Es gibt zwei drei Gründe, wie es zu dieser hohen Acidität kommt:
Erster Grund:
*Dadurch entsteht eine Elektronenverschiebung zwischen der Hydroxyl- Gruppe und dem Kohlenstoffatom, hin zum Kohlenstoffatom.
*Dadurch werden dem Wasserstoffatom zusätzlich Elektronen „entzogen“.
*Und deshalb kann es leichter abgespalten werden.
Der zweite Dritter Grund:
*ist die Stabilität des Carboxylatanions. (COO<sup>-</sup>)
*Die Stabilität des Carboxylatanions ist genauso wie die Abspaltbarkeit des Protons vom Alkylrest (R) der Carbonsäure abhängig.
*Handelt es sich beim Alkylrest (R) um ein Atom oder eine Atomgruppe, die einen negativen induktiven Effekt auf das Carboxyl- Kohlenstoffatom hat, dann findet eine Stabilisierung des Anions statt.
*Diese ist auf die Delokalisation (= wenn eine Ladung in einer Atomgruppe nicht genau lokalisierbar ist sondern über die einzelnen Atome verteilt ist) der Elektronen zurückzuführen.
Mit zunehmender Kettenlänge hebt der Alkylrest seine polare Wirkung auf. Somit sind langkettige Carbonsäuren weniger sauer.
