== Materialien =Allgemein ===[[Bild:Unbenannt.jpg|thumb|Acetylsalicylsäure C<sub>9</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>]]Acetylsalicylsäure, kurz ASS, ist ein weit verbreiteter schmerzstillender und blutgerinnungs- und entzündungshemmender sowie fiebersenkender Wirkstoff. Namensgebend für den Wirkstoff waren die Weidengewächse (lateinisch [http://pharm1.pharmazie.uni-greifswald.de/systematik/5_famili/salica-3.htm Salicaceae]), aus denen erstmals diese Substanz gewonnen werden konnte. ASS wurde insbesondere unter dem Markennamen [http://www.aspirin.de/index.html Aspirin®] bekannt.
=== Chemische und physikalische Eigenschaften ===
Acetylsalicylsäure ist der Trivialname für 2-Acetoxybenzoesäure, wie sie nach den [[IUPAC]]-Regularien heißt. Die phenolische [[Hydroxylgruppe]] in ortho-Stellung zur [[Carbons%C3%A4uren|Carbonsäuregruppe]] der o-Hydroxybenzoesäure ist mit [[Essigsäure]] verestert. Dadurch hat das Gesamtmolekül einen [[hydrophil]]en und einen [[lipophil]]en Anteil.
Acetylsalicylsäure liegt als weißes Pulver vor oder bildet flache bis nadelförmige Kristalle mit schwachem Geruch nach [[Essigsäure]]. Der [[pKs-Wert]] beträgt 3,5. Sie schmilzt bei einer Temperatur von 135 °C, ihr Zersetzungspunkt liegt bei ca. 140 °C. Acetylsalicylsäure ist gut löslich in [[Ethanol]], Alkalilauge, aber schlecht löslich in [[Benzol]] oder kaltem Wasser (3,3 g·l−1 bei 20 °C). Die Wasserlöslichkeit steigt erheblich beim Erwärmen. Die Dichte von Acetylsalicylsäure beträgt 1,35 g·cm<sup>−3</sup>.
=== Fehlindikationen ===
Als Schmerzmittel zur Unterdrückung von Wundschmerz wie z.B. nach chirurgischen Eingriffen oder Verletzungen ist Acetylsalicylsäure ungeeignet, da die gerinnungshemmende Wirkung bis etwa 7 Tage nach der letzten Einnahme anhält und damit Blutungen begünstigt. Wegen der irreversiblen Hemmung der [http://de.wikipedia.org/wiki/Cyclooxygenasen Cyclooxygenase] in den [http://de.wikipedia.org/wiki/Thrombozyt Thrombozyten] ist auch eine Gabe eines Gegenmittels zur sofortigen Aufhebung der Gerinnungshemmung nicht möglich. Es muss vielmehr abgewartet werden, bis neue, funktionsfähige [http://de.wikipedia.org/wiki/Thrombozyt Thrombozyten] vom Körper gebildet werden. Auf diese Weise kann eingenommene Acetylsalicylsäure eine dringende medizinische Operation (oder ihren Termin) vereiteln, denn mangelnde Gerinnung führt zu Komplikationen wie zu großem Blutverlust. Auf jeden Fall müssen die behandelnden Ärzte über die Acetylsalicylsäure-Einnahme informiert werden.
== Synthese von Acetylsalicylsäure ==
=== Geräte ===
* [[Bunsenbrenner]]
* [[Erlenmeyerkolben]] (100 ml)
* [[Becherglas]] (250 ml)
* [http://www.bs-wiki.de/mediawiki/index.php/B%C3%BCchner[Büchner-Trichter Büchnertrichter ]] mit Saugflasche]
# Vermische im [[Erlenmeyerkolben]] 2g Salicylsäure mit 5 mL [[Essigsäureanhydrid]], füge fünf Tropfen [[Schwefelsäure]] zu und erhitze das Gemisch zwei Minuten im siedenden Wasserbad.
# [[Hydrolyse|Hydrolysiere]] überschüssiges [[Anhydrid]] in der heißen Lösung mit einigen Tropfen Wasser. Gieße das Gemisch anschließend in 100 ml Wasser.
# Sauge den Niederschlag ab und wasche mehrmals mit kaltem Wasser. Trockne das Produkt über Nacht bei 90°C.
=== Beobachtung ===
# Vermischen Sie in dem [[Erlenmeyerkolben]] 2g Während des Versuchs wird die Salicylsäure mit 5 ml dem [[Essigsäureanhydrid]], fügen Sie fünf Tropfen [[Schwefelsäure]] zu und erhitzen Sie das Gemisch zwei Minuten im siedenden Wasserbadsynthetisiert.# [[Hydrolysieren]] Sie überschüssiges [[Anhydrid]] in Nach dem zweiminütigen Erhitzen der heißen Lösung mit einigen Tropfen Wasser. Gießen Sie das Gemisch anschließend beiden Stoffe werden sie in 100 ml Wasser.# Saugen Sie den Niederschlag ab ein Wasserbad gegeben und waschen Sie mehrmals mit kaltem Wasser. Trocknen Sie das Produkt über Nacht bei 90°Ces bildet sich eine weiße Masse heraus. == Reaktionsgleichung ==
=== Reaktionsgleichung ===
[[Bild:Aspirin.gif]]
== Beobachtung =={{cb|-|408|300}}{{www2}}{{Ex-ec|300|1-3|Acetylsalicylsäure}}{{Ex-ch|409|1-3|Rund ums Aspirin}}Während des Versuchs wird {{Ex-ch09|{{fb|468}}|3|Rund um die Salicylsäure mit dem |Synthese von [[EssigsäureanhydridAcetylsalicylsäure]] synthetisiert. Nach dem zwei minütigen Erhitzen der beiden Stoffe, werden sie in ein Wasserbad gegeben und es bildet sich eine weiße Masse heraus.}}{{Ex-ch09|{{fb|469}}|4|Rund um die Salicylsäure|Zusammensetzung von Schmerztabletten}}== Verwandte Artikel =={{Ex-ch09|{{fb|469}}|5|Rund um die Salicylsäure|Bestimmung des Gehalts an Acetylsalicylsäure}}{{Ex-ch09|{{fb|469}}|6|Rund um die Salicylsäure|[[ArzneimittelChromatografie]]von Acetylsalicylsäure}}== Quellen =={{cbEx-ch09|{{fb|474}}|1|Resorption von Arzneistoffen|Zerfallszeit verschiedener [[Aspirin]]-|408 ffPräparate}}=== Literatur ===* Chemie heute Sek{{cona|Chemie_Synthese_von_Acetylsalicylsaeure. II, Schroedel Verlag, 1998, S. 408 ffpdf}}* Folienserie des Fonds der Chemischen Industrie , S. 16 {{UVV------[[Benutzer:Tarik M.SA|A6810|Acetylsalicylic acid|Tarik M.]] 17:16, 8. Feb. 2009 (CET)SIGMA}}