Die nukleophile Substitution (SN-Reaktion) kann hinsichtlich des Mechanismus auf 2 Arten ablaufen:
- SN1: Stufenweise verlaufender Mechanismus, d. h. der Ausgangsstoff dissoziiert unter Bildung eines positiv geladenen Carbenium-Ions (s. Abb. rechts), welches im 2. Schritt der Reaktion den nukleophilen Partner addiert.
- SN2: Synchron verlaufender Mechanismus, d. h. Ablösen des einen und Bindung des anderen Substituenten erfolgen gleichzeitig. In dem Maße, wie sich das Reagens von der einen Seite her nähert, wird der Substituent auf der anderen Seite verdrängt.