Acetylsalicylsäure, kurz ASS, ist ein weit verbreiteter schmerzstillender und blutgerinnungs- und entzündungshemmender sowie fiebersenkender Wirkstoff. Namensgebend für den Wirkstoff waren die Weidengewächse (lateinisch Salicaceae), aus denen erstmals diese Substanz gewonnen werden konnte. ASS wurde insbesondere unter dem Markennamen Aspirin® bekannt.
Chemische und physikalische Eigenschaften
Acetylsalicylsäure ist der Trivialname für 2-Acetoxybenzoesäure, wie sie nach den IUPAC-Regularien heißt. Die phenolische Hydroxylgruppe in ortho-Stellung zur Carbonsäuregruppe der o-Hydroxybenzoesäure ist mit Essigsäure verestert. Dadurch hat das Gesamtmolekül einen hydrophilen und einen lipophilen Anteil.
Acetylsalicylsäure liegt als weißes Pulver vor oder bildet flache bis nadelförmige Kristalle mit schwachem Geruch nach Essigsäure. Der pKs-Wert beträgt 3,5. Sie schmilzt bei einer Temperatur von 135 °C, ihr Zersetzungspunkt liegt bei ca. 140 °C. Acetylsalicylsäure ist gut löslich in Ethanol, Alkalilauge, aber schlecht löslich in Benzol oder kaltem Wasser (3,3 g·l−1 bei 20 °C). Die Wasserlöslichkeit steigt erheblich beim Erwärmen. Die Dichte von Acetylsalicylsäure beträgt 1,35 g·cm−3, der Dampfdruck ist gering.
