Bei einer Eliminierung sowie bei einer Substitution entstehen als Nebenprodukte Alkene. Der Grund dafür ist, dass beide Reaktionen über ein ''Carbenium-Ion'' ablaufen.
Da sich zum Beispiel Alkohole , ähnlich wie Wasser, gegeüber starken Säuren und Basen verhalten, übernimmt das Alkohol-Molekül ein Proton und bildet so ein ''Oxonium-Ion''.Wenn man nun diesen protonioerten Alkohol erwärmt, kann sich die ''C-O-Bindung'' lösen. Das Elektronenenpaar wird nun ganz vom Sauerstoff-Atom übernommen, da dieses stark negativ geladen ist.
Eine Bindungstrennung die in diesem Schema abläuft nennt man ''Heterolyse''.
Als Zwischenstufe dabei entsteht ein Carbenium-Ion. Und zwar unter der Abspaltung des Wasser-Moleküls. Da diese Ionen sehr reaktionsfreudig sind reagieren sie schnell weiter.
Bei der Eleminierung wird wird ein Proton von dem benahcbartem C-Atom gelöst. Gleichzeitig findet eine Bildung einer C=C-Zweifachbindung statt.
Wie erwähnt wird im ersten Reaktionsschritt ein Proton aufgenommen, wobei nun im letzten Raktionsschritt ein Proton vom Carbenium-Ion zurück geliefert wird. Daruas folgt, dass bei dieser Reaktion dir Säure als Katalysator wirkt. Das neutrale Wasser-Molekül wird hierbei leicht abgespalten.
Bei erheblich höheren Temperaturen ist es auch möglich, dass eine Dehydratisierung eines Alkohols ohne Säureeinwirkung erfolgt. Die höheren Temperaturen dazu sind notwendig, weil aufgrund der erforderlichen Ladungstrennung die Abspaltung eines negativ geladenen Hydroxid-Ions wesentlich energieaufwendiger ist als die Eleminierung eines neutralen Wasser-Moleküls.
'''Reaktionssteuerung'''
Wie bei vielen Reaktionen lässt sich auch hier die Reaktion durch eine geschickte Wahl der Reaktionsbedingungen in eine gewünschte Richtung lenken.
Dabei ist der Steuerungsfaktor mit dem meisten Einfluss die Reaktionstemperatur.
Wier bei der Dehydratisierung wir die Spaltung von Molekülen stets durch hohe Temperaturen begünstigt. ´Die Synthese von Ethern wird daher bei tieferen Temperaturen durchgeführt. Über die konzentration des Alkohols kann auch die Konkurrenzreaktion des Alkohols beeinflusst werden. Ein Zusammenstoß zweier Alkohol-Moleküle unter Bildung des Ethers bei hohen Konzentrationen ist warscheinlich. Für eine Eliminierung hingegen wird die Konzentration an Alkohol niedrig.
Dies kann erreicht werden, indem man eine starke Säure zusetzt oder den Alkohol zu einem erhitzten, inerten (reaktionsträgen) Lösungsmittel zu tropfen lässt.
