Aldehyde

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Aldehyde
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Carbonylgruppe Ketone

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Die Bezeichnung Aldehyde (von Alcohol dehydrogenatus, was so viel wie "dehydrierter Alkohol" oder "Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde" bedeutet) wurde von Justus von Liebig im Jahre 1835 eingeführt.

Aldehyde oder Alkanale sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine endständige Carbonylgruppe CHO enthalten.

Allgemeine Struktur des Aldehyds

Aldehyde werden hergestellt, indem primäre Alkohole unter Einwirkung eines Oxidationsmittels oxidiert werden. Das einfachste Aldehyd ist Methanal (Formaldehyd).

Methanal entsteht bei der Oxidation von Methanol mit heißem Kupferoxid, wobei zunächst eine instabile Zwischenverbindung entsteht. Diese spaltet dann Wasser ab und es entsteht Methanal.

Eigenschaften von Aldehyden

  • Es gibt eine homologe Reihe der Aldehyde
  • Sie lassen sich von den Alkanen ableiten und werden deshalb auch Alkanale genannt.
  • Die Carbonyl- bzw. Aldehyd-Gruppe ist eine osmophore Gruppe (geruchstragende Gruppe), die für das Geruchsverhalten verantwortlich ist.
  • Niedrige Aldehyde, z.B. Acetaldehyd sind flüchtig und haben einen unangenehm stechenden, schleimhautreizenden Geruch, viele Aldehyde haben jedoch einen angenehm obstigen oder blumenartigen Geruch.
  • Die Siedepunkte der Aldehyde steigen mit den Molmassen und liegen niedriger als die der zugehörigen Alkohole.
  • Niedrige (= kurzkettige) Aldehyde sind wasserlöslich, die höheren jedoch nicht.

Anwendung von Aldehyden

  • Rohstoffe für Synthesen, für Kunststoffe
  • Desinfektionsmittel
  • Höhere Aldehyde, zur Herstellung von Riechstoffen (Aldehyd-Noten in Parfüms)
  • Aromatische Aldehyde werden zu Aromen, Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen verarbeitet
  • Konservierung biologischer Präparate

Gesundheitsgefährdung

  • Sie sind äußerst gesundheitsschädlich beim Einatmen, Berührungen mit der Haut & beim Verschlucken. Dadurch kann Erbrechen, Bauchschmerzen bis hin zu Krebs entstehen.
  • Kann Allergien hervorrufen.
  • Reizt die Augen & die Atmungsorgane.
  • Zudem können Aldehyde kurzzeitige Schwindelgefühle, Übelkeit & Kopfschmerzen hervorrufen.

Nomenklatur

  • Der Stammname der Aldehyde entspricht dem der Alkane.
  • Aldehyde erhalten die Endung -al.

Beispiel: Methan-al

Homologe Reihe

Anzahl (C-Atome) IUPAC-Bezeichnung Trivialnamen Siedepunkt in °C Summenformel
1 Methanal Formaldehyd -19,5 CH2O
2 Ethanal Acetaldehyd 21 CH3CHO
3 Propanal Propionaldehyd
Propylaldehyd
48 C2H5CHO
4 Butanal Butyraldehyd 75 C3H7CHO
5 Pentanal Valeraldehyd
Amylaldehyd
103 C4H9CHO
6 Hexanal Capronaldehyd
Hexaldehyd
131 C5H11CHO
7 Heptanal Oeanantaldehyd
Heptaldehyd
Heptylaldehyd
153 C6H13CHO
8 Octanal Caprylaldehyd
Octylaldehyd
171 C7H15CHO

Allgemeine Summenformel: CnH2n+1CHO

Experimente

Nachweis von Aldehyden

Powerpoint-Präsentation

Media:AldehydeundKetone.ppt

Im Chemiebuch ...
findest Du weitere Informationen
zum Thema Aldehyde:
Chemie FOS-T

auf Seite
177, 180

Chemie heute

auf Seite
262

Elemente Chemie

auf Seite
104

Übungsaufgaben

  1. Elemente Chemie 2, Seite 107, Aufgabe A2: Aldehyde und Ketone

Aldehyde als Unterrichtsthema in Klasse 11

Weblinks


  1. Niedersächsisches Kultusministerium (Herausgeber): Kerncurriculum Chemie für das Gymnasium – gymnasiale Oberstufe, Hannover 2017, Seite 15.


Achtung.gif Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden!