Die Säurewirkung der Carbonsäuren beruht auf einer Säure-Base-Reaktion. Ein Proton der Carboxy-Gruppe kann aufgrund der hohen Polarität leicht abgegeben werden. Es entsteht das für die Säuren typische H<sub>3</sub>O+-Ion. Mit zunehmender Kettenlänge hebt der Alkylrest die polare Wirkung wieder auf, so dass das Proton schwerer abgespalten wird. Die Säurestärke nimmt daher mit zunehmender Kettenlänge ab,
Mesomeriestabilisierung des Carboxylat-Ions
Es gibt zwei Gründe für die hohe Acidität, die ensteht:
der erste Grund:
· ist der negative induktive (=Polarisationseffekte, die durch elektronenanziehende oder -abstoßende Atome oder Atomgruppen bewirkt und über Einfachbindungen übertragen werden) Effekt der Carbonylgruppe (C=O). weil sie von der Hydroxylbindung polarisiert wird.
· Daraus kann das Proton leichter abgespalten werden.
· Das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe entzieht dem Kohlenstoffatom Elektronen.
· Dadurch entsteht eine Elektronenverschiebung zwischen der Hydroxyl- Gruppe und dem Kohlenstoffatom, hin zum Kohlenstoffatom.
· Dadurch werden dem Wasserstoffatom zusätzlich Elektronen „entzogen“.
· Und deshalb kann es leichter abgespalten werden.
Der zweite Grund:
· ist die Stabilität des Carboxylatanions.
· Die Stabilität des Carboxylatanions ist genauso wie die Abspaltbarkeit des Protons vom Alkylrest (R) der Carbonsäure abhängig.
· Handelt es sich beim Alkylrest (R) um ein Atom oder eine Atomgruppe, die einen negativen induktiven Effekt auf das Carboxyl- Kohlenstoffatom hat, dann tritt eine Stabilisierung des Anions statt.
· Diese ist auf die Delokalisation (= wenn eine Ladung in einer Atomgruppe nicht genau lokalisierbar ist sondern über die einzelnen Atome verteilt ist) der Elektronen zurückzuführen.
