Die Säurewirkung der Carbonsäuren beruht auf einer Säure-Base-Reaktion. Ein Proton der CarboxyCarboxyl-Gruppe kann aufgrund der hohen Polarität leicht abgegeben werden. Es entsteht das für die Säuren typische H<sub>3</sub>O+-Ion. Mit zunehmender Kettenlänge hebt der Alkylrest die polare Wirkung wieder auf, so dass das Proton schwerer abgespalten wird. Die Säurestärke nimmt daher mit zunehmender Kettenlänge ab,
Mesomeriestabilisierung des Carboxylat-Ions
Es gibt zwei Gründe für die hohe , wie es zu dieser hohen Acidität, die enstehtkommt:
der erste Grund:
· *ist der negative induktive (=Polarisationseffekte, die durch elektronenanziehende oder -abstoßende Atome oder Atomgruppen bewirkt und über Einfachbindungen übertragen werden) Effekt der Carbonylgruppe (C=O). weil sie von der Hydroxylbindung polarisiert wird. · *Daraus kann das Proton leichter abgespalten werden. · *Das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe entzieht dem Kohlenstoffatom Elektronen. · *Dadurch entsteht eine Elektronenverschiebung zwischen der Hydroxyl- Gruppe und dem Kohlenstoffatom, hin zum Kohlenstoffatom. · *Dadurch werden dem Wasserstoffatom zusätzlich Elektronen „entzogen“. · *Und deshalb kann es leichter abgespalten werden.
Der zweite Grund:
· *ist die Stabilität des Carboxylatanions.· *Die Stabilität des Carboxylatanions ist genauso wie die Abspaltbarkeit des Protons vom Alkylrest (R) der Carbonsäure abhängig.
· Handelt es sich beim Alkylrest (R) um ein Atom oder eine Atomgruppe, die einen negativen induktiven Effekt auf das Carboxyl- Kohlenstoffatom hat, dann tritt eine Stabilisierung des Anions statt.
· Diese ist auf die Delokalisation (= wenn eine Ladung in einer Atomgruppe nicht genau lokalisierbar ist sondern über die einzelnen Atome verteilt ist) der Elektronen zurückzuführen.
