Es gibt zwei Gründe, wie es zu dieser hohen Acidität kommt:Erster Grund: *Carbonsären reagieren in wässrigen Lösungen sauer. Die korrespondierende Base ist der negative induktive das Carboxylat-Anion (=Polarisationseffekte, die durch elektronenanziehende oder COO<sup>-abstoßende Atome oder Atomgruppen bewirkt und über Einfachbindungen übertragen werden</sup>) *Dies ist auf den negativen induktiven Effekt der des Carbonyl-O-Atoms zurückzuführen (Carbonylgruppe (C=O). weil sie von der Hydroxylbindung polarisiert wird. *Daraus kann das Proton leichter abgespalten Die Elektronen werden. *Das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe entzieht dem Kohlenstoffatom Elektronen. *Dadurch entsteht eine Elektronenverschiebung zwischen der HydroxylH_Atom entzogen Richtung O- Gruppe und dem KohlenstoffatomAtom, hin zum Kohlenstoffatom. *Dadurch werden dem Wasserstoffatom zusätzlich Elektronen „entzogen“. *Und deshalb dadurch kann es leichter abgespalten werdenZweiter Grund: (wichtigster Grund)*ist die Stabilität des Carboxylatanions. (COO<supals Hsup>-+</sup>)leichter abgespalten werden*:Die Stabilität Acidität nimmt mit zunehmender Länge des Carboxylatanions ist genauso wie die Abspaltbarkeit Alkylrests ab. Der nun zunehmende positive induktive Effekt des Protons vom Alkylrest Alkylresrs (R) vermindert die Polarität der Carbonsäure abhängigOH-Bindung. Das H kann nicht so leicht abgespalten werden. *Handelt es sich beim Allerdings können Substituenten im Alkylrest (RAtome bzw Atomgruppen) um ein Atom oder eine Atomgruppe, auch die einen negativen Acidität erhöhen (je nach Stärke des positiven induktiven Effekt auf das Carboxyl- Kohlenstoffatom hat, dann findet eine Stabilisierung des Anions statt. *Diese ist auf die Delokalisation (= wenn eine Ladung in einer Atomgruppe nicht genau lokalisierbar ist sondern über die einzelnen Atome verteilt ist) der Elektronen zurückzuführen.
