{{navi|Kondensationsreaktion|Stoffgruppe}}== Was sind Ester? ==Als {{PAGENAME}} bezeichnet man die [[Stoffgruppe]] mit der [[funktionelle Gruppe|funktionellen]] COOR-Gruppe (Carbonsäureestergruppe, Alkoxycarbonylgruppe, R = Kohlenwasserstoffrest). Beispiel: [[Essigsäureethylester]] http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/Essigs%C3%A4ureethylester.svg/200px-Essigs%C3%A4ureethylester.svg.png === Veresterung ===Ester entstehen bei der Reaktion von [[Alkohol]]en mit [[Carbonsäuren]] oder anorganischen [[Säuren]] bei gleichzeitiger Abspaltung von Wasser ([[Kondensationsreaktion]], hier: [[Dehydratisierung]]). [[Bild:Ester.jpg|Die Entstehung von Estern]]=== Esterspaltung ===Die Umkehrung (= Rückreaktion) der Veresterung ist die Esterspaltung (= Esterhydrolyse). Da beide Reaktionen gleichzeitig ablaufen, spricht man von einer [[Gleichgewichtsreaktion]].=== Eigenschaften ===* '''schlecht wasserlöslich bis hydrophop:''' Carbonsäureester sind im Bereich der beiden Sauerstoffatome schwach [[Polarität|polarisiert]]. Je länger die unpolaren Kohlenwasserstoffketten werden, desto geringer ist die Wasserlöslichkeit des Estermoleküls. '''Zum Vergleich:''' In 1 l Wasser lösen sich 250 g Essigsäuremethylester aber nur noch 80 g Essigsäureethylester. Alle längerkettigen Ester sind also hydrophob.* '''Schmelz- u. Siedepunkte''' liegen im Vergleich zu [[Alkohole]]n bzw. [[Carbonsäuren]] gleicher Kettenlänge durch nur geringe Ausbildung von [[Wasserstoffbrücken-Bindung]]en wesentlich niedriger.== Beispiele ==* Die [[Ester]] der niederen Fettsäuren (1-7 Kohlenstoffatome) nutzt man auch in der [[Parfüm]]- und Duftherstellung. Z. B. zeichnen sich die Ester der übelriechenden [[Carbons%C3%A4uren#Butters.C3.A4ure| Buttersäure]] durch fruchtartigen Geruch aus.* [[Fett]]e* [[Sekundenkleber]] == Übungsaufgaben =={{Ue-ec|118|A1|Ester}}{{Ue-ec|121|A1|Ester}}{{Ue-ec|124|A8|Essigsäure und 2-Methylpropan-1-ol}}{{Ue-ec|124|A11|Esterspaltung}}# Vervollständige: Fruchtester lassen sich synthetisch durch die Reaktion einer Carbonsäure mit einem ________________ herstellen. Da die ________________________ der Veresterung sehr klein ist, wird diese im Allgemeinen durch Zugabe eines _______________________ erhöht, z. B. _______________________ . Die funktionelle Gruppe der Ester ist die ________________-Gruppe.# a) Zeichne die Strukturformel für eine Komponente des Birnenaromas, den Ethansäurepentylester. b) Formuliere die Reaktionsgleichung (mit Strukturformeln und Stoffbezeichnungen) zur Herstellung dieses Fruchtesters. # Baue mit dem Molekülbaukasten in Partnerarbeit folgende Ester aus den entsprechenden Säuren und Alkanolen und formuliere die dazugehörigen Reaktionsgleichungen::: - Methansäureethylester:: - Butansäurepropylester:: - Pentansäuremethylester == Experimente =={{Ex-ch|274|1|Aromastoffe}}* [[Essigsäureethylester]]{{Ex-ch|96|3|Estergleichgewicht}}{{Ex-ch09|{{fb|330}}|1|Estergleichgewicht|Essigsäureethylester-Gleichgewicht}}{{Ex-ch09|{{fb|108}}|2|Untersuchung von Gleichgewichten|Gleichgewichtseinstellung bei der Veresterung}}{{Ex-ec|118|1-5|Veresterung und Esterspaltung}}{{Ex-ec|144|1|Veresterung und Esterspaltung}}{{Ex-ec|146|1|Veresterung und Esterspaltung}}{{CK|277|Borsäureester}}{{CK|282|Ester als natürliche Duftstoffe}}{{www}}{{cb|-|270|118}}{{cona|Chemie_Ester.pdf}} „Chemie riecht gut.“* [http://www.seilnacht{{c}}Download/Abester.doc Thomas Seilnacht: Die Herstellung von Aromastoffen]* zwei Varianten zur Herstellung von Essigsäurepentylester (Birnengeruch) aus [[Pentanol|1-Pentanol]] und Essigsäure mittels:<br />[http://www.educ.ethz.ch/unt/um/che/boc/fruchtester/index - Schwefelsäure (Urs Wuthier, ETH Zürich)]<br />[http://www.chids.de/dachs/praktikumsprotokolle/PP0212Veresterung.pdf - wasserfreies [[Zinkchlorid]] (Christian Lego, Uni Marburg)] * Dr. Horst Klemeyer: Die Ester aus primären n-Alkanolen mit n-Carbonsäuren im Überblick, in: [http://www.wikipedialv-niedersachsen.mnu.orgde/wikiimages/Ester_2014G%28ChemieC3%29B6ttingen/Gefbu-Beispiele_maunuel.pdf Beispiele und Übungen zur Erstellung von Gefährdungsbeurteilungen, S. 24ff] [[Kategorie:Chemie]][[Kategorie:Chemikalien]]