Monosaccharide: Unterschied zwischen den Versionen

Version vom 27. November 2006, 22:22 Uhr

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Gemeinsame Eigenschaften

Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen Saccharide gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen Glucose (Traubenzucker), Fructose (Fruchtzucker) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im Honig vor. Sie entstehen aus mehrwertigen Alkoholen durch die Oxidation einer alkoholischen Hydroxylgruppe. Dadurch entstehen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen.

Unterschiedliche Eigenschaften

Monosaccharide haben nicht nur die oben genannten gemeinsamen Eigenschaften, sondern können unterschiedliche haben, wie das asymmetrische C-Atom und die Strukturformel.

asymmetrisches C-Atom

Alle Monosaccharide außer Dihydroxyacaton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, die vier Valenzen eines Kohlenstoffatomes sind mit vier verschiedene Atome oder funktionelle Gruppen verbunden.

Zuordnung zur D- und L-Reihe

Ein asymmetrisches C-Atom kann in zwei verschiedenen stereoisomeren Formen vorliegen, die sich zu einander verhalten, wie linke und rechte Hand oder wie Bild und Spiegelbild. Die zwei spiegelbildlichen Verbindungen bezeichnet man als D- bzw. L-Form. Für die Zuordnung ist die Stellung der Hydroxylgruppe am asymmetrischen C-Atom entscheidend, welches am weitesten von der Aldehyd- und Ketogruppe entfernt ist. Steht die Hydroxylgruppe rechts gehört das Molekül zur D-Reihe und steht die Hydroxylgruppe links gehört das Molekül zur L-Reihe.

Optische Aktivität

Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Der Drehsinn ist ausschlaggebend bei der Umsetzung der Kohlenhydrate im meschlichen Organismus durch Enzyme, da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind.

Struktur

Durch die Strukturformel kann ein Molekül in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt.

Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen: 3 C-Atome = Triosen, 4 C-Atome = Tetrosen, 5 C-Atome = Pentosen, 6 C-Atome = Hexosen, 7 C-Atome = Heptosen

Aldosen und Ketosen

Manche Monosaccharide enthalten Aldosen oder Ketosen, sowie mehrere Hydroxylgruppen. Die Aldosen erhalten ihren Namen durch die Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur Aldehydgruppe und die Ketosen durch die Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur Ketogruppe. Sie werden dann zum Beispiel Glycerinaldehyd oder Dihydroxyaceton genannt.

Aldosen	Ketosen

Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome.

Halbacetalbildung

Die Aldohexosen sind das Produkt einer Reaktion zwischen einer Aldehydgruppe und einer OH-Gruppe zu einem Halbacetal. Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert an das O-Atom der Aldehydgruppe und durch das O-Atom der Hydroxylgruppe entsteht eine Sauerstoffbrücke zwischen dem ersten und fünften C-Atom. Bei den Ketohexosen geschieht dieser Vorgang zwischen dem C-2-Atom und dem C-5-Atom. Außerdem lagert sich das H-Atom an der Ketogruppe. Dieser Vorgang wir auch Ringschluss von der Ketten- zur Ringform genannt, da nun ein sechs- bzw. fünfgliedriger Ring (Pyranose bzw. Furanose) über die Sauerstoffbrücke entstanden ist.

α- und β-Form

Durch den Vorgang der Halbacetalbildung ist ein neues asymmetrisches C-Atom entstanden. Aus diesem Grund kann Glucose in zwei verschiedenen D-Glucoseformen vorliegen. Dies ist die α- bzw die β-Form. In der α-Form liegt die Hydroxylgruppe am C-1-Atom unterhalb der Ringebene und in der β-Form oberhalb.

Mutarotation

Glucose, die in wässriger Lösung gelöst wurde, liegt in α- und β-Form vor. Die α- und β-Glucose verändert den Drehwinkel des Lichtes unterschiedlich stark. Wenn man Glucose in einer wässrigen Lösung hat, liegt in dieser zu 37% die α-Form und zu 63% die β-Form vor. Die α-Form würde alleine das Licht um 112° drehen, die β-Form um 19°. In der wässrigen Lösung verändert sich der Drehwinkel so lange, bis er bei 53° zum Gleichgewicht kommt. Diese Veränderung bis zum Gleichgewicht nennt man Mutarotation.

(63%*19°+37%*112°):100=53,41°

Es kann jedoch auch reine α- bzw. β-Glucose entstehen. Dies ist abhängig vom Lösungsmittel.

Physiologischer Wert

Nutzen im Körper

-Regulation des Glucosespiegels

Nutzen

praktischen

Gährung

Photosynthese

Süßen von LM

technischen

Reduktion von Monosacchariden

Modelle von MS

Strukturformeln der Monosaccharide

Versuche

Versuch 1

Unterscheidung von Glucose und Fructose

Versuch 2

Wie kann ich den Blutglucosespiegel messen?

Aufgaben

1. Bei der Zellatmung wird Glucose zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert. Formuliere die Reaktionsgleichung.

2. Warum ist Fructose bei Diäten als Zuckeraustauschstoff besonders geeignet?

3. Worin liegt der Unterschied ob man Versuch 1 mit Seliwanow-Reagenz oder mit Fehlingscher Lösung durchführt?

Antworten

Quellen

• Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381
• Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27

Autoren

Janina, Kim