| Nucleophil | ||
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| Eliminierung | Substitution | |
Nucleophil bedeutet „Kern-suchend" und ist das Gegenteil von elektrophil, „Elektronen-suchend“.
Nucleophile Teilchen sind z. B. Atome von elektronenreichen Elementen mit freien Elektronenpaaren wie Stickstoff oder ein elektisch negativ geladenes Ion wie OH- oder Halogenide. Bei einer chemischen Reaktion greifen die nucleophilen Teilchen Molekülbereiche mit Elektronenmangel an.
Nach weiterem Verlauf der Reaktion unterscheidet man hierbei zwei Reaktionsmechanismen:
- Nucleophile Addition
- Nucleophile Substitution (Symbol SN), z. B. der Ersatz eines Halogens in Halogenkohlenwasserstoffen.
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