[Ethylbenzol]], das im gleichen Temperaturbereich siedet und ähnliche Lösungseigenschaften besitzt.
== Eigenschaften ==Xylole sind X. ist eine farblose Flüssigkeiten, die kaum in Wasser löslich sind (0leicht entzündbare Flüssigkeit mit "fruchtigem" Geruch,2 g/l). In [[Ether]]nGemische mit Luft explosiv, Verwendung als [[AlkoholeLösungsmittel]]n, [[Benzol]] und [[Aceton]] zeigen sie jedoch gute Löslichkeit. Wässrige Lösungen zeigen schon im Konzentrationsbereich von 0,53 bis 1,8 [[Parts per million|ppm]] einen erkennbaren Geschmack. Xylole haben typische aromatische Gerüche; die [[Geruchsschwelle]] liegt bei 0,2 und 174 mg/m<sup>3</sup>. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das ''p''-Xylol besitzt, wie z. B. Benzol oder [[Cyclohexan]], durch seine hohe Symmetrie einen vergleichsweise hohen Schmelzpunktin Nagellackentferner und zur Herstellung von Klebern. Die Dichte beträgt 0,86–0,88 g/cm<sup>3</sup><ref name="GESTIS_a"/>; die Xylole sind also alle leichter als Wasser. Der [[Flammpunkt]] liegt bei etwa 30 °C (abhängig vom Isomer),<ref name="GESTIS_a"/> In Kraftstoffen erhöhen sie die [[ZündtemperaturOktanzahl]] zwischen 463 und 528 °C.<ref name="GESTIS_a"/> Sie verbrennen mit stark rußender Flamme.
== Gewinnung und Darstellung =={|{{tabelle}}Rohstoffquellen für die Gewinnung der Xylole sind |'''Eigenschaften'''|'''[[KohleSchmelzpunkt]] (aus <br>[[Steinkohlenteer°C]]) und '''|'''[[ErdölSiedepunkt]] (durch <br>[[Cracken°C]]), wobei Isomerengemische anfallen. Da die Isomere ähnliche Siedepunkte haben, ist eine Auftrennung durch Destillation schwierig. Die Abtrennung des ''o'|'''-Isomers wird technisch durch [[Rektifikation (Verfahrenstechnik)|RektifikationFlammpunkt]] durchgeführt, anschließend kann <br>[°C]''p''-Xylol aufgrund seines relativ hohen Schmelzpunktes durch Ausfrieren getrennt werden. Großtechnisch spielt die Abtrennung des |''p''-Xylols mit Hilfe der Adsorption mit einem [[Molekularsieb]] eine wichtige Rolle.== Verwendung ==Xylole finden als Lösungsmittel Verwendung und dienen zur Herstellung von Kunst- und Klebstoffen. Da der Flammpunkt von Xylol oberhalb von 21 °C liegt, ist es in der Praxis neben [[Butylacetat]] eines der wichtigsten Lösungsmittel für Lacke. Weiterhin werden sie Kraftstoffen zur Erhöhung der [[OktanzahlDichte]] beigemengt. ''p''-Xylol ist Ausgangsstoff für die Darstellung von <br>[[Terephthalsäure]g/cm<sup>3</sup>] (<br> 1 Million Jahrestonnen) und bei 20 °C''o'|'''-Xylol in ähnlichen Mengen zur Gewinnung von [[PhthalsäureDipol]] für die Kunststoffindustrie. Durch Nitrierung erhält man die moment<br>[[Nitroxylole·10<sup>-30</sup> Cm]], die durch anschließende Reduktion zur Darstellung der [[Xylidine]] dienen.'''|-Neben dem Benzol und dem Toluol gehören die Xylole zu den technisch wichtigsten Aromaten, den so genannten |[[BTEXXylol]]||-Aromaten.34||137-143||24||0,87|||}
== Reaktionen =={{Sammlung}}Die [[Methylgruppe]]n (–CH<sub>3</sub>) können zu [[Carboxygruppe]]n oxidiert werden. Geeignete [[Oxidationsmittel]] zur Umsetzung beider Methylgruppen sind beispielsweise [[Kaliumpermanganat]] oder [[Chromschwefelsäure]]. ''o''{{www}}{{CAS|1330-Xylol wird so in [[Phthalsäure]], ''m''20-Xylol in [[Isophthalsäure]] und ''p''-Xylol in [[Terephthalsäure]] überführt. ''o''-Xylol kann katalytisch – z. B. an Vanadium(V)oxid – in der Gasphase zu [[Phthalsäureanhydrid]] oxidiert werden.<ref name=Philipp>Bertram Philipp, Peter Stevens: ''Grundzüge der Industriellen Chemie'', VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987, ISBN 3-527-25991-0, S. 181.</ref> Durch Sauerstoff (z. B. in Gegenwart von Cobaltstearat als [[Katalysator]]) erhält man die entsprechenden Monocarbonsäuren, die [[Toluylsäuren]] (Methylbenzoesäuren). Ebenfalls durch selektive Oxidation lassen sich die [[Benzoldicarbaldehyde]] erhalten. Xylole gehen die für Aromaten typischen [[Substitutionsreaktion]]en ein.7}}{{UVV|CN80}}
== Gefahren ==Xylole sind entzündlich und wirken gesundheitsschädigend bei Aufnahme über die Haut und die Atemwege. Sie können zum Beispiel Kopfschmerzen, Gedächtnis- und Orientierungsstörungen, Schwindel und Atemnot hervorrufen. Xylole sind wassergefährdend ([[Wassergefährdungsklasse|WGK 2Kategorie:Chemie]][[Kategorie:Chemikalien]]).<ref name="GESTIS_a"/> Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1 bis 8 % bilden sie explosive Gemische.<ref name="GESTIS_a"/> Emissionen von Xylolen sind hauptsächlich auf den Kfz-Verkehr zurückzuführen. In den letzten Jahren ist ein Rückgang der Xylolemissionen zu verzeichnen.
